1'-[¹⁸F]fluoroethyl-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose | 1393676-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-[¹⁸F]fluoroethyl-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose
• 英文别名: 1'-(2-[18F]fluoroethyl)-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2-(18F)fluoranylethoxy)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1393676-87-3
• 化学式: C₂₈H₃₉FO₁₈
• 分子量: 681.607
• InChiKey: PEFBUBHUIJULMZ-FCBYEBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-[¹⁸F]fluoroethyl-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.08h， 生成 1'-[¹⁸F]fluoroethyl-β-D-lactose
  参考文献：
  名称：

  1'-[18F] 氟乙基-β-D-乳糖（[18F]-FEL）的放射合成用于早期检测胰腺癌的 PET

  摘要：

  简介：肝细胞癌-肠-胰腺和胰腺炎相关蛋白，也称为乳糖结合蛋白，在肿瘤周围胰腺组织中上调。以前，我们报道了乙基-β-D-吡喃半乳糖基-(1,4')-2'-脱氧-2'-[18F]氟-β-D-吡喃葡萄糖苷（Et-[18F]-FDL），一种放射性氟化乳糖用于小鼠小胰腺癌正电子发射断层扫描 (PET) 的类似物。然而，Et-[18F]-FDL 前体的合成涉及 11 个步骤，非常冗长，并且总体收率较低。在这里，我们报告了另一种乳糖类似物的合成和放射性标记，即用于胰腺癌 PET 成像的 1'-[18F] 氟乙基-β-D-乳糖。方法：两种前体化合物，1'-溴乙基-2',3',6',2,3,4,6-七-O-乙酰基-β-D-乳糖4和1'-对甲苯磺酰基乙基-2 ',3',6',2,3,4, 6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose 5，分别分两步和三步合成；然后，对这些前体进行冷氟化和放射性氟化。将反应混合物通过硅胶

  DOI：

  10.1002/jlcr.1855
• 作为产物：
  描述：

  1'-(methylsulfonylethyl)-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1'-[¹⁸F]fluoroethyl-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose
  参考文献：
  名称：

  用于胰腺癌正电子发射断层扫描成像的 1'-[18F] 氟乙基-β-d-乳糖（[18F]-FEL）的改进合成

  摘要：

  引言早些时候，我们报道了乙基-β-D-吡喃半乳糖基-(1,4')-2'-脱氧-2'-[(18)F]氟-β-D-吡喃葡萄糖苷(Et-[(18) F]FDL) 和 1'-[(18)F] 氟乙基-β-D-乳糖 ([(18)F]-FEL) 用于胰腺癌的正电子发射断层扫描 (PET)。Et-[(18)F]FDL 需要一种前体，它涉及 11 个步骤来合成并产生总体低产率。[(18)F]-FEL 前体的合成需要四个步骤，但这些前体产生的放射化学产率很低。在这里，我们报告了新的前体和 [(18) F]-FEL 的改进合成。方法 两种前体，1'-(methanesulfonyl)ethyl-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose 2a 和 1'-(p-nitrophenyl-磺酰基)乙基-2',3',6',2,3,4,6-七-O-乙酰基-β-D-乳糖2b，由乳糖分四步合成。使用

  DOI：

  10.1002/jlcr.3042

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED LACTOSYL COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR CELLULAR IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS LACTOSYLIQUES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE ET LA THÉRAPIE CELLULAIRES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2012116196A3

  公开（公告）日：2012-11-22