2-methylene-6,6-dimethyl-1-[but-2-enoyl]-cyclohexane | 31191-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylene-6,6-dimethyl-1-[but-2-enoyl]-cyclohexane
• 英文别名: γ-damascone trans；γ-damascone；damascone gamma；6,6-dimethyl-2-methylene-1-crotonoylcyclohexane；trans-6,6-Dimethyl-2-methylen-1-crotonoyl-cyclohexan；6,6-Dimethyl-2-methylen-1-trans-crotonyl-cyclohexan；2-Buten-1-one, 1-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-；(E)-1-(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)but-2-en-1-one
• CAS: 31191-93-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: IXLLBXDECOMIBP-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-6,6-dimethyl-1-[but-2-enoyl]-cyclohexane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到α-damascone
  参考文献：
  名称：

  用有机硼烷合成。2 1。α-和gd-氨基甲酮的合成

  摘要：

  描述了使用烯丙基有机硼烷作为关键中间体的选择性合成α-和gd-大马士革的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85153-9
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,3-dimethylcyclohexane-1,2-dicarboxylate 在 对甲苯磺酸 过氧乙酸 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 2-methylene-6,6-dimethyl-1-[but-2-enoyl]-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  双（均烯丙基）醇钾的β-切割。γ-金刚烷酮的合成

  摘要：

  从γ内酯开始顺- 1，γ-大马酮（（两个新合成ë） - 4）中有所描述。在这两种合成中，关键步骤都涉及双（均烯丙基）醇钾的β裂解。的变换图3a至20和（Ë / Ž） - 4，和转换21A至23和（Ë / Ž） - 24。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710702

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR PROVIDING A LONG-LASTING FLORAL AND FRUITY ODOR<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À FOURNIR UNE ODEUR FLORALE ET FRUITÉE DE LONGUE DURÉE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021122997A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to the field of perfumery. The present invention relates to compounds of formula (I) that are able to provide a long-lasting or substantive odor, in particular floral and/or fruity odor, to the environment. Moreover, the present invention relates to a method of imparting a long-lasting odor, in particular a fresh green, floral and/or fruity odor, to surfaces, such as hard surfaces, fabric, skin or hair. Furthermore, the present invention relates to the use of said compounds in perfumery, as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香精领域。本发明涉及具有式(I)的化合物，能够赋予环境持久或实质性的气味，特别是花香和/或果香气味。此外，本发明涉及一种方法，能够赋予表面持久的气味，特别是清新的绿色、花香和/或果香气味，例如硬表面、织物、皮肤或头发。此外，本发明涉及在香精中使用所述化合物，以及包含本发明化合物的香水配方或香气产品。
• New Preparation Methods for α‐Damascone, γ‐Damascone, and β‐Damascenone using Pyronenes
  作者：Bertrand Boulin、Martine Taran、Bernadette Arreguy‐San Miguel、Bernard Delmond

  DOI：10.1080/00397910701462898

  日期：2007.8

  Abstract γ‐ and δ‐Pyronenes are terpenic synthons easily available from myrcene. They are used as intermediates in the synthesis of α‐damascone, γ‐damascones, and β‐damascenone.

  摘要 γ- 和 δ-芘烯是从月桂烯中很容易获得的萜烯合成子。它们用作合成 α-大马士革酮、γ-大马士革酮和 β-大马士革酮的中间体。
• POLYMER CONJUGATES FOR A CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE MOLECULES
  申请人：Berthier Damien

  公开号：US20100098649A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns co-polymers, derived from a maleic anhydride derivative and a ethylenic derivative, comprising at least one β-oxy or β-thio carbonyl moiety capable of liberating an active molecule such as, for example, an α,β-unsaturated ketone, aldehyde or carboxylic ester. The present invention concerns also the use of polymers or co-polymers in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香料领域。更具体地，涉及由马来酸酐衍生物和乙烯衍生物组成的共聚物，其中包含至少一个β-氧或β-硫酰基团，能够释放出活性分子，例如α，β-不饱和酮，醛或羧酸酯。本发明还涉及在香料中使用聚合物或共聚物，以及包含本发明化合物的香料成分或香味物品。
• Synthesen der stereoisomeren (�)-?-Damascone
  作者：K. H. Schulte-Elte、V. Rautenstrauch、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19710540709

  日期：1971.11.1

  Under the conditions of the Wharton reaction, the (±)-epoxy-γ-dihydroionones 2 and 3 are transformed into the allylic alcohols 4–10. γ-Damascols 4, 5 and 8 were oxidised to cis- and trans-γ-damascone 12 and 13. Alternatively, dehydro-γ-damascol 18 was obtained by Wittig rearrangement of butinyl ether 17, and converted into damascones 12 and 13.

  在沃顿反应的条件下，（±）-环氧-γ-二氢紫罗兰酮2和3转化为烯丙基醇4-10。γ-大马士革4、5和8被氧化为顺式和反式-γ-大马康烯12和13。备选地，通过丁烯基醚17的Wittig重排获得脱氢-γ-大马酚18，并将其转化为大马康糖烯12和13。
• Regiospecific Acylation, Alkylation, and Aldol Condensation using magnesium enolates resulting from the conjugate addition of<i>grignard</i>reagents to α, β-unsaturated ketones
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant

  DOI：10.1002/hlca.19740570508

  日期：1974.7.17

  The magnesium 3,3-dimethylcyclohex-1-enolate 1i, formed in the copper catalyzed addition of methylmagnesium iodide to 3-methylcyclohex-2-enone, has been subjected to regiospecific electrophilic reactions such as acylation, alkylation, and aldol condensation in order to find a new access to the damascones, ionones and carotenoids. By way of illustration a new synthesis of γ-damascone is described.

  3,3-二甲基环己-1-烯酸镁1i形成于铜催化的甲基碘化镁向3-甲基环己-2-烯酮的加成反应中，已进行了区域特异性的亲电反应，例如酰化，烷基化和羟醛缩合，从而找到新的对大马士革，紫罗兰酮和类胡萝卜素的访问。通过说明的方式，描述了γ-金刚烷酮的新合成。