2,5-diphenyl-3,4-dimethylhexa-1,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3,4-dimethylhexa-1,5-diene
• 英文别名: [(3S,4S)-3,4-dimethyl-5-phenylhexa-1,5-dien-2-yl]benzene
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: YLXAAZKBAXGXSP-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3,4-dimethylhexa-1,5-diene 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z,Z)-3,6-diphenylocta-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-2,6-辛二烯和2,5-二芳基-3,4-二甲基-1,5-己二烯的光诱导电子转移应付重排：立体特异性和双环[2.2.0]的意外形成。己烷衍生物。

  摘要：

  在9,10-二氰基蒽敏感的光致电子转移条件下，（Z，Z）-，（E，E）-，（E，Z）-3,6-diaryl-2,6-octadiene和（d， 1），（内消旋）-2，5-二芳基-3，4-二甲基-1，5-己二烯立体定向地进行Cope重排，得到Cope光固定混合物。值得注意的是，4-甲基苯基衍生物的光诱导电子转移Cope重排与顺式或内式顺-1,4-双（4-甲基苯基）-2,3-二甲基双环[2.2.0]己烷的形成同时发生在应付光致静止混合物中。观察到的Cope重排的立体特异性和双环[2.2.0]己烷衍生物的形成证明了椅子和船用1,4-二芳基-1,2-二甲基环己烷-1,4-二基和阳离子自由基中间体的中间体应对重排周期。反式和反式，顺-1,4-二芳基-5，6-二甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯进一步支持二甲醚中间体在Cope重排循环中的干预。通过光声分析，提出了一种阳离子自由基环化-双

  DOI：

  10.1021/jo981775h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5-diphenyl-3,4-dimethylhexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-2,6-辛二烯和2,5-二芳基-3,4-二甲基-1,5-己二烯的光诱导电子转移应付重排：立体特异性和双环[2.2.0]的意外形成。己烷衍生物。

  摘要：

  在9,10-二氰基蒽敏感的光致电子转移条件下，（Z，Z）-，（E，E）-，（E，Z）-3,6-diaryl-2,6-octadiene和（d， 1），（内消旋）-2，5-二芳基-3，4-二甲基-1，5-己二烯立体定向地进行Cope重排，得到Cope光固定混合物。值得注意的是，4-甲基苯基衍生物的光诱导电子转移Cope重排与顺式或内式顺-1,4-双（4-甲基苯基）-2,3-二甲基双环[2.2.0]己烷的形成同时发生在应付光致静止混合物中。观察到的Cope重排的立体特异性和双环[2.2.0]己烷衍生物的形成证明了椅子和船用1,4-二芳基-1,2-二甲基环己烷-1,4-二基和阳离子自由基中间体的中间体应对重排周期。反式和反式，顺-1,4-二芳基-5，6-二甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯进一步支持二甲醚中间体在Cope重排循环中的干预。通过光声分析，提出了一种阳离子自由基环化-双

  DOI：

  10.1021/jo981775h

文献信息

• The cation-radical Cope rearrangement of 2,5-diphenylhexa-1,5-dienes under electron ionization
  作者：Hiroshi Ikeda、Toshihiko Takasaki、Yasutake Takahashi、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1039/c39930000367

  日期：——

  Mass spectrometry of 2,5-diphenylhexa-1,5-dienes provides evidence for the cation-radical Cope rearrangement in the gas phase, in which the reaction directionality is different from that in a thermal process.

  2,5-二苯基-1,5-己二烯的质谱分析为气相中的阳离子自由基Cope重排提供了证据，该反应的方向性与热过程中的方向性不同。
• Photoinduced Electron-Transfer Cope Rearrangements of 3,6-Diaryl-2,6-octadienes and 2,5-Diaryl-3,4-dimethyl-1,5-hexadienes:  Stereospecificity and an Unexpected Formation of the Bicyclo[2.2.0]hexane Derivatives
  作者：Hiroshi Ikeda、Toshihiko Takasaki、Yasutake Takahashi、Akinori Konno、Masao Matsumoto、Yosuke Hoshi、Takashi Aoki、Takanori Suzuki、Joshua L. Goodman、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1021/jo981775h

  日期：1999.3.1

  photoinduced electron-transfer Cope rearrangements of the 4-methylphenyl derivatives are concurrent with the formation of trans- or endo,cis-1,4-bis(4-methylphenyl)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.0]hexane in a Cope photostationary mixture. Observed stereospecificity of the Cope rearrangement and the formation of the bicyclo[2.2.0]hexane derivatives demonstrate the intermediacies of both the chair and boat 1,4-diaryl-1

  在9,10-二氰基蒽敏感的光致电子转移条件下，（Z，Z）-，（E，E）-，（E，Z）-3,6-diaryl-2,6-octadiene和（d， 1），（内消旋）-2，5-二芳基-3，4-二甲基-1，5-己二烯立体定向地进行Cope重排，得到Cope光固定混合物。值得注意的是，4-甲基苯基衍生物的光诱导电子转移Cope重排与顺式或内式顺-1,4-双（4-甲基苯基）-2,3-二甲基双环[2.2.0]己烷的形成同时发生在应付光致静止混合物中。观察到的Cope重排的立体特异性和双环[2.2.0]己烷衍生物的形成证明了椅子和船用1,4-二芳基-1,2-二甲基环己烷-1,4-二基和阳离子自由基中间体的中间体应对重排周期。反式和反式，顺-1,4-二芳基-5，6-二甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯进一步支持二甲醚中间体在Cope重排循环中的干预。通过光声分析，提出了一种阳离子自由基环化-双