2-iodoethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 120232-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodoethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2-iodo-ethyl)-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside]；(2-Jod-aethyl)-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid]；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2-iodoethoxy)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120232-85-1
• 化学式: C₂₈H₃₉IO₁₈
• 分子量: 790.511
• InChiKey: KGGGYCWEFDAMAH-HHZNOXSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-呋喃-2,5-二羧酸二甲基酯 、 2-iodoethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到3,4-bis-(2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-ethoxy)-furan-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycodynamers: Dynamic Polymers Bearing Oligosaccharides Residues − Generation, Structure, Physicochemical, Component Exchange, and Lectin Binding Properties

  摘要：

  Dynamic glycopolymers have been generated by polycondensation through acylhydrazone formation between components bearing lateral bioactive oligosaccharide chains. They have been characterized as bottlebrush type by cryo-TEM and SANS studies. They present remarkable fluorescence properties whose emission wavelengths depend on the constitution of the polymer and are tunable by constitutional modification through exchange/incorporation of components, thus also demonstrating their dynamic character. Constitution-dependent binding of these glycodynamers to a lectin, peanut agglutinin, has been demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ja9082733
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-lactose 在 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2-iodoethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含硫酸化碳水化合物聚脲的合成及抗凝活性

  摘要：

  含有硫酸化葡萄糖、甘露糖、葡糖胺或乳糖作为侧基的基于聚脲的合成糖聚合物已通过六亚甲基二异氰酸酯和相应的仲二胺的逐步增长聚合合成。所得聚合物通过凝胶渗透色谱、核磁共振光谱和傅里叶变换红外光谱进行表征。在血小板粘附试验中，非硫酸化聚合物显示出与市售生物材料聚氨酯 TECOFLEX 相似的结果。与SO 3反应后的平均硫酸化度由元素分析计算，发现在三到四个-OSO 3 之间每个糖的基团。合成聚合物的血液相容性使用活化部分凝血活酶时间、凝血酶原时间、凝血酶时间、抗-IIa 和抗-Xa 测定法测量。活化部分凝血活酶时间、凝血酶原时间和凝血酶时间结果表明，在所有硫酸化聚合物中，基于甘露糖和乳糖的聚合物具有最高的抗凝活性。聚合物的作用机制似乎是通过抗 IIa 途径而不是抗 Xa 途径介导的。

  DOI：

  10.1021/bm501245v

文献信息

• 306. Some new covalent- and ionic-halogen derivatives of cellobiose
  作者：W. M. Corbett、J. Kidd

  DOI：10.1039/jr9590001594

  日期：——