α,β-dimethyl-γ-phenylbutyrophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: α,β-dimethyl-γ-phenylbutyrophenone
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-1,4-diphenylbutan-1-one；2,3-dimethyl-1,4-diphenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: MFVUFHATUPURMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,β-dimethyl-γ-phenylbutyrophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-丙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  在Norrish II型三重态1,4-双自由基的寿命中进行非对映异构识别，并对其反应性进行立体控制分区（Yang环化与II型断裂）。

  摘要：

  在C2和C3碳原子上的立体化学控制着酮2的三重态1,4-双自由基在各种途径之间的分配。酮2的非对映体1,4-自由基采用的主要反应途径（例如，环化（syn）和断裂（反））的差异允许通过纳秒激光闪光光解法观察到其寿命中空前的非对映体区别。从量子产率测量和瞬态寿命数据中，首次确定了一对非对映体三重态1,4-双自由基的环化和断裂的绝对速率常数。

  DOI：

  10.1002/chem.200600880

文献信息

• Diastereomeric Discrimination in the Lifetimes of Norrish Type II Triplet 1,4-Biradicals and Stereocontrolled Partitioning of Their Reactivity (Yang Cyclization versus Type II Fragmentation)
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Apurba L. Koner、Subhas Samanta、Nidhi Singhal、Werner M. Nau、Richard G. Weiss

  DOI：10.1002/chem.200600880

  日期：2006.11.24

  The stereochemistry at C2 and C3 carbons controls the partitioning of triplet 1,4-biradicals of ketones 2 among various pathways. Differences in the major reaction pathways, for example, cyclization (syn) and fragmentation (anti), adopted by the diastereomeric 1,4-radicals of ketones 2 have permitted unprecedented diastereomeric discrimination in their lifetimes to be observed by nanosecond laser flash

  在C2和C3碳原子上的立体化学控制着酮2的三重态1,4-双自由基在各种途径之间的分配。酮2的非对映体1,4-自由基采用的主要反应途径（例如，环化（syn）和断裂（反））的差异允许通过纳秒激光闪光光解法观察到其寿命中空前的非对映体区别。从量子产率测量和瞬态寿命数据中，首次确定了一对非对映体三重态1,4-双自由基的环化和断裂的绝对速率常数。