苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃半乳糖苷 | 3554-93-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Α-D-吡喃半乳糖苷；苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl-α-GalNAc；Benzyl-alpha-galnac；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 3554-93-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: SKOZFDIGKDPQBO-QMIVOQANSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203°C
• 沸点：
  594.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇：溶解度为10mg/mL，澄清
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

制备方法与用途

生物活性

Benzyl-α-GalNAc 是一种有效的 O-糖基化 (O-glycosylation) 抑制剂，用于减少细胞表面的粘蛋白。它能有效抑制人胰腺癌细胞模型中黏蛋白 O-糖基化的合成。

靶点

O-glycosylation

用途

Benzyl-α-GalNAc 是 N-乙酰-β-D-葡萄糖胺转移酶的底物，同时也是一个 1-β-3-半乳糖转移酶的抑制剂。它能阻断极化 HT-29 细胞中的顶端生物合成途径。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 氰化汞 CeN₃O₉^(1-)*H₃N*H⁽¹⁺⁾ 、 3 A molecular sieve 、 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾) cation 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段。苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-[（（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷和苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1 →3）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-O- [β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要在4-甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用4-甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛处理苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷，得到4,6-O-（4-甲氧基苄叉）乙缩醛，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（1）。缩醛基的还原性开环提供了6-O-（4-甲氧基苄基）衍生物（4），将其用1糖基化，然后除去4-甲氧基苄基醚基，得到苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（7）。由4获得的二糖二醇5和苄基O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-O-（2 ，4，将6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（11）类似地用1糖基化，得到三糖衍生物9和a四糖衍生物14。二醇11也与2-甲基-（3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84071-0
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  对Muramyl二肽的结构修饰以研究人类NOD2刺激活性的进一步见解。

  摘要：

  合成了一系列在MurNAc的C4位置和肽部分的d-异-谷氨酰胺（iso Gln）残基上具有结构修饰的多胺基二肽（MDP）类似物。通过使用CuAAC点击策略将叠氮基叠氮基二聚二肽前体与结构上不同的炔烃偶联，可以方便地实现MurNAc的C4多样化。d-谷氨酸（Glu），替换为iso通过羧酸的酯化或酰胺化将Gln用于结构多样性。总共合成了26种MDP类似物并对其进行了生物评估，以研究人类NOD2在先天免疫应答中的刺激活性。有趣的是，发现具有酯部分的MDP衍生物比参考化合物MDP本身或含有酰胺部分的MDP类似物更有效。在酯衍生物的不同长度的烷基链中，带有d-谷氨酸十二烷基（C12）酯部分的MDP类似物显示出最佳的NOD2刺激能力。

  DOI：

  10.1002/asia.202001003

文献信息

• [EN] O-GLCNAC TRANSFERASE (OGT) INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DEO-GLCNAC TRANSFÉRASE (OGT) ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2016004180A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides inhibitors of O-GlcNAc transferase. Typically, the inhibitors are quinolinone-6-sulfonamides. The invention also provides pharmaceutical compositions thereof and methods for using the same in diabetes and complications thereof, metabolic diseases, neurodegenerative diseases, proliferative diseases (e.g., cancers), autoimmune diseases, and inflammatory diseases.

  本发明提供了O-葡萄糖基-N-乙酰氨基葡萄糖转移酶的抑制剂。通常，这些抑制剂是喹诺酮-6-磺酰胺。本发明还提供了由此产生的药物组合物及其在糖尿病及其并发症、代谢性疾病、神经退行性疾病、增殖性疾病（例如，癌症）、自身免疫性疾病和炎症性疾病中的使用方法。
• The effect of deoxyfluorination and <i>O</i>-acylation on the cytotoxicity of <i>N</i>-acetyl-<scp>d</scp>-gluco- and <scp>d</scp>-galactosamine hemiacetals
  作者：Vojtěch Hamala、Lucie Červenková Šťastná、Martin Kurfiřt、Petra Cuřínová、Martin Balouch、Roman Hrstka、Petr Voňka、Jindřich Karban

  DOI：10.1039/d1ob00497b

  日期：——

  N-acetyl-hexosamine hemiacetals have previously been shown to display moderate anti-proliferative activity. We prepared a set of deoxyfluorinated GlcNAc and GalNAc hemiacetals that comprised both features: O-acylation at the non-anomeric positions with an acetyl, propionyl and butanoyl group, and deoxyfluorination at selected positions. Determination of the in vitro cytotoxicity towards the MDA-MB-231 breast cancer

