4-三氟甲氧基苯硼酸 | 139301-27-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-三氟甲氧基苯硼酸
• 中文别名: 对三氟甲氧基苯硼酸；4-(三氟甲氧基)苯硼酸；4-三氟甲氧基苯基硼酸
• 英文名称: 4-trifluoromethoxyphenylboronic acid
• 英文别名: 4-trifluoromethoxybenzeneboronic acid；p-trifluoromethoxyphenylboronic acid；p-trifluoromethoxybenzeneboronic acid；4-trifluoromethoxylphenylboronic acid；trifluoromethoxyphenylboronic acid；4-trifluromethoxyphenylboronic acid；4-(Trifluoromethoxy)phenylboronic acid；[4-(trifluoromethoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 139301-27-2
• 化学式: C₇H₆BF₃O₃
• mdl: MFCD01074648
• 分子量: 205.929
• InChiKey: HUOFUOCSQCYFPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-127 °C(lit.)
• 沸点：
  256.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，且没有已知的危险反应。请避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在0-6 ℃下保存

SDS

4-(三氟甲氧基)苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(Trifluoromethoxy)phenylboronic Acid (contains varying amounts of
Anhydride)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(三氟甲氧基)苯硼酸(含有数量不等的酸酐)
百分比： ....
CAS编码： 139301-27-2
4-(三氟甲氧基)苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： 4-(Trifluoromethoxy)benzeneboronic Acid (contains varying amounts of
Anhydride)
分子式： C7H6BF3O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 127°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

4-三氟甲氧基苯硼酸 广泛应用于 Suzuki 交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura 偶联反应 (SMC) 是构建各类 C-C 单键的重要方法，主要原料为有机硼酸化合物。其中，4-三氟甲氧基苯硼酸是这类化合物中非常重要的一种，在有机合成和医药化工领域均具有重要的应用价值。

制备

在2.3小时内，使用2.25 M 丁基锂的己烷溶液（3.27 L）处理1-溴-4-(三氟甲氧基)苯（1.69 kg）和硼酸三异丙酯（1.46 kg），同时加入 THF（6.75 L）。搅拌10分钟后，缓慢滴加6 M HCl（1.52 L），并在50分钟内完成。然后在室温下搅拌18小时，随后倒入庚烷（8.43 L）和20％氯化钠（8.44 kg）的混合物中。将该混合物搅拌10分钟后进行分离，得到水相和有机相。浓缩有机相以提供白色糊状物。最后，在真空（100 mmHg）下用氮气流干燥2天，并在40-50℃下干燥18小时，最终获得1.306 kg（90.4％）的产物，为固体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯硼酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate monohydrate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 sonidegib
  参考文献：
  名称：

  使用水中Pd的ppm级催化，对环境负责的3罐，5步合成抗肿瘤剂Sonidegib

  摘要：

  Sonidegib的当前工业方法利用了浪费的有机溶剂，并依赖于高含量的濒临灭绝的Pd。该抗癌药现在只需3个罐，就可以在5个步骤中合成，而且ppm的Pd催化剂含量也可以在环境温度下在水中完成。

  DOI：

  10.1039/c9gc03495a
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲氧基苯 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以97%的产率得到4-三氟甲氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  偕二氟和γ-氟烯丙基硼酸酯和硅烷的电化学合成

  摘要：

  公开了氟化烯丙基硅烷和硼酸酯的电化学合成。通过电生成硼基和甲硅烷基自由基，一组α-三氟甲基或α-二氟甲基苯乙烯以良好至优异的收率转化为相应的烯丙基硅烷和硼酸酯（64个实例，收率31%至95%）。展示了连续流动下反应的放大，并通过多功能转化突出了这些构建块的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.202202194
• 作为试剂：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯硼酸 、 在 4-三氟甲氧基苯硼酸 作用下， 以67的产率得到(6S)-6,7-二氢-2-硝基-6-[[6-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3-吡啶基]甲氧基]-5H-咪唑并[2,1-b][1,3]恶嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROIMIDAZOOXAZINES AND THEIR USES IN ANTI-TUBERCULAR THERAPY
  [FR] NITROIMIDAZOOXAZINES ET LEURS UTILISATIONS EN THÉRAPIE ANTITUBERCULEUSE

