(E)-megastigma-4,8-diene-3,7-dione | 865083-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-megastigma-4,8-diene-3,7-dione
• 英文别名: 3-keto-α-damascone；3-oxo-α-damascone；(E)-4-(but-2-enoyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one；2,6,6-trimethyl-1-(but-2-enoyl)-cyclohex-2-en-4-one；3-Oxo-alpha-damascone；4-[(E)-but-2-enoyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 865083-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CATMHDIEBOVJJJ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-β-damascone 在 jones reagent 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-megastigma-4,8-diene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Sefton, Mark A.; Skouroumounis, George K.; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 12, p. 2071 - 2084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fungi-Mediated Biotransformation of the Isomeric Forms of the Apocarotenoids Ionone, Damascone and Theaspirane
  作者：Stefano Serra、Davide De Simeis

  DOI：10.3390/molecules24010019

  日期：——

  reduced products are however formed in minor amount. When starting apocarotenoids are isomers of the same chemical compound (e.g., ionone isomers) their biotransformation can give products very different from each other, depending both on the starting substrate and on the fungal species used. Since the majority of the starting apocarotenoids are often available in natural form and the described products

  在这项工作中，我们描述了通过十一种选定的真菌物种对七种天然存在的类胡萝卜素进行生物转化的研究。底物，即紫罗兰酮（α-、β- 和 γ-异构体）、3,4-脱氢紫罗兰酮、大马士革酮（α- 和 β-异构体）和茶斯匹烷是相关的风味和香料成分。我们发现大多数研究的生物转化反应都会产生氧化产物，例如羟基酮或环氧衍生物。相反，仅在少数底物上观察到酮基团的减少或双键官能团的减少，但其中形成的还原产物很少。当起始类胡萝卜素是相同化合物的异构体（例如紫罗兰酮异构体）时，它们的生物转化可以产生彼此非常不同的产物，取决于起始底物和使用的真菌种类。由于大多数起始类胡萝卜素通常以天然形式提供，并且所描述的产品是天然化合物，在香料或香料中鉴定，我们的生物转化程序可被视为制备高价值嗅觉活性化合物的前瞻性过程。
• Selective Oxygenation of Ionones and Damascones by Fungal Peroxygenases
  作者：Esteban D. Babot、Carmen Aranda、José C. del Rı́o、René Ullrich、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、Martin Hofrichter、Angel T. Martı́nez、Ana Gutiérrez

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c01019

  日期：2020.5.13

  constituents, being also appreciated as synthetic building blocks. This work shows the ability of unspecific peroxygenases (UPOs, EC1.11.2.1) from several fungi, some of them being described recently, to catalyze the oxyfunctionalization of α- and β-ionones and α- and β-damascones. Enzymatic reactions yielded oxygenated products such as hydroxy, oxo, carboxy, and epoxy derivatives that are interesting

  角鲨烯类化合物是最有价值的香料成分之一，也被视为合成的基础材料。这项工作显示了来自几种真菌的非特异性过氧化酶（UPOs，EC1.11.2.1）催化α-和β-紫罗兰酮和α-和β-大马康糖酮的氧化官能化的能力。酶促反应产生含氧产物，例如羟基，氧代，羧基和环氧衍生物，它们是调味品，香料和制药工业中令人感兴趣的化合物。尽管根据底物和酶观察到不同的区域选择性，但氧优先在环的烯丙基位置产生，这在与α-紫罗兰酮的反应中特别明显，形成3-羟基-α-紫罗兰酮和/或3-氧代- α-紫罗兰酮。值得注意的是与大马士革的反应，
• Modellreaktionen zur Biosynthese von Verbindungen der Damascon-Reihe und ihre präparative Anwendung
  作者：Günther Ohloff、Valentin Rautenstrauch、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19730560507

  日期：1973.7.18

  We report a new general synthesis of damascones. In the presence of acids, 7, 8-dehydro-β-ionole (10) or the related diols 11 are converted into a mixture of β-damascone (2) and the 7, 8-dehydrotheaspiranes (19). In the same way the 6-hydroxy-7, 8-dehydro-α-ionoles 12 are transformed into a mixture of β-damascenone (3) and the 8-oxatheaspiranes (20). The reaction Provides access to damascone derivatives

  我们报告了一个新的一般合成的大马士革。在酸的存在下，将7，8-脱氢-β-紫罗兰（10）或相关的二醇11转化为β-金刚烷烯（2）和7，8-脱氢theaspiranes（19）的混合物。以相同的方式，将6-羟基-7、8-脱氢-α-离子基团12转化为β-大马烯酮（3）和8-氧杂螺环烷（20）的混合物。该反应提供了访问大马酮衍生物4 - 7已在自然界中发现。
• SEFTON, MARK A.;SKOUROUMOUNIS, GEORGE K.;MASSY-WESTROPP, RALPH A.;WILLIAM+, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N2, C. 2071-2084
  作者：SEFTON, MARK A.、SKOUROUMOUNIS, GEORGE K.、MASSY-WESTROPP, RALPH A.、WILLIAM+

  DOI：——

  日期：——
• SCHOCH, ELISABETH;BENDA, IRMGARD;SCHREIER, PETER, APPL. AND ENVIRON. MICROBIOL., 57,(1991) N, C. 15-18
  作者：SCHOCH, ELISABETH、BENDA, IRMGARD、SCHREIER, PETER

  DOI：——

  日期：——