(+)-limonen-10-ol | 10067-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-limonen-10-ol
• 英文别名: 2-[(1S)-4-Methylcyclohex-3-en-1-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 10067-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: UIMAEYMKYMNCGW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-limonen-10-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methylpseudoplexaurate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseudoplexaurol and 14-Deoxycrassin, two Antitumor Marine Cembrane Diterpenoids

  摘要：

  通过两个收敛的合成序列实现了两种天然存在的抗肿瘤假水杨醇和 14-脱氧山素的首次不对称全合成，该合成序列采用手性池方案来实现 C-1 立体中心和 Ti(0) 介导的环化，形成西膜烷环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42077
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硼酸三甲酯 、 双氧水 作用下， 以28%的产率得到(+)-limonen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  基于柠檬烯的手性 1,3-氨基醇和氨基二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在三氟乙酸酐 (TFAA) 存在下，衍生自 (R) 和 -(S)-苎烯的 α, -不饱和羧酸发生意外的闭环反应，生成了双环 α-亚甲基酮及其羟基化类似物。立体选择性分子内酰化反应。对反应进行了详细研究，并对两种化合物进行了优化。将仲胺和伯胺添加到两者中

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701299

文献信息

• Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid.
  作者：HIROSHI SUEMUNE、TETSUYA KAWAHARA、KIYOSHI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.34.550

  日期：——

  Prostanoic acid (18) and 8-isoprostanoic acid (1) constitute the basic structures of primary prostaglandins and 8-isoprostaglandins. The conversion of commercially available (+)- and (-)-limonene to these compounds was accomplilshed by a sequence of reactions involving the Rh(I)-catalyzed cyclization of 3, 4-disubstituted 4-pentenals, which were easily prepared from (+)- or (-)-limonene, to cis-3, 4-disubstituted cyclopentanones and the appropriate modification of substituents on the five-membered ring.

  前列腺素的基本结构由前列腺素酸（18）和8-异前列腺素酸（1）构成。通过一系列反应实现了市售的（+）-和（-）-柠檬烯向这些化合物的转化，这些反应包括利用铑（I）催化的3,4-二取代4-戊烯醛的环化反应，这些醛很容易从（+）-或（-）-柠檬烯制备，得到顺式3,4-二取代环戊酮，并对五元环上的取代基进行适当的修饰。
• A Chemoenzymatic, Preparative Synthesis of the Isomeric Forms ofp-Menth-1-en-9-ol: Application to the Synthesis of the Isomeric Forms of the Cooling Agent 1-Hydroxy-2,9-cineole
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.200701010

  日期：2008.2

  A preparative-scale synthesis of the four p-menth-1-en-9-ol isomers 2a–5a has been achieved by means of two chemoenzymatic processes. Both synthetic pathways start from the enantiomeric forms of limonene that are converted into p-mentha-1,8-dien-9-al isomers 12 and 15. The baker's yeast mediated reduction of the latter aldehydes afforded compounds 3a and 5a, respectively, with very high enantioselectivity

  四种 p-menth-1-en-9-ol 异构体 2a-5a 的制备规模合成已通过两种化学酶促过程实现。两种合成途径都从柠檬烯的对映体形式开始，将其转化为 p-mentha-1,8-dien-9-al 异构体 12 和 15。面包酵母介导的后一种醛的还原分别提供了化合物 3a 和 5a，与非常高的对映选择性。此外，12 和 15 的化学还原分别得到对映纯的非对映异构体 2a/3a 和 4a/5a 的混合物。PPL（猪胰腺脂肪酶）介导后一种混合物的分辨率，然后对衍生物 2b-5b 进行分级结晶，从而获得对映异构和非对映异构纯醇 2a-5a。然后，化合物 2a-5a 已被用作制备凉味剂 1-羟基-2,9-桉树脑 (6-9) 的四种异构体的起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Kaufman, Teodoro S.; Srivastava, Ranjan P.; Sindelar, Robert D., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 5, p. 557 - 560
  作者：Kaufman, Teodoro S.、Srivastava, Ranjan P.、Sindelar, Robert D.

  DOI：——

  日期：——
• Domon, Kenji; Mori, Kenji, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 22, p. 3783 - 3785
  作者：Domon, Kenji、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• SILICONE COMPOUNDS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP3649183A1

  公开（公告）日：2020-05-13