benzyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside | 154703-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-amino-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 154703-74-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: FXVQJGXENYISEE-JAKSCESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 benzyl 2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。二十七。通过新型关键中间体有效合成脂质A的D-半乳糖胺-4-磷酸酯类似物。

  摘要：

  描述了一种化学区分D-半乳糖胺衍生物的一个氨基和四个羟基的新方法及其在脂质A的D-半乳糖胺-4-磷酸类似物的合成中的应用。生物学活性的初步检查显示合成的单糖显示有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1465
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 氢氧化钾 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 benzyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。二十七。通过新型关键中间体有效合成脂质A的D-半乳糖胺-4-磷酸酯类似物。

  摘要：

  描述了一种化学区分D-半乳糖胺衍生物的一个氨基和四个羟基的新方法及其在脂质A的D-半乳糖胺-4-磷酸类似物的合成中的应用。生物学活性的初步检查显示合成的单糖显示有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1465

文献信息

• Lipid A and Related Compounds. XXVII. An Efficient Synthesis of D-Galactosamine-4-phosphate Analogs of Lipid A via a Novel Key Intermediate.
  作者：Takeshi SANO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1465

  日期：——

  A new methodology for chemical differentiation of one amino and four hydroxyl groups of D-galactosamine derivatives and its application for the synthesis of D-galactosamine-4-phosphate analogs of lipid A are described. Preliminary examination of biological activity revealed that the synthetic monosaccharides show mitogenic activity.

  描述了一种化学区分D-半乳糖胺衍生物的一个氨基和四个羟基的新方法及其在脂质A的D-半乳糖胺-4-磷酸类似物的合成中的应用。生物学活性的初步检查显示合成的单糖显示有丝分裂活性。