  摘要：

  本发明涉及新型的硝基咪唑氧杂环化合物，其制备方法以及将其作为药物治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的用途，可以单独使用或与其他抗感染治疗联合使用。

  公开号：

  WO2011014774A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE AND PYRROLE COMPOUNDS AND METHODS FOR USING THEM FOR INHIBITION OF INITIATION OF TRANSLATION AND TREATMENT OF DISEASES AND DISORDERS RELATING THERETO<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE ET PYRROLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS POUR L'INHIBITION DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À CETTE DERNIÈRE
  申请人：BANTAM PHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2016196644A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are pyrazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure (I) and pharmaceutically acceptable salts and /V-oxides thereof, wherein X1, X2, Z1, Z2, the ring system denoted by "a", R1, A1A, L1B, A1B, L1A, L2, Q, L3, R3, A4A, L4B, A4B, L4A, R4, L5, and R5 are as described herein. In certain embodiments, compounds disclosed herein disrupt the elF4E/eiF4G interaction, and can be used to treat hyperproliferative disorder, a neurological disease or disorder, or autism.

  揭示了吡唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。其中一种实施例是具有结构（I）及其药用可接受的盐和/或氧化物，其中X1、X2、Z1、Z2、由“a”表示的环系统、R1、A1A、L1B、A1B、L1A、L2、Q、L3、R3、A4A、L4B、A4B、L4A、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文所披露的化合物破坏elF4E/eiF4G相互作用，并可用于治疗过度增殖性疾病、神经系统疾病或障碍，或自闭症。
• Substrate Activity Screening:  A Fragment-Based Method for the Rapid Identification of Nonpeptidic Protease Inhibitors
  作者：Warren J. L. Wood、Andrew W. Patterson、Hiroyuki Tsuruoka、Rishi K. Jain、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0547230

  日期：2005.11.1

  A new fragment-based method for the rapid development of novel and distinct classes of nonpeptidic protease inhibitors, Substrate Activity Screening (SAS), is described. This method consists of three steps: (1) a library of N-acyl aminocoumarins with diverse, low molecular weight N-acyl groups is screened to identify protease substrates using a simple fluorescence-based assay, (2) the identified N-acyl

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylative Coupling of Arylallenes, Arylboronic Acids, and Nitroarenes
  作者：Hui-Qing Geng、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02925

  日期：2019.10.18

  In this Letter, a palladium-catalyzed multicomponent procedure for the selective synthesis of α-substituted α,β-unsaturated ketones has been developed. With readily available allenes, arylboronic acids, and nitroarenes as the substrates, the reaction proceeds selectively to the desired α-substituted enones. Notably, no manipulation of carbon monoxide gas is needed here, and Mo(CO)6 has been applied

  在这封信中，开发了钯催化的多组分方法，用于选择性合成α-取代的α，β-不饱和酮。以容易获得的丙二烯，芳基硼酸和硝基芳烃作为底物，反应选择性地进行，得到所需的α-取代的烯酮。值得注意的是，这里不需要一氧化碳气体的处理，而将Mo（CO）6用作稳定的固态CO源。另外，作为氧化偶联反应，将硝基芳烃用作胺源和氧化剂两者以再生活性钯物质。
• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• [EN] NOVEL 2-PIPERIDIN-1-YL-ACETAMIDE COMPOUNDS FOR USE AS TANKYRASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 2-PIPERIDIN-1-YL-ACETAMIDE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TANKYRASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013012723A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention provides for compounds of formula (I), wherein R1-R5 and L are defined herein. The present invention also provides for pharmaceutical compositions and combinations comprising a compound of formula (I) as well as for the use of such compounds as tankyrase inhibitors and in the treatment of Wnt signaling and tankyrase 1 and 2 signaling related disorders which include, but are not limited to, cancer.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1-R5和L在此处定义。本发明还提供了包含式(I)化合物的药物组合物和组合物，以及将这些化合物用作坦基酶抑制剂以及用于治疗Wnt信号和坦基酶1和2信号相关疾病的用途，包括但不限于癌症。