(E)-3-[4-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-amino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-acrylic acid tert-butyl ester | 114643-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[4-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-amino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-acrylic acid tert-butyl ester
• CAS: 114643-46-8
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₁₀
• 分子量: 507.538
• InChiKey: UPFNDCKDNZJMQI-XYFUYYIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  149.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-amino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-acrylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N1-p-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyloxy)cinnamoyl-N2,N3-di-tert-butoxycarbonylspermidine
  参考文献：
  名称：

  N1-（对-糖基氧基肉桂酰基）亚精胺的合成

  摘要：

  摘要研究了O-糖基化的N 1-（对羟基肉桂酰基）亚精胺的合成。制备了一些氨基糖的对羟基肉桂酸酯糖苷，包括独特的抗生素西诺定的合成中间体，并将其转化为亚精胺的酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80249-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-O-四乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 四乙基氯化铵 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (E)-3-[4-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-amino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N1-（对-糖基氧基肉桂酰基）亚精胺的合成

  摘要：

  摘要研究了O-糖基化的N 1-（对羟基肉桂酰基）亚精胺的合成。制备了一些氨基糖的对羟基肉桂酸酯糖苷，包括独特的抗生素西诺定的合成中间体，并将其转化为亚精胺的酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80249-5