(S)-7,7-dimethoxy-5-isopropenyl-1-heptyne | 190718-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-7,7-dimethoxy-5-isopropenyl-1-heptyne
• 英文别名: (3S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2-methylhept-1-en-6-yne
• CAS: 190718-43-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: SWIQHNWNJIQJCA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7,7-dimethoxy-5-isopropenyl-1-heptyne 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 324.5h， 生成 (Z)-(5R,11S)-11-Isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxa-tricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜内酰胺普卡利特降解产物对映体（-）-脱氧普卡利特的合成。

  摘要：

  描述了（-）-脱氧普卡利德的会聚立体选择性合成。该物质尚未在大自然中发现，但是通过对普卡利德进行脱氧而获得的，普卡利德是第一个在结构上被阐明的天然呋喃脑膜。该路线以新的环内呋喃合成为特色，该合成需要用硅胶处理4-氧代炔丙基β-酮酸酯。以96％的收率形成了这种新反应的产物3-羧基2，5-桥连呋喃。合成策略受到分子力学计算的强烈指导，这为立体定义步骤提供了宝贵的见解，包括双键立体化学和丁烯内酯构型。

  DOI：

  10.1021/jo016048s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-7,7-dimethoxy-5-isopropenyl-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃西林Rubifolide对映异构体的全合成。

  摘要：

  从（S）-（-）-紫苏醇（5）开始描述了海洋呋喃呋喃西林（3）的对映异构体57的总合成。成功的途径是将5氧化裂解为酯醛30，然后将其保护，还原并与合成靶标的左侧部分乙炔34同源。除右侧醛39外，得到醇40。将碳酸酯衍生物41转化为烯丙基锡烷醛44，其经BF（3）.OEt（2）处理后环化。用Dess-Martin高碘烷试剂氧化，然后用Et（3）N处理，得到Allenone45。Allenone45在硅胶上催化的AgNO（3）存在下环化成呋喃46。短暂暴露于p-TsOH中可消除OMOM醚，得到非对映异构（Z）-乙烯基呋喃碳酸酯47和49。前者的皂化反应会生成酒精48，然后依次用（CF（3）CO）（2）O，然后Pd（PPh（3））（4）和CO在THF-H（ 2）O，然后在硅胶上加AgNO（3）。在光谱比较的基础上，所得产物57与天然卢比佛利特相同。旋光度与天然材料的旋度相等且符号相反。还介绍了第二种方法，但未成功。

  DOI：

  10.1021/jo970360d