Trifluoro-methanesulfonic acid 3-[6-(3-dimethylamino-pyrrolidin-1-yl)-pyridin-3-yl]-4-oxo-4H-chromen-7-yl ester | 868662-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 3-[6-(3-dimethylamino-pyrrolidin-1-yl)-pyridin-3-yl]-4-oxo-4H-chromen-7-yl ester
• 英文别名: [3-[6-[3-(Dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]pyridin-3-yl]-4-oxochromen-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 868662-11-7
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃N₃O₅S
• 分子量: 483.468
• InChiKey: MDJIJPMKSGGFHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 3-[6-(3-dimethylamino-pyrrolidin-1-yl)-pyridin-3-yl]-4-oxo-4H-chromen-7-yl ester 、 4-三氟甲氧基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(6-(3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl)pyridin-3-yl)-7-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代的色酮和喹诺酮类药物是有效的黑色素浓缩激素受体1拮抗剂。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列取代的色酮与黑色素浓缩激素受体1结合的能力。发现了在大鼠中具有亚纳摩尔结合亲和力和66％口服生物利用度的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.075
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲氨基)吡咯烷 在 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 3-[6-(3-dimethylamino-pyrrolidin-1-yl)-pyridin-3-yl]-4-oxo-4H-chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的色酮和喹诺酮类药物是有效的黑色素浓缩激素受体1拮抗剂。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列取代的色酮与黑色素浓缩激素受体1结合的能力。发现了在大鼠中具有亚纳摩尔结合亲和力和66％口服生物利用度的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.075

文献信息

• [EN] 2- (3-AMINOPYRROLIDIN-1-YL) PYRIDINES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR AN TAGONISTS<br/>[FR] 2- (3-AMINOPYRROLIDIN-1-YL) PYRIDINES UTILISEES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE, ET COMPOSITIONS ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005103039A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Melanin-concentrating hormone (MCH) receptor antagonists are disclosed having utility for the treatment of MCH receptor-based disorders such as obesity. The compounds of this invention have the following structure: including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R5, Het, X and Cyc are as defined herein. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention, as well as methods relating to the use thereof.

  黑色素浓缩激素（MCH）受体拮抗剂被披露具有治疗基于MCH受体的疾病如肥胖的效用。本发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药用盐，其中R1、R2、R5、Het、X和Cyc如本文所定义。还披露了含有本发明化合物的组合物，以及与其使用相关的方法。