(±)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(2R,3S)-dimethyl-4-[3-methoxy-4-(picolinoyloxy)phenyl]butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (±)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(2R,3S)-dimethyl-4-[3-methoxy-4-(picolinoyloxy)phenyl]butane
• 英文别名: [4-[(2S,3R)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-2-methoxyphenyl] pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅
• 分子量: 435.52
• InChiKey: QGXOLVHKSYUJJV-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 、 (8R,8'S)-dihydroguaiaretic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到(±)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(2R,3S)-dimethyl-4-[3-methoxy-4-(picolinoyloxy)phenyl]butane
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌和抗分枝杆菌活性的内消旋-双氢愈创木酸衍生物

  摘要：

  三十三个内消旋-dihydroguaiaretic酸（内消旋承载酯，醚，和氨基-醚-DGA）衍生物的合成。所有衍生物均针对12株革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的耐药临床分离株进行了测试，包括敏感（H37Rv）和耐多药结核分枝杆菌菌株。在供试化合物，四个酯（7，11，13，和17），一个醚（23），和三个氨基醚（30，31，和33）显示出中度活性对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，而30和31对耐万古霉素的粪肠球菌的效果优于左氧氟沙星。此外，有19种内消旋-DGA衍生物对结核分枝杆菌H37Rv表现出中度至有效的活性，其最小抑菌浓度（MIC）值为3.125至50 µg / mL。七个带有氨基醚的内消旋-DGA衍生物（26 – 31和33）对结核分枝杆菌H37Rv和G122菌株表现出最低的MIC ，其中31个与乙胺丁醇一样有效（MIC为3.125和6.25 µg / mL）。具有立体和疏水特征的带正电荷的基团前体的存在（例如meso

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.047

文献信息

• meso-Dihydroguaiaretic acid derivatives with antibacterial and antimycobacterial activity
  作者：Karen Reyes-Melo、Abraham García、Antonio Romo-Mancillas、Elvira Garza-González、Verónica M. Rivas-Galindo、Luis D. Miranda、Javier Vargas-Villarreal、Juan Manuel J. Favela-Hernández、María del Rayo Camacho-Corona

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.047

  日期：2017.10

  moderate activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, whereas 30 and 31 showed better results than levofloxacin against vancomycin-resistant Enterococcus faecium. Additionally, nineteen meso-DGA derivatives displayed moderate to potent activity against M. tuberculosis H37Rv with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from 3.125 to 50 µg/mL. Seven meso-DGA derivatives bearing

  三十三个内消旋-dihydroguaiaretic酸（内消旋承载酯，醚，和氨基-醚-DGA）衍生物的合成。所有衍生物均针对12株革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的耐药临床分离株进行了测试，包括敏感（H37Rv）和耐多药结核分枝杆菌菌株。在供试化合物，四个酯（7，11，13，和17），一个醚（23），和三个氨基醚（30，31，和33）显示出中度活性对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，而30和31对耐万古霉素的粪肠球菌的效果优于左氧氟沙星。此外，有19种内消旋-DGA衍生物对结核分枝杆菌H37Rv表现出中度至有效的活性，其最小抑菌浓度（MIC）值为3.125至50 µg / mL。七个带有氨基醚的内消旋-DGA衍生物（26 – 31和33）对结核分枝杆菌H37Rv和G122菌株表现出最低的MIC ，其中31个与乙胺丁醇一样有效（MIC为3.125和6.25 µg / mL）。具有立体和疏水特征的带正电荷的基团前体的存在（例如meso