  完全乙酰化的脱氧氟化己糖胺类似物和非氟化的3,4,6-三-O-酰化N-乙酰基-己糖胺半缩醛先前已被证明具有中等的抗增殖活性。我们制备了一组脱氧氟化 GlcNAc 和 GalNAc 半缩醛，其包含两个特征：在非异头位置处用乙酰基、丙酰基和丁酰基进行O-酰化，以及在选定位置处脱氧氟化。对 MDA-MB-231 乳腺癌和 HEK-293 细胞系的体外细胞毒性测定表明，脱氧氟化增强了大多数类似物的细胞毒性。增加酯烷基链长度对氟类似物的细胞毒性具有不同的影响，这与非氟化半缩醛形成鲜明对比，其中丁酰基衍生物的细胞毒性始终高于乙酸酯。与 2-苯基乙硫醇的反应表明最近描述的S-糖修饰不太可能是细胞毒性的原因。
• Preparation and some biological properties of N-acetylmuramyl-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogues
  作者：Milan Zaoral、Jan Ježek、Jiří Rotta

  DOI：10.1135/cccc19822989

  日期：——

  The condensation of 1-α-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylgalactomuramic acid (I), 1-α-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylallomuramic acid (VIII), and 1-α-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylnorallomuramic acid (XI) with alanyl-D-isoglutamine benzyl ester afforded 1-α-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylgalactomuramyl-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester (XII), 1-α-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylallomuramyl-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester (XIII) and 1-α-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylnorallomuramyl-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester (XIV). Protecting groups were removed from XII-XIV and N-acetylgalactomuramyl-alanyl-D-isoglutamine (XV), N-acetylallomuramyl-alanyl-D-isoglutamine (XVI), and N-acetylnorallomuramyl-alanyl-D-isoglutamine (XVII) were obtained. XV-XVII showed lower pyrogenic and immunoadjuvant effect than N-acetylmuramyl-alanyl-D-isoglutamine.

  1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酸（I），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酸（VIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酸（XI）与丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯发生缩合反应，得到1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XII），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIV）。保护基从XII-XIV中去除，得到N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XV），N-乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVI）和N-乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVII）。XV-XVII显示出比N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰更低的致热原和免疫佐剂效应。
• Fluorinated carbohydrates as potential plasma membrane modifiers and inhibitors. Synthesis of 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-d-galactose
  作者：Moheswar Sharma、Gopalan G. Potti、Onda D. Simmons、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80199-4

  日期：1987.4

  displaced by fluorine with cesium fluoride in boiling 1,2-ethanediol, and hydrolysis and subsequent N-acetylation gave the target compound. In another procedure, treatment of 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-galactose with N-(diethylamino)sulfur trifluoride gave 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-galactose which, on acid hydrolysis followed by N-acetylation, gave 2-acetamido-2

  苄基2-乙酰氨基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-6-O-甲磺酰基-α-D-吡喃半乳糖苷与氟化铯反应生成苄基2-乙酰氨基-3,6-脱水-4- O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷代替所需的6-氟衍生物。苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-甲磺酰基-α-D-吡喃半乳糖苷的乙酰化得到相应的3，4-O-异亚丙基衍生物。在沸腾的1,2-乙二醇中，氟与氟化铯置换6-O-甲磺酰基，然后水解，然后进行N-乙酰化，得到目标化合物。在另一步骤中，用N-（二乙氨基）三氟化硫处理2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-半乳糖，得到2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2，6-二脱氧-6-氟-D-半乳糖，经酸水解后经N-乙酰化，得到2-乙酰氨基-2，6-二脱氧-6-氟-D-半乳糖。
• Lipid A and Related Compounds. XXVII. An Efficient Synthesis of D-Galactosamine-4-phosphate Analogs of Lipid A via a Novel Key Intermediate.
  作者：Takeshi SANO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1465

  日期：——

  A new methodology for chemical differentiation of one amino and four hydroxyl groups of D-galactosamine derivatives and its application for the synthesis of D-galactosamine-4-phosphate analogs of lipid A are described. Preliminary examination of biological activity revealed that the synthetic monosaccharides show mitogenic activity.

  描述了一种化学区分D-半乳糖胺衍生物的一个氨基和四个羟基的新方法及其在脂质A的D-半乳糖胺-4-磷酸类似物的合成中的应用。生物学活性的初步检查显示合成的单糖显示有丝分裂活性。