10-acetoxy-p-mentha-1,8-diene | 10067-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-acetoxy-p-mentha-1,8-diene
• 英文别名: (S)-(-)-9-acetoxy-p-mentha-1,8(10)-diene；(4S)-9-acetoxy-p-mentha-1,8(10)-diene；(S)-2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)allyl acetate；(S)-2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)allylacetate；2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]prop-2-enyl acetate
• CAS: 10067-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: BCTDJPZNMXPMIA-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-acetoxy-p-mentha-1,8-diene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(-)-9-acetoxy-1(2)-epoxy-p-menth-8(10)-ene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid.

  摘要：

  前列腺素的基本结构由前列腺素酸（18）和8-异前列腺素酸（1）构成。通过一系列反应实现了市售的（+）-和（-）-柠檬烯向这些化合物的转化，这些反应包括利用铑（I）催化的3,4-二取代4-戊烯醛的环化反应，这些醛很容易从（+）-或（-）-柠檬烯制备，得到顺式3,4-二取代环戊酮，并对五元环上的取代基进行适当的修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.550
• 作为产物：
  描述：

  (+)-limonen-10-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 10-acetoxy-p-mentha-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid.

  摘要：

  前列腺素的基本结构由前列腺素酸（18）和8-异前列腺素酸（1）构成。通过一系列反应实现了市售的（+）-和（-）-柠檬烯向这些化合物的转化，这些反应包括利用铑（I）催化的3,4-二取代4-戊烯醛的环化反应，这些醛很容易从（+）-或（-）-柠檬烯制备，得到顺式3,4-二取代环戊酮，并对五元环上的取代基进行适当的修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.550

文献信息

• Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid.
  作者：HIROSHI SUEMUNE、TETSUYA KAWAHARA、KIYOSHI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.34.550

  日期：——

  Prostanoic acid (18) and 8-isoprostanoic acid (1) constitute the basic structures of primary prostaglandins and 8-isoprostaglandins. The conversion of commercially available (+)- and (-)-limonene to these compounds was accomplilshed by a sequence of reactions involving the Rh(I)-catalyzed cyclization of 3, 4-disubstituted 4-pentenals, which were easily prepared from (+)- or (-)-limonene, to cis-3, 4-disubstituted cyclopentanones and the appropriate modification of substituents on the five-membered ring.

  前列腺素的基本结构由前列腺素酸（18）和8-异前列腺素酸（1）构成。通过一系列反应实现了市售的（+）-和（-）-柠檬烯向这些化合物的转化，这些反应包括利用铑（I）催化的3,4-二取代4-戊烯醛的环化反应，这些醛很容易从（+）-或（-）-柠檬烯制备，得到顺式3,4-二取代环戊酮，并对五元环上的取代基进行适当的修饰。
• Palladium-catalyzed synthesis of substituted cyclopentadienes and indenes from allylic esters
  作者：Jean-Claude Fiaud、Bernard Denner、Jean-Luc Malleron

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80191-1

  日期：1985.8

  Various mono- and di-substituted cyclopentadienes have been prepared by palladium-catalyzed alkylation of allylic esters with cyclopentadienide and t-butyl-cyclopentadienide anions. The same procedure has been applied to the preparation of substituted indenes.

  已经通过钯催化的烯丙基酯与环戊二烯和叔丁基-环戊二烯阴离子的烷基化反应，制备了各种单取代和二取代的环戊二烯。相同的方法已应用于取代茚的制备。
• Regioselective catalytic acetoxylation of limonene
  作者：Marc von Czapiewski、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1039/c4cy00231h

  日期：——

  Two efficient strategies for a direct catalytic and regioselective acetoxylation of terpenes are described. Acetoxylated limonene derivatives were synthesized via palladium-catalyzed C–H activation utilizing para-benzoquinone (BQ) as reoxdidation agent and acetic acid as solvent and reactant. Addition of dimethyl sulfoxide (DMSO) to the catalytic system led to highly selective functionalization of

  描述了直接进行萜烯的催化和区域选择性乙酰氧基化的两种有效策略。乙氧基化柠檬烯衍生物是通过钯催化的CH活化而合成的，使用对苯醌（BQ）作为再氧化剂，乙酸作为溶剂和反应物。将二甲基亚砜（DMSO）添加到催化体系中导致柠檬烯的环外双键高度选择性地官能化。柠檬烯的这种催化乙酰氧基化在更可持续和对环境友好的程序方面得到了进一步优化。另一方面，使用需氧串联催化系统的铁（II）酞菁（Fe（Pc））作为助催化剂，充当电子传递介体（ETM），可实现柠檬烯内环双键的高选择性乙酰氧基化和高转化率。此外，通过应用上述催化体系的反应顺序制备二乙酰氧基化产物。
• Ravindranath, B.; Srinivas, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 163 - 165
  作者：Ravindranath, B.、Srinivas, P.

  DOI：——

  日期：——
• Domon, Kenji; Mori, Kenji, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 22, p. 3783 - 3785
  作者：Domon, Kenji、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——