(1S,2S,3R,5S)-3-氨基-2,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚-2-醇 | 69363-09-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,2S,3R,5S)-3-氨基-2,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚-2-醇
• 中文别名: (1S,2S,3R,5S)-3-氨基-2,6,6-三甲基二环[3.1.1]-2-庚醇
• 英文名称: (1S,2S,3R,5S)-3-amino-2-hydroxypinane
• 英文别名: (1S,2S,3R,5S)-3-amino-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 69363-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: LGVDAZQPWJBBGX-OORONAJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  239 ºC
• 密度：
  1.015
• 闪点：
  99 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-3-氨基-2,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚-2-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 di[3α-(2α-hydroxy)pinane]amine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-pine烯衍生物，其对映体纯度为65％。第1部分：二[3α-（2α-羟基）pin烷]胺

  摘要：

  通过利用晶体学上不同的对映异构外消旋化合物和纯对映异构体的物理性质差异，开发了一种方便的制备对映体纯的2α-羟基pinan-3-one及其肟的方法。对映体纯的化合物被用于pin烷氨基醇的合成，事实证明它们是催化过程中有用的配体，这些过程用于前手性酮的不对称还原，醛的不对称烷基化和Diels-Alder反应。发现旋光的叔丁基苯基膦硫代酸是一种通用的手性溶剂化剂，用于通过1 H NMR光谱法快速测定上述化合物的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00512-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 (1S,2S,3R,5S)-3-氨基-2,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚-2-醇
  参考文献：
  名称：

  衍生自（+）和（-）-α-pine烯的新手性配体，用于将二乙基锌对映体选择性加成到醛中

  摘要：

  在这项研究中，我们从（+）和（-）-α-pine烯合成了五个新的手性配体，这些配体成功地用于将二乙基锌立体选择性地加成到醛中，从而产生仲手性醇，收率高达99％和94％ ee

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.042

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• Organocatalysis of asymmetric aldol reaction in water: comparison of catalytic properties of (S)-valine and (S)-proline amides
  作者：A. S. Kucherenko、D. E. Siyutkin、R. R. Dashkin、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-013-0132-z

  日期：2013.4

  (S)-Valine amides containing (S)- or (R)-α-phenylethyl substituents at N1 atom efficiently catalyze asymmetric aldol reactions between cyclic (heterocyclic) ketones and aromatic aldehydes in water, predominantly giving rise to the aldol anti-diastereomers in high yields (up to 98%) and enantiomeric excess (up to 94%).

  含有在N1原子上带有(S)-或(R)-α-苯乙基取代基的(S)-缬氨酰胺，能高效催化水中环状（杂环）酮与芳香醛的不对称Aldol反应，主要生成高产率（高达98%）和高对映体过量（高达94%）的Aldol反式异构体。
• Regio- and diastereoselective formation of 1,2-azidohydroperoxides by photooxygenation of alkenes in the presence of azide anions
  作者：Axel G. Griesbeck、Thomas Hundertmark、Jörg Steinwascher

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01932-6

  日期：1996.11

  1,2-Azidohydroperoxides are accessible from alkenes when irradiated in the presence of azide anions, oxygen and an appropriate sensitizer. The results of substrate/sensitizer variations indicate a reaction initiated by electron transfer to give the sensitizer radical anion and azidyl radicals. The latter efficiently add to alkenes producing carbon radicals which are trapped by molecular oxygen.

  当在叠氮化物阴离子，氧和适当的敏化剂的存在下进行辐照时，1,2-Azidohydroperoxides可以从烯烃中获得。底物/敏化剂变化的结果表明由电子转移引发的反应产生了敏化剂自由基阴离子和叠氮基自由基。后者有效地添加到烯烃中，产生被分子氧捕获的碳自由基。
• A practical method for preparation of optically pure oxazaborolidines from α-Pinene
  作者：Moriyasu Masui、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00447-g

  日期：1995.7

  (1S,2S,3R,5S)- and (1S,2S,3R,5S)-3-Amino-2-hydroxypinane (1 and 2) were prepared from the corresponding a-pinene in optically pure form. They and their derivatives reacted with various organoborane compounds. A variety of chiral oxazaborolidines 3a-e and 4 were obtained in high yield.

  (1S,2S,3R,5S)-和(1S,2S,3R,5S)-3-氨基-2-羟基蒎烷（1和2）以光学纯形式由相应的α-蒎烯制备。它们及其衍生物与各种有机硼化合物反应，获得多种高产率的轴重环状化合物3a-e和4。
• Azidohydroperoxidation of pinenes: stereoselectivity pattern and the first X-ray structure of a 2-azidohydroperoxide
  作者：Axel G. Griesbeck、Johann Lex、Kurt M. Saygin、Jörg Steinwascher

  DOI：10.1039/b005834n

  日期：——

  The photoinduced electron transfer of azide anions in the presence of an excited organic dyestuff, oxygen, and α- or β-pinene, respectively, gave 2-azidohydroperoxides in excellent regio- and good diastereoselectivity.

  在激发的有机染料、氧和α-或β-蒎烯存在下，叠氮阴离子的光致电子转移分别产生了具有优异区域选择性和良好非对映选择性的2-叠氮氢过氧化物。