methyl 3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranoside | 258286-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-5-hydroxy-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 258286-43-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₆
• 分子量: 351.359
• InChiKey: QWTAYGOMVQCVSR-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-((2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖片段的合成

  摘要：

  报道了铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖的首次合成。通过对β-（1→3）连接的6 - O-苄基-2-叠氮基-2-脱氧-3 - O -（- ）进行高效的α-（1→4）-葡萄糖基化反应，可以制备出具有完全保护作用的三糖前体。2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖苷。相反，糖基化的替代序列涉及与α-（1→4）连接的Glc-GalN 3的β-糖基化单位，没有导致目标三糖骨架。被保护的三糖前体的进一步O-脱乙酰基，叠氮基还原和脱苄基反应得到相应的三糖胺。后一种结构用于合成一系列三糖，其在GalN的C-2的氨基上带有乙酰基，1-丙氨酸或N-乙酰化的1-丙氨酸残基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.045
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖片段的合成

  摘要：

  报道了铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖的首次合成。通过对β-（1→3）连接的6 - O-苄基-2-叠氮基-2-脱氧-3 - O -（- ）进行高效的α-（1→4）-葡萄糖基化反应，可以制备出具有完全保护作用的三糖前体。2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖苷。相反，糖基化的替代序列涉及与α-（1→4）连接的Glc-GalN 3的β-糖基化单位，没有导致目标三糖骨架。被保护的三糖前体的进一步O-脱乙酰基，叠氮基还原和脱苄基反应得到相应的三糖胺。后一种结构用于合成一系列三糖，其在GalN的C-2的氨基上带有乙酰基，1-丙氨酸或N-乙酰化的1-丙氨酸残基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.045

文献信息

• Stereoselective α-Glycosylation with 3-O-Acetylated <scp>d</scp>-<i>Gluco</i> Donors
  作者：Nikolay Nifantiev、Nadezhda Ustyuzhanina、Bozhena Komarova、Natalya Zlotina、Vadim Krylov、Alexey Gerbst、Yury Tsvetkov

  DOI：10.1055/s-2006-939037

  日期：——

  The effect of a 3-O-acetyl group on the stereoselectivity of α-glycosylation with 2-O-benzylated D-gluco glycosyl donors was studied. It was shown that 3-O-acetylated donors gave α-anomers predominantly or exclusively, whereas glycosylation with the corresponding per-O-benzylated donors afforded mixtures of comparable amounts of α- and β-anomers. The higher α-stereoselectivity in the first case was

  研究了 3-O-乙酰基对 2-O-苄基化 D-葡萄糖供体的 α-糖基化立体选择性的影响。结果表明，3-O-乙酰化供体主要或仅产生α-端基异构体，而与相应的全-O-苄基化供体的糖基化提供了相当数量的α-和β-端基异构体的混合物。在第一种情况下较高的 α-立体选择性是由 3-O-乙酰基的远程非嵌合辅助解释的，这通过理论计算得到证实。
• Synthèse d'oligomères du polysaccharide capsulaire de Salmonella typhi, bactérie à l'origine de la fièvre typhoïde
  作者：Lian Kiow Shi-Shun、Jean-Maurice Mallet、Monique Moreau、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00869-8

  日期：1999.12