(2-aminoethyl) 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 149942-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-aminoethyl) 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-aminoethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；1-(2''-aminoethyl)-2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-β-lactoside；1-(2-aminoethyl)-hepta-O-acetyl-β-D-lactoside；Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b)-O-EtNH2；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2-aminoethoxy)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 149942-15-4
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₁₈
• 分子量: 679.629
• InChiKey: KMPCTBHKWIOALB-HHZNOXSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminoethyl) 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 N-甲基吗啉 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N'-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethyl]-N-[6-[[2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]hexyl]hexanediamide
  参考文献：
  名称：

  靶向基质金属蛋白酶：一种由肿瘤相关半乳糖凝集素呈递的双功能抑制剂的设计。

  摘要：

  提出了一种利用半乳凝素存在来靶向基质金属蛋白酶（MMP）的新策略。具有乳糖和MMP抑制剂的双功能偶联物能够同时结合MMP和Gal-3。该化合物可能允许凝集素将MMP抑制剂吸引到肿瘤部位，并同时阻断凝集素的促肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203794
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 2-叠氮基乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-aminoethyl) 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗真菌八环肽Tunicyclin D的N-糖基化衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过高效和通用的合成方法合成了一系列的Tunicyclin D糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，其中2-氯三苯甲基树脂为固相载体，糖基氨基酸为结构单元。合成的Tunicyclin D衍生物的生物学研究表明，含单糖的化合物显示出改善的或相似的抗真菌活性，而带有二糖聚糖的化合物则显示出弱得多的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.077

文献信息

• Schizophyllans carrying oligosaccharide appendages as potential candidates for cell-targeted antisense carrier
  作者：Teruaki Hasegawa、Tomohisa Fujisawa、Munenori Numata、Takahiro Matsumoto、Mariko Umeda、Ryouji Karinaga、Masami Mizu、Kazuya Koumoto、Taro Kimura、Shiro Okumura、Kazuo Sakurai、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/b412124b

  日期：——

  Schizophyllans carrying β-lactoside and α-mannoside appendages were prepared from native schizophyllan through NaIO4 oxidation followed by reductive amination using aminoethyl-β-lactoside and α-mannoside, respectively. The resulting schizophyllans form stable macromolecular complexes with polynucleotides, such as poly(C) and poly(dA). Specific affinity between these macromolecular complexes and saccharide-binding proteins was demonstrated by surface plasmon resonance and agarose gel staining assays. β-Lactoside-appended schizophyllan enhanced an antisense activity in hepatocytes which express lactoside-binding proteins on their cell surfaces.

  通过NaIO4氧化原生裂褶菌多糖，随后分别使用氨基乙基-β-半乳糖苷和α-甘露糖苷进行还原胺化反应，制备了带有β-半乳糖苷和α-甘露糖苷侧链的裂褶菌多糖。由此得到的裂褶菌多糖能与多聚核苷酸（如聚胞苷酸和聚dA）形成稳定的巨分子复合物。通过表面等离子体共振和琼脂糖凝胶染色实验，证明了这些巨分子复合物与糖结合蛋白之间存在特定的亲和力。带有β-半乳糖苷侧链的裂褶菌多糖增强了表达细胞表面半乳糖苷结合蛋白的肝细胞中的反义活性。
• Lactose-appended schizophyllan is a potential candidate as a hepatocyte-targeted antisense carrier
  作者：Teruaki Hasegawa、Mariko Umeda、Takahiro Matsumoto、Munenori Numata、Masami Mizu、Kazuya Koumoto、Kazuo Sakurai、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/b313426a

  日期：——

  A schizophyllan (β-1,3-glucan) derivative carrying lactose-appendages prepared by reductive amination can form stable macromolecular complexes with polynucleotides, shows excellent affinity with a lactose-binding lectin, and effectively mediates gene transfection into hepatocytes.

