methyl 3-O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 155753-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-[2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-2,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 155753-67-6
• 化学式: C₅₅H₆₄N₄O₁₈
• 分子量: 1069.13
• InChiKey: JXLPWKAHRUPIIL-QSXSYISISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  258.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Forssman五糖和末端四糖，三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  福斯曼五糖[α-D-GalNAc-（1-> 3）-β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-（1-> 4）-D-Glc]和末端四糖，以及末端di-和tri-的甲基糖苷1和2通过三氟甲磺酸银促进适当保护的单糖，二糖，三糖和四糖醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-糖基化的α-糖基化反应合成糖D-吡喃半乳糖基溴化物，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去Forssman五糖和末端四糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖4和6。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90011-6
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Amino-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Forssman五糖和末端四糖，三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  福斯曼五糖[α-D-GalNAc-（1-> 3）-β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-（1-> 4）-D-Glc]和末端四糖，以及末端di-和tri-的甲基糖苷1和2通过三氟甲磺酸银促进适当保护的单糖，二糖，三糖和四糖醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-糖基化的α-糖基化反应合成糖D-吡喃半乳糖基溴化物，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去Forssman五糖和末端四糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖4和6。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90011-6