methylpseudoplexaurate | 636603-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methylpseudoplexaurate
• 英文别名: pseudoplexauric acid methyl ester；Pseudoplexauric acid methyl ester (PAME)；methyl 2-[(1R,3S,6E,10E,14R)-6,10,14-trimethyl-15-oxabicyclo[12.1.0]pentadeca-6,10-dien-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 636603-03-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: IMDCCJVYXFXTMV-HZFLVBQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylpseudoplexaurate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到14-deoxycrassin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseudoplexaurol and 14-Deoxycrassin, two Antitumor Marine Cembrane Diterpenoids

  摘要：

  通过两个收敛的合成序列实现了两种天然存在的抗肿瘤假水杨醇和 14-脱氧山素的首次不对称全合成，该合成序列采用手性池方案来实现 C-1 立体中心和 Ti(0) 介导的环化，形成西膜烷环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42077
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4E,8E,12S,14R)-12-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-5,9-dimethyl-15-oxabicyclo[12.1.0]pentadeca-4,8-dien-1-yl]methanol 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 methylpseudoplexaurate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseudoplexaurol and 14-Deoxycrassin, two Antitumor Marine Cembrane Diterpenoids

  摘要：

  通过两个收敛的合成序列实现了两种天然存在的抗肿瘤假水杨醇和 14-脱氧山素的首次不对称全合成，该合成序列采用手性池方案来实现 C-1 立体中心和 Ti(0) 介导的环化，形成西膜烷环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42077

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Pseudoplexaurol and 14-Deoxycrassin, two Antitumor Marine Cembrane Diterpenoids
  作者：Yulin Li、Zuosheng Liu、Lizeng Peng、Weidong Z. Li

  DOI：10.1055/s-2003-42077

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of two naturally occurring­ antitumor pseudoplexaurol and 14-deoxycrassin were achieved via two convergent synthetic sequences featured a chiral pool protocol to implement C-1 stereogenic center and Ti(0)-mediat­ed cyclization leading to cembrane ring.

  通过两个收敛的合成序列实现了两种天然存在的抗肿瘤假水杨醇和 14-脱氧山素的首次不对称全合成，该合成序列采用手性池方案来实现 C-1 立体中心和 Ti(0) 介导的环化，形成西膜烷环。