(1'R,2'R,4'aR,8'aR)-1'-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(furan-3-yl)ethyl]-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-2'-carbaldehyde | 849825-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,2'R,4'aR,8'aR)-1'-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(furan-3-yl)ethyl]-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-2'-carbaldehyde
• CAS: 849825-11-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅Si
• 分子量: 476.729
• InChiKey: LLYFWKJVFVNJCW-UEHCNWKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,4'aR,8'aR)-1'-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(furan-3-yl)ethyl]-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-2'-carbaldehyde 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.8h， 生成 13-(3-furyl)-1,7-dimethyl-12-oxa-11-oxotricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-5-en-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-basbascoate的第一个全合成

  摘要：

  所述新-反式-clerodane天然产物，（ - ） -甲基barbascoate 1，已合成的第一次从已知酮起始6从（派生- [R ） - （ - ） -维兰德-米舍尔酮类似物5。

  DOI：

  10.1021/jo0478499
• 作为产物：
  描述：

  (2-((4a'R,5'R,8a'R)-5',8a'-dimethyl-6'-methyleneoctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5'-yl)ethoxy) triisopropylsilane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (1'R,2'R,4'aR,8'aR)-1'-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(furan-3-yl)ethyl]-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-2'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-basbascoate的第一个全合成

  摘要：

  所述新-反式-clerodane天然产物，（ - ） -甲基barbascoate 1，已合成的第一次从已知酮起始6从（派生- [R ） - （ - ） -维兰德-米舍尔酮类似物5。

  DOI：

  10.1021/jo0478499

文献信息

• The First Total Synthesis of (−)-Methyl Barbascoate
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kenta Hamano、Masato Nozawa、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Fusao Kido

  DOI：10.1021/jo0478499

  日期：2005.3.1

  The neo-trans-clerodane natural product, (−)-methyl barbascoate 1, has been synthesized for the first time starting from the known ketone 6 derived from (R)-(−)-Wieland−Miescher ketone analogue 5.

  所述新-反式-clerodane天然产物，（ - ） -甲基barbascoate 1，已合成的第一次从已知酮起始6从（派生- [R ） - （ - ） -维兰德-米舍尔酮类似物5。