  一种携带乳糖附属物的裂殖酵母聚糖（β-1,3-葡聚糖）衍生物通过还原氨基化制备，可以与多核苷酸形成稳定的大分子复合物，表现出与乳糖结合凝集素的优良亲和力，并有效介导基因转染进入肝细胞。
• Synthesis and Characterization of a Carbene-Generating Biotinylated Lactosylceramide Analog as a Novel Chromogenic Photoprobe for GM3 Synthase.
  作者：Yasumaru HATANAKA、Makoto HASHIMOTO、Kazuya I.-P. Jwa HIDARI、Yutaka SANAI、Yasuhiro TEZUKA、Yoshitaka NAGAI、Yuichi KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.44.1111

  日期：——

  A new biotinylated lactose derivative bearing a nitro-substituted chromogenic diazirine was synthesized. The biotinyl group within the structure enabled the performance of a convenient assay of GM3 synthase based on avidin-biotin technology, and the Km values of this biotinylated photoprobe were determined as 40 and 47 μM using bovine brain and rat liver Golgi as enzyme sourced, respectively. Furthermore, the sialylation of lactosylceramide, a natural acceptor substrate for GM3 synthase, was completitively inhibited by this synthetic analog. The reagent could be a useful chromogenic photoprobe for GM3 synthase.

  我们合成了一种新的生物素化乳糖衍生物，它带有硝基取代的发色性二氮杂环胺。以牛脑和大鼠肝脏高尔基体为酶源，测定了这种生物素化光探针的 Km 值分别为 40 和 47 μM。此外，乳糖基甘油酰胺（GM3 合成酶的天然接受底物）的糖酰化也被这种合成类似物完全抑制。该试剂可作为 GM3 合成酶的一种有用的显色光探针。
• Targeting osteoarthritis-associated galectins and an induced effector class by a ditopic bifunctional reagent: Impact of its glycan part on binding measured in the tissue context
  作者：Joachim C. Manning、Veronica Baldoneschi、Laura L. Romero-Hernández、Katharina M. Pichler、Gabriel GarcÍa Caballero、Sabine André、Tanja J. Kutzner、Anna-Kristin Ludwig、Valerio Zullo、Barbara Richichi、Reinhard Windhager、Herbert Kaltner、Stefan Toegel、Hans-Joachim Gabius、Paul V. Murphy、Cristina Nativi

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117068

  日期：2022.12

  metalloproteinases (MMPs), especially MMP-13. The design of heterobifunctional inhibitors that can block galectin binding and MMPs both directly and by preventing their galectin-dependent induction selectively offers a perspective to dissect the roles of lectins and proteolytic enzymes. We describe the synthesis of such a reagent with a bivalent galectin ligand connected to an MMP inhibitor and of two tetravalent

  聚糖与组织凝集素配对可控制（病理）生理学中的多种效应途径。一个临床相关的例子是半乳糖凝集素-1和-3（Gal-1和-3）通过基质金属蛋白酶（MMP），特别是MMP-13在骨关节炎（OA）进展中的促降解活性。异双功能抑制剂的设计可以直接阻断半乳糖凝集素和基质金属蛋白酶的结合，也可以选择性地阻止其半乳糖凝集素依赖性诱导，这为剖析凝集素和蛋白水解酶的作用提供了一个视角。我们描述了这种试剂的合成，其具有连接到 MMP 抑制剂的二价半乳糖素配体和两个四价糖簇，其头基呈现发生细微变化，以进一步阐明对配体结合的影响。使用固定组织切片对含有体内半乳糖凝集素混合物的临床材料进行测试。优化实验参数后，双色荧光显微镜监测与细胞糖组的结合。在存在抑制剂的情况下，半乳糖凝集素与 OA 样本的结合显着减少。这些结果开启了使用已知半乳糖凝集素和 MMP 对疾病进展影响的临床材料切片来检查定制二位化合物对混合物中凝集素结合的抑制能力的视角。
• Conjugates of polyhedral boron compounds with carbohydrates. 1. New approach to the design of selective agents for boron neutron capture therapy of cancer
  作者：A. V. Orlova、A. I. Zinin、N. N. Malysheva、L. O. Kononov、I. B. Sivaev、V. I. Bregadze

  DOI：10.1023/b:rucb.0000019902.98142.33

  日期：2003.12