2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-羧酸 | 564-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-羧酸
• 英文名称: (+/-)-α-cyclogeranic acid
• 英文别名: 2,6,6-Trimethylcyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 564-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD18803635
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DSXREEOZPPFGJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到(2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-亚基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成β-突厥烯酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成β‑突厥烯酮的方法，主要包括以下步骤：柠檬醛经亚氯酸钠氧化，浓磷酸催化环化得到α‑环香叶酸；α‑环香叶酸在二氯亚砜作用下，碱性消除得环香叶烯酮，环香叶烯酮与烯丙基氯化镁加成，酸性异构化得到α‑突厥酮；α‑突厥酮经过氧乙酸环氧化，碳酸钾碱性开环，对甲苯磺酸催化加热脱水消除得到β‑突厥烯酮。本发明方法原材料廉价易得，反应条件温和，操作简便，可以同步合成另一种有用香料α‑突厥酮，是一种适合工业化生产β‑突厥烯酮的方法。

  公开号：

  CN109053407B
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 磷酸 、 limonene. 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种合成β-突厥烯酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成β‑突厥烯酮的方法，主要包括以下步骤：柠檬醛经亚氯酸钠氧化，浓磷酸催化环化得到α‑环香叶酸；α‑环香叶酸在二氯亚砜作用下，碱性消除得环香叶烯酮，环香叶烯酮与烯丙基氯化镁加成，酸性异构化得到α‑突厥酮；α‑突厥酮经过氧乙酸环氧化，碳酸钾碱性开环，对甲苯磺酸催化加热脱水消除得到β‑突厥烯酮。本发明方法原材料廉价易得，反应条件温和，操作简便，可以同步合成另一种有用香料α‑突厥酮，是一种适合工业化生产β‑突厥烯酮的方法。

  公开号：

  CN109053407B

文献信息

• Improved Synthesis of Methyl 3-oxo-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate, an A-ring intermediate for (±)strigol
  作者：Qianchao、Pi Shiqing、Chen Xinzhi

  DOI：10.3184/030823407x240881

  日期：2007.8

  Methyl 3-oxo-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate was synthesised over eight steps from the starting material of citral instead of α-ionone. KMnO4, HC(OEt)3 and O2/TEMPO/CuCl were substituted for NaIO4, CH3I and pyridinium chlorochromate, respectively. Every step was simplified and gave a 48% overall yield. The procedure is suitable for large scale production.

  3-oxo-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate 从柠檬醛而不是 α-紫罗兰酮的起始原料经过 8 个步骤合成 3-oxo-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate。KMnO4、HC(OEt)3 和 O2/TEMPO/CuCl 分别取代了 NaIO4、CH3I 和氯铬酸吡啶鎓。每一步都被简化，总产率为 48%。该程序适用于大规模生产。
• Total Synthesis and Structural Revision of Viridicatumtoxin B
  作者：K. C. Nicolaou、Christian Nilewski、Christopher R. H. Hale、Heraklidia A. Ioannidou、Abdelatif ElMarrouni、Lizanne G. Koch

  DOI：10.1002/anie.201304691

  日期：2013.8.12

  Will the real viridicatumtoxin B please stand up: The total synthesis of viridicatumtoxin B resulted in its structural revision and opens the way for analogue construction and biological evaluation of this complex tetracycline‐like antibiotic. The highly convergent strategy employed allows for swift construction of the entire carbocyclic framework of the molecule.

  请真正的绿藻毒素 B 站起来：绿藻毒素 B的全合成导致其结构修正，并为这种复杂的四环素类抗生素的类似物构建和生物学评价开辟了道路。采用的高度收敛策略允许快速构建分子的整个碳环框架。
• Synthesis of the Spirochroman Core of Dihypoestoxide and Stereochemical Proposal for the Natural Product
  作者：Maliha Uroos、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1021/ol102296t

  日期：2010.11.19

  The tricyclic spirochroman core of dihypoestoxide has been synthesized from geranoic acid in seven steps using a hetero-Diels−Alder cycloaddition as a key step, thus providing support for the proposed biosynthesis of the natural product. Furthermore, analysis of the 13C NMR data obtained for all four diastereoisomers of the synthetic spirochroman core has allowed us to propose a full stereochemical

  二氢过氧化物的三环螺吡喃二氢核是由七叶酸从七个步骤合成的，其中杂Diels-Alder环加成反应为关键步骤，因此为拟议的天然产物生物合成提供了支持。此外，对合成螺环吡喃核的所有四个非对映异构体获得的13 C NMR数据的分析，使我们能够提出对二羟基雌二醇的完全立体化学分配。
• Stereochemical studies. XXXIV. A novel biogenetic-type cyclization of citral to a-cyclocitral via an enamine.
  作者：MASAKATSU SHIBASAKI、SHIRO TERASHIMA、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.23.272

  日期：——

  Aminig to develop a new biogenetic-type cyclization of acyclic terpene derivatives which is applicable to the asymmetric synthesis of optically active terpenes, a novel acidcatalyzed cyclization of the dienamines (7) easily prepared with citral (1) and several kinds of secondary amines, was studied. Treatment of citral-pyrrolidine enamine (7a) with a mixture of concd. sulfuric acid and water, followed by hydrolysis, was found to exclusively afford α-cyclocitral (2) in 41% yield. Detailed studies on the structure of 7 and the reaction mechanism for the new cyclization reaction were also carried out.

  为了开发一种新的生物遗传型环化反应，适用于光学活性萜烯的不对称合成，研究了一种新颖的酸催化环化反应，该反应涉及与香叶醇（1）和几种次胺易于制备的二烯胺（7）。对香叶醇-吡咯烷基胺（7a）进行浓硫酸和水的混合处理，随后进行水解，发现可以专门生成α-环香叶醇（2），其产率为41%。还进行了关于结构7和新环化反应的反应机制的详细研究。
• Synthese und Cyclisation der 3,7-Dimethyl-octadien-(2,7)-säure-(1) und über eine neue Herstellungsart der 5-Methyl-hexen-(5)-säure-(1)
  作者：H. Kappeler、D. Stauffacher、A. Eschenmoser、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19540370403

  日期：——

  A. 3,7-Dimethyl-octadien-(2,7)-säure-(1) (Limonenform der Geraniumsäure) wurde ausgehend von 5-Methyl-hexen-(5)-säure-(1) über 6-Methyl-hepten-(6)-on-(2) nach der Acetylenäthermethode hergestellt.

  A.3,7-二甲基辛二烯-（2,7）-säure-（1）（天竺葵（Limonenform derGeraniumsäure））由5甲基-己烯-（5）-säure-（1）über6-甲基-庚烯-（6）-（2）上的乙酰丙酮法赫氏酯。