Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 151651-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 151651-11-5
• 化学式: C₄₄H₅₇N₃O₁₃Si
• 分子量: 864.034
• InChiKey: WBIKVCQSINILSC-STNOXALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  192.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲磺酰溴 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硼酸 、 二异丙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2-amino-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyloyl-1''<*>2'-lactam)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of GM3 lactam; a hydrolytically stable analog of GM3 ganglioside lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00032a049
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of GM3 lactam; a hydrolytically stable analog of GM3 ganglioside lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00032a049