methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 169624-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetyloxy-5-azido-4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 169624-99-1
• 化学式: C₂₃H₃₂N₆O₁₄
• 分子量: 616.539
• InChiKey: YXUSNSDUQMPFSS-USTKDNCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 α-D-GalpNAc-(1<*>3)-β-D-GalpNAc-(1-O)-Me
  参考文献：
  名称：

  Forssman五糖和末端四糖，三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  福斯曼五糖[α-D-GalNAc-（1-> 3）-β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-（1-> 4）-D-Glc]和末端四糖，以及末端di-和tri-的甲基糖苷1和2通过三氟甲磺酸银促进适当保护的单糖，二糖，三糖和四糖醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-糖基化的α-糖基化反应合成糖D-吡喃半乳糖基溴化物，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去Forssman五糖和末端四糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖4和6。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90011-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.09h， 生成 methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Forssman五糖和末端四糖，三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  福斯曼五糖[α-D-GalNAc-（1-> 3）-β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-（1-> 4）-D-Glc]和末端四糖，以及末端di-和tri-的甲基糖苷1和2通过三氟甲磺酸银促进适当保护的单糖，二糖，三糖和四糖醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-糖基化的α-糖基化反应合成糖D-吡喃半乳糖基溴化物，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去Forssman五糖和末端四糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖4和6。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90011-6

文献信息

• Synthesis of the building blocks N^α-Fmoc-O-[α-<scp>D</scp>-Ac₃GalN₃p-(1<b>→</b>3)-α-<scp>D</scp>-Ac₂GalN₃p]-Thr-OPfp and N^α-Fmoc-O-[α-<scp>D</scp>-Ac₃GalN₃p-(1<b>→</b>6)-α-<scp>D</scp>-Ac₂GalN₃p]-Thr-OPfp and their application in the solid phase glycopeptide synthesis of core 5 and core 7 mucin O-glycopeptides
  作者：Sandrine Rio-Anneheim、Hans Paulsen、Morten Meldal、Klaus Bock

  DOI：10.1039/p19950001071

  日期：——

  The structures alpha-D-GalNAc-( 1-->3)-alpha-D-GalNAc-(1-->O)-L-Thr and alpha-D-GalNAc-(1-->6)-alpha-D-GalNAc-(1-->O)-L-Thr are present as cores 5 and 7 of the mucin-type glycoproteins. The preparation of the corresponding building blocks 10 and 15 is described. Compounds 10 and 15 can be used directly in a multiple-column solid-phase glycopeptide peptide synthesis. In the resulting peptides the azido groups are reduced and acetylated on the solid support. The products are cleaved from the resin and the carbohydrate part is deprotected. A series of 20 O-glycopeptides has been prepared.