Galβ1→6GalNAcα-Bn | 93496-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Galβ1→6GalNAcα-Bn
• 英文别名: Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-6-O-(beta-D-galactopyranosyl)-alpha-D-galactopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-phenylmethoxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 93496-44-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₁
• 分子量: 473.477
• InChiKey: AJWSWORSAKFGER-HKPIRTJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-224°C dec.
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Galβ1→6GalNAcα-Bn 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-beta-吡喃半乳糖基吡喃半乳糖 、 2-acetamido-2-deoxy-6-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖的合成和邻硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要用对-甲氧基苯甲醛-氯化锌络合物对邻-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷进行酯化反应，得到4,6-O-（对甲氧基亚苄基）衍生物（1）。用吡啶-乙酸酐对1进行乙酰化，得到结晶的单乙酸酯（2），通过用80％热乙酸水溶液短暂处理将其缩醛基裂解，得到二醇（3）。2和3的1 Hn.mr光谱都支持它们的整体结构。在氰化汞的存在下，在1：1硝基甲烷-苯中，将3与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（5）糖基化，得到二糖衍生物（6）。在甲醇钠甲醇中的6进行O-脱乙酰化，得到标题二糖（8）。苄基2-乙酰氨基-3- O-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷与溴化物5的类似糖基化作用，然后对所得中间体进行O-脱乙酰化，生成二糖9。通过13 Cn.mr光谱确认了8和9的结构。9的苄基糖苷配基的氢解得到游离的二糖2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖（13）。记录13的13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85248-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-((2R,3R,4R,5R,6S)-4-acetoxy-5-acetylamino-6-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 Galβ1→6GalNAcα-Bn
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖的合成和邻硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要用对-甲氧基苯甲醛-氯化锌络合物对邻-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷进行酯化反应，得到4,6-O-（对甲氧基亚苄基）衍生物（1）。用吡啶-乙酸酐对1进行乙酰化，得到结晶的单乙酸酯（2），通过用80％热乙酸水溶液短暂处理将其缩醛基裂解，得到二醇（3）。2和3的1 Hn.mr光谱都支持它们的整体结构。在氰化汞的存在下，在1：1硝基甲烷-苯中，将3与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（5）糖基化，得到二糖衍生物（6）。在甲醇钠甲醇中的6进行O-脱乙酰化，得到标题二糖（8）。苄基2-乙酰氨基-3- O-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷与溴化物5的类似糖基化作用，然后对所得中间体进行O-脱乙酰化，生成二糖9。通过13 Cn.mr光谱确认了8和9的结构。9的苄基糖苷配基的氢解得到游离的二糖2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖（13）。记录13的13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85248-9

文献信息

• Characterization of the Immobilized β-Galactosidase C from<i>Bacillus circulans</i>and the Production of β(1→3)-linked Disaccharides
  作者：Andreas NAUNDORF、Mylène CAUSSETTE、Katsumi AJISAKA

  DOI：10.1271/bbb.62.1313

  日期：1998.1

  β-galactosidase, which was obtained from the β-galactosidase C gene of Bacillus circulans and cleaves the non-reducing end galactosyl residue of β(1→3)-linkages selectively, was immobilized using CNBr-Sepharose. Although the effect of pH was not changed by the immobilization, the thermostability and stability in the presence of DMF were increased. Optimization of the transglycosylation using para-nitrophenyl β-D-galactopyranoside

  使用CNBr-琼脂糖固定化了一种重组β-半乳糖苷酶，该重组β-半乳糖苷酶是从环状芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶C基因获得的，并选择性切割β（1→3）-键的非还原性半乳糖基残基。尽管固定化不会改变pH的影响，但在DMF存在下，其热稳定性和稳定性均得到提高。使用对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷作为供体和苄基-α-DN-乙酰基半乳糖胺作为受体的转糖基化的最优化提供了以克规模合成的具有62％摩尔收率的β（1→3）连接的二糖衍生物。使用甲基类似物作为受体，将53％的受体转化为相应的β（1→3）-二糖。
• Facile One‐Step Syntheses of Modified<i>O</i>‐Glycoprotein Galβ1‐3GalNAc Structures by Transglycosylation Employing Three β‐Galactosidases from Bovine Testes,<i>Xanthomonas manihotis</i>, and<i>Bacillus circulans</i>
  作者：Lars Kröger、Joachim Thiem

  DOI：10.1080/07328300500208131

  日期：2005.9.1

  Natural O-glycoproteins such as the Thomsen-Friedenreich antigen or gangliosides contain the motif Gal beta 1-3GalNAc as an important disaccharide with significant biologic activity. The arrangement of spatial functionalities in this structure are of particular interest with regard to the development of potential leads en route to pharmaceuticals. Therefore, it was desired to obtain access to a range of modified derivatives of the aforementioned motif paying particular attention to introducing specific deoxy functions instead of hydroxyl groups.
• Synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-6-O-β-d-galactopyranosyl-d-galactopyranose and o-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-β-d-galactopyranosyl-α-d-galactopyranoside
  作者：Khushi L. Matta、Surjit S. Rana、Saeed A. Abbas

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85248-9

  日期：1984.8

  6-tetra- O -acetyl-α- d -galactopyranosyl bromide ( 5 ) in 1:1 nitromethane-benzene, in the presence of mercuric cyanide, afforded the disaccharide derivative ( 6 ). O -Deacetylation of 6 in methanolic sodium methoxide gave the title disaccharide ( 8 ). A similar glycosylation of benzyl 2-acetamido-3- O -acetyl-2-deoxy-α- d -galactopyranoside with bromide 5 , followed by O -deacetylation of the resulting

  摘要用对-甲氧基苯甲醛-氯化锌络合物对邻-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷进行酯化反应，得到4,6-O-（对甲氧基亚苄基）衍生物（1）。用吡啶-乙酸酐对1进行乙酰化，得到结晶的单乙酸酯（2），通过用80％热乙酸水溶液短暂处理将其缩醛基裂解，得到二醇（3）。2和3的1 Hn.mr光谱都支持它们的整体结构。在氰化汞的存在下，在1：1硝基甲烷-苯中，将3与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（5）糖基化，得到二糖衍生物（6）。在甲醇钠甲醇中的6进行O-脱乙酰化，得到标题二糖（8）。苄基2-乙酰氨基-3- O-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷与溴化物5的类似糖基化作用，然后对所得中间体进行O-脱乙酰化，生成二糖9。通过13 Cn.mr光谱确认了8和9的结构。9的苄基糖苷配基的氢解得到游离的二糖2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖（13）。记录13的13