(4a'R,5'R,8a'R)-5',8a'-dimethyl-5'-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'(7'H)-one | 161006-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4a'R,5'R,8a'R)-5',8a'-dimethyl-5'-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'(7'H)-one
• 英文别名: (4aR,5R,8aR)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-5,8a-dimethyl-5-(2'-triisopropylsiloxyethyl)naphthalen-1,6(2H,7H)-dione ethylene ketal；(1'R,4'aR,8'aR)-1',4'a-dimethyl-1'-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]spiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-2'-one
• CAS: 161006-56-0
• 化学式: C₂₅H₄₆O₄Si
• 分子量: 438.723
• InChiKey: OAILYIXWNOEGJC-GMKZXUHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4a'R,5'R,8a'R)-5',8a'-dimethyl-5'-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'(7'H)-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 97.8h， 生成 13-(3-furyl)-1,7-dimethyl-12-oxa-11-oxotricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-5-en-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-basbascoate的第一个全合成

  摘要：

  所述新-反式-clerodane天然产物，（ - ） -甲基barbascoate 1，已合成的第一次从已知酮起始6从（派生- [R ） - （ - ） -维兰德-米舍尔酮类似物5。

  DOI：

  10.1021/jo0478499
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 L-苯丙氨酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (4a'R,5'R,8a'R)-5',8a'-dimethyl-5'-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'(7'H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-callicarpenal 的合成，一种有效的节肢动物驱虫剂

  摘要：

  Callicarpenal ( 1 ) 是一种从美洲美人蕉 ( Callicarpa americana ) 中分离出来的天然萜类化合物，对蚊子、蜱虫和进口火蚁具有显着的驱避活性。在这里，我们报告了我们对这种天然产物的有效合成方法，以及 callicarpenal 及其合成前体和相关 C 8差向异构体的蚊虫叮咬威慑作用的初步结果。合成策略允许快速获取天然产物的各种差向异构体和类似物，可用于探索其结构-活性关系并优化其生物学特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.078

文献信息

• Synthesis, Stereochemical Confirmation, and Derivatization of 12( <i>S</i> ),16ϵ‐Dihydroxycleroda‐3,13‐dien‐15,16‐olide, a Clerodane Diterpene That Sensitizes Methicillin‐Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> to β‐Lactam Antibiotics
  作者：Michael J. Zeiler、Gina M. Connors、Greg M. Durling、Allen G. Oliver、Lewis Marquez、Roberta J. Melander、Cassandra L. Quave、Christian Melander

  DOI：10.1002/anie.202117458

  日期：2022.4.19

  The synthesis of a diterpene natural product that potentiates the activity of β-lactam antibiotics against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, and its stereochemical confirmation via X-ray crystallography is reported. In addition, analog synthesis and subsequent structure–activity relationship studies propose a mode of action involving mecA and suggest simplification of the scaffold is possible

  报道了一种二萜天然产物的合成，该产物可增强 β-内酰胺类抗生素对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性，并通过 X 射线晶体学对其进行立体化学确认。此外，模拟合成和随后的构效关系研究提出了一种涉及mecA 的作用模式，并表明支架的简化是可能的。
• A total synthesis of antibacterial clerodane, 16-hydroxycleroda-3,13(14)Z-dien-15,16-olide
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kazuhiro Inome、Hisashi Uda

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88279-7

  日期：1994.10

  The total synthesis of an antibacterial clerodane, 16-hydroxycleroda-3,13(14)Z-dien-15,16-olide, is described and its absolute stereochemistry has been determined.

  描述了抗菌聚环烷烃16-hydroxycleroda-3,13（14）Z-dien-15,16-olide的总合成，并确定了其绝对立体化学。
• Hagiwara, Hisahiro; Inome, Kazuhiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 757 - 764
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Inome, Kazuhiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——