2-bromoethyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 86651-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoethyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-bromoethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；2-bromoethoxy (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl)-β(1→4)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside；2-bromoethyl-(2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-triacetyl-β-D-glucopyranoside；2-bromoethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl),2,3,6-triacetate-β-(2-bromoethyl)-D-glucopyranose；2-bromoethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2-bromoethoxy)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 86651-37-8
• 化学式: C₂₈H₃₉BrO₁₈
• 分子量: 743.511
• InChiKey: CHNNLAAIGGQBOC-HHZNOXSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  加糖的烷基化 Verdazyls 在光照射下有效杀死癌细胞

  摘要：

  烷基化 verdazyls (AlkVZs) 作为一种新型的不依赖氧的光动力疗法 (PDT) 的试剂进行了研究。糖部分与 AlkVZ 骨架的结合提供了在黑暗中具有低毒性但在辐射下具有高细胞毒性的生物相容性化合物，同时在低氧条件下保持这些特性。通过这种方式，AlkVZs 为 PDT 开辟了新的视角。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300026
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 氢溴酸 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-bromoethyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1'-[18F] 氟乙基-β-D-乳糖（[18F]-FEL）的放射合成用于早期检测胰腺癌的 PET

  摘要：

  简介：肝细胞癌-肠-胰腺和胰腺炎相关蛋白，也称为乳糖结合蛋白，在肿瘤周围胰腺组织中上调。以前，我们报道了乙基-β-D-吡喃半乳糖基-(1,4')-2'-脱氧-2'-[18F]氟-β-D-吡喃葡萄糖苷（Et-[18F]-FDL），一种放射性氟化乳糖用于小鼠小胰腺癌正电子发射断层扫描 (PET) 的类似物。然而，Et-[18F]-FDL 前体的合成涉及 11 个步骤，非常冗长，并且总体收率较低。在这里，我们报告了另一种乳糖类似物的合成和放射性标记，即用于胰腺癌 PET 成像的 1'-[18F] 氟乙基-β-D-乳糖。方法：两种前体化合物，1'-溴乙基-2',3',6',2,3,4,6-七-O-乙酰基-β-D-乳糖4和1'-对甲苯磺酰基乙基-2 ',3',6',2,3,4, 6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose 5，分别分两步和三步合成；然后，对这些前体进行冷氟化和放射性氟化。将反应混合物通过硅胶

  DOI：

  10.1002/jlcr.1855

文献信息

• Schizophyllans carrying oligosaccharide appendages as potential candidates for cell-targeted antisense carrier
  作者：Teruaki Hasegawa、Tomohisa Fujisawa、Munenori Numata、Takahiro Matsumoto、Mariko Umeda、Ryouji Karinaga、Masami Mizu、Kazuya Koumoto、Taro Kimura、Shiro Okumura、Kazuo Sakurai、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/b412124b

  日期：——

  Schizophyllans carrying β-lactoside and α-mannoside appendages were prepared from native schizophyllan through NaIO4 oxidation followed by reductive amination using aminoethyl-β-lactoside and α-mannoside, respectively. The resulting schizophyllans form stable macromolecular complexes with polynucleotides, such as poly(C) and poly(dA). Specific affinity between these macromolecular complexes and saccharide-binding proteins was demonstrated by surface plasmon resonance and agarose gel staining assays. β-Lactoside-appended schizophyllan enhanced an antisense activity in hepatocytes which express lactoside-binding proteins on their cell surfaces.

  通过NaIO4氧化原生裂褶菌多糖，随后分别使用氨基乙基-β-半乳糖苷和α-甘露糖苷进行还原胺化反应，制备了带有β-半乳糖苷和α-甘露糖苷侧链的裂褶菌多糖。由此得到的裂褶菌多糖能与多聚核苷酸（如聚胞苷酸和聚dA）形成稳定的巨分子复合物。通过表面等离子体共振和琼脂糖凝胶染色实验，证明了这些巨分子复合物与糖结合蛋白之间存在特定的亲和力。带有β-半乳糖苷侧链的裂褶菌多糖增强了表达细胞表面半乳糖苷结合蛋白的肝细胞中的反义活性。
• Modular Synthesis of Amphiphilic Janus Glycodendrimers and Their Self-Assembly into Glycodendrimersomes and Other Complex Architectures with Bioactivity to Biomedically Relevant Lectins
  作者：Virgil Percec、Pawaret Leowanawat、Hao-Jan Sun、Oleg Kulikov、Christopher D. Nusbaum、Tam M. Tran、Annabelle Bertin、Daniela A. Wilson、Mihai Peterca、Shaodong Zhang、Neha P. Kamat、Kevin Vargo、Diana Moock、Eric D. Johnston、Daniel A. Hammer、Darrin J. Pochan、Yingchao Chen、Yoann M. Chabre、Tze C. Shiao、Milan Bergeron-Brlek、Sabine André、René Roy、Hans-J. Gabius、Paul A. Heiney

