5-己烯酸,4-(2,2-二甲氧基乙基)-5-甲基-,甲基酯,(4S)- | 190718-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-己烯酸,4-(2,2-二甲氧基乙基)-5-甲基-,甲基酯,(4S)-
• 英文名称: methyl (S)-6,6-dimethoxy-4-isopropenylhexanoate
• 英文别名: 5-Hexenoic acid, 4-(2,2-dimethoxyethyl)-5-methyl-, methyl ester, (4S)-；methyl (4S)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-5-methylhex-5-enoate
• CAS: 190718-41-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: OCFSNKAQVAWSLM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己烯酸,4-(2,2-二甲氧基乙基)-5-甲基-,甲基酯,(4S)- 生成 (S)-6,6-dimethoxy-4-isopropenylhexanal
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃西林Rubifolide对映异构体的全合成。

  摘要：

  从（S）-（-）-紫苏醇（5）开始描述了海洋呋喃呋喃西林（3）的对映异构体57的总合成。成功的途径是将5氧化裂解为酯醛30，然后将其保护，还原并与合成靶标的左侧部分乙炔34同源。除右侧醛39外，得到醇40。将碳酸酯衍生物41转化为烯丙基锡烷醛44，其经BF（3）.OEt（2）处理后环化。用Dess-Martin高碘烷试剂氧化，然后用Et（3）N处理，得到Allenone45。Allenone45在硅胶上催化的AgNO（3）存在下环化成呋喃46。短暂暴露于p-TsOH中可消除OMOM醚，得到非对映异构（Z）-乙烯基呋喃碳酸酯47和49。前者的皂化反应会生成酒精48，然后依次用（CF（3）CO）（2）O，然后Pd（PPh（3））（4）和CO在THF-H（ 2）O，然后在硅胶上加AgNO（3）。在光谱比较的基础上，所得产物57与天然卢比佛利特相同。旋光度与天然材料的旋度相等且符号相反。还介绍了第二种方法，但未成功。

  DOI：

  10.1021/jo970360d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-己烯酸,4-(2,2-二甲氧基乙基)-5-甲基-,甲基酯,(4S)-
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜内酰胺普卡利特降解产物对映体（-）-脱氧普卡利特的合成。

  摘要：

  描述了（-）-脱氧普卡利德的会聚立体选择性合成。该物质尚未在大自然中发现，但是通过对普卡利德进行脱氧而获得的，普卡利德是第一个在结构上被阐明的天然呋喃脑膜。该路线以新的环内呋喃合成为特色，该合成需要用硅胶处理4-氧代炔丙基β-酮酸酯。以96％的收率形成了这种新反应的产物3-羧基2，5-桥连呋喃。合成策略受到分子力学计算的强烈指导，这为立体定义步骤提供了宝贵的见解，包括双键立体化学和丁烯内酯构型。

  DOI：

  10.1021/jo016048s