  DOI：10.1021/ja403323y

  日期：2013.6.19

  libraries containing 51 self-assembling amphiphilic Janus dendrimers with the monosaccharides D-mannose and D-galactose and the disaccharide D-lactose in their hydrophilic part is reported. These unprecedented sugar-containing dendrimers are named amphiphilic Janus glycodendrimers. Their self-assembly by simple injection of THF or ethanol solution into water or buffer and by hydration was analyzed by a combination

  报告了 7 个文库的模块化合成，该文库包含 51 个自组装两亲两性树枝状聚合物，其亲水部分含有单糖 D-甘露糖和 D-半乳糖以及双糖 D-乳糖。这些史无前例的含糖树枝状聚合物被命名为两亲性 Janus 树枝状聚合物。它们通过简单地将 THF 或乙醇溶液注入水或缓冲液中并通过水合进行自组装，通过动态光散射、共聚焦显微镜、低温透射电子显微镜、傅里叶变换分析和微量吸管抽吸实验等方法的组合进行分析，以评估机械性能。这些文库揭示了硬和软组件的多样性，包括单层球形、多边形和管状囊泡，称为糖树体，Janus glycodendrimer 和棒状胶束的聚集体称为 glycodendrimer 聚集体和 glycodendrimermicelles，cubosomes 表示 glycodendrimercubosomes 和固体薄片。这些组件在水中和缓冲液中随着时间的推移是稳定的，表现出窄的分子量分布，并显
• Lactose-appended schizophyllan is a potential candidate as a hepatocyte-targeted antisense carrier
  作者：Teruaki Hasegawa、Mariko Umeda、Takahiro Matsumoto、Munenori Numata、Masami Mizu、Kazuya Koumoto、Kazuo Sakurai、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/b313426a

  日期：——

  A schizophyllan (β-1,3-glucan) derivative carrying lactose-appendages prepared by reductive amination can form stable macromolecular complexes with polynucleotides, shows excellent affinity with a lactose-binding lectin, and effectively mediates gene transfection into hepatocytes.

  一种携带乳糖附属物的裂殖酵母聚糖（β-1,3-葡聚糖）衍生物通过还原氨基化制备，可以与多核苷酸形成稳定的大分子复合物，表现出与乳糖结合凝集素的优良亲和力，并有效介导基因转染进入肝细胞。
• Preparation of oligosaccharides by homogenous enzymatic synthesis and solid phase extraction
  作者：Wenjun Wang、Chen Jin、Lina Guo、Yu Liu、Yue Wan、Xin Wang、Lei Li、Wei Zhao、Peng George Wang

  DOI：10.1039/c1cc13293h

  日期：——

  This communication describes a method for enzymatic preparation of bioactive glycans, which integrated the high-efficiency of homogenous phase enzymatic reaction and fast separation of solid phase extraction.

  该交流描述了一种酶法制备生物活性聚糖的方法，该方法集高效率的均相酶促反应和固相萃取的快速分离于一体。
• A tetrazine templated method for the synthesis of ternary conjugates
  作者：Boddu Venkateswara Rao、Snehal Dhokale、Pattuparambil R. Rajamohanan、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c3cc46634e

  日期：——

  Conjugation is an important reaction that enables coupling of molecules. Many protocols exist for the synthesis of binary conjugates from two different molecules or for the polyvalent display of a single molecule. There aren't many methods for the synthesis of ternary conjugates. However, methods for ternary conjugation are important for understanding the interplay of interactions between three biomolecules (or any three molecules per se). A strategy for ternary bioconjugation using inverse electron demand Diels–Alder reaction with tetrazine is studied. Ternary conjugation was demonstrated by the reaction of a model glyco-peptide binary conjugate with a fluorescent tagged olefin.

  共轭反应是一种重要的反应，能够实现分子的耦合。存在许多用于合成两种不同分子之间的二元共轭物或单个分子的多位展示的方案。但对于合成三元共轭物的方法并不多。然而，三元共轭的方法对于理解三个生物分子（或任意三个分子本身）之间的相互作用至关重要。研究了一种利用逆电子需求Diels-Alder反应与四唑进行三元生物共轭的策略。通过模型糖肽二元共轭物与荧光标记的烯烃之间的反应，展示了三元共轭。