苄基-2-丙炔胺 | 1197-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基-2-丙炔胺
• 中文别名: N-苄基丙-2-炔-1-胺HCL
• 英文名称: N-propargylbenzylamine
• 英文别名: N-benzylprop-2-yn-1-amine；N-benzylpropargylamine；N-benzyl-N-propargylamine；N-benzyl-N-(2-propynyl)amine；N-benzyl-N-prop-2-ynylamine；N-benzylprop-2-ynyl-1-amine；(N-prop-2-ynyl)benzylamine；benzyl propargylamine
• CAS: 1197-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD02731101
• 分子量: 145.204
• InChiKey: LDYBFSGEBHSTOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2921499090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 在 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到苄胺
  参考文献：
  名称：

  一种容易的自由基诱导的使用低价钛试剂选择性去除N-炔丙基保护基

  摘要：

  低价钛介导的N炔丙基键裂解为中性条件下的胺脱保护提供了一种简便，温和且高收率的方法。该方法可以优先于烯丙基/苄基对应物，用于从胺中进行化学选择除去炔丙基，并且可以在存在甲氧基，亚甲二氧基和氯官能团的情况下进行化学选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02407-1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzhydryl-N-benzylprop-2-yn-1-amine 在 乙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到苄基-2-丙炔胺
  参考文献：
  名称：

  Acidic Solvent-free Removal of Amine-protecting Diphenylmethyl Groups in the Presence of Camphorsulfonic Acid

  摘要：

  我们开发了去除二苯基甲基的新型反应条件，二苯基甲基是胺类最重要的保护基团之一。在水介质中加入一当量的樟脑磺酸即可促进反应，且无需酸性溶剂。

  DOI：

  10.1246/cl.170604
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Diphenylphosphine oxide 在 三乙烯二胺 、 苄基-2-丙炔胺 、 二氧化碳 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到1-(diphenylphosphoryl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）催化丙胺，膦氧化物与CO 2的膦酰基羧化环化反应

  摘要：

  带有有机磷基序和2-恶唑烷酮的化合物已在制药化学，均相催化和有机材料中得到了广泛的应用。在这里，我们描述了通过铜催化的炔丙基胺与CO 2和氧化膦的C≡C键的双官能化，可以直接访问一系列5-（（（二芳基磷酰基）甲基）恶唑烷-2-酮的有效而选择性的协议。值得注意的是，铜催化是一种可持续且良性的催化方式。该反应在温和的反应条件下进行，该条件操作简单且可扩展，具有广泛的范围，独特的选择性和良好的官能团相容性。机理研究表明，一锅串联串联化/自由基加成序列，以及磷酸化/环化方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02172

文献信息

• Integrated Electro‐Biocatalysis for Amine Alkylation with Alcohols
  作者：Itziar Peñafiel、Robert A. W. Dryfe、Nicholas J. Turner、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/cctc.202001757

  日期：2021.2.5

  combined process offers a new approach to amine alkylation with native alcohols, a key bond formation in the chemical economy that is currently achieved via precious metal‐catalyzed hydrogen‐borrowing technologies. The electrobio transformation is effective for primary and secondary alcohols undergoing coupling with allyl, propargyl, benzyl, and cyclopropyl amines, and has been adapted for use with solid‐supported

  电催化和生物催化的集成提供了在非常温和，环境友好的条件下制造分子的新方法。我们证明，TEMPO介导的醇的电催化氧化可以适应在水性缓冲液中的工作，且有机助溶剂最少，可以与使用Ad RedAm酶的生物催化还原胺化反应进行整合。联合工艺为胺与天然醇的烷基化提供了一种新方法，这是化学经济中的关键键形成，目前是通过贵金属催化的氢借用技术实现的。对于与烯丙基，炔丙基，苄基和环丙基胺偶合的伯醇和仲醇而言，电生物转化是有效的，并且适用于固相载体广告RedAm，以简化操作。
• NOVEL DIHYDROPYRIMIDINOISOQUINOLINONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS.
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US20130165437A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  A compound according to Formula Ia: wherein L 1 , G, and R 1 are as described herein. The present invention relates to novel compounds according to Formula I that antagonize GPR84, a G-protein-coupled receptor that is involved in inflammatory conditions, and methods for the production of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the prevention and/or treatment of inflammatory conditions (for example inflammatory bowel diseases (IBD), rheumatoid arthritis, vasculitis, lung diseases (e.g. chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and lung interstitial diseases (e.g. idiopathic pulmonary fibrosis (IPF))), neuroinflammatory conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, endocrine and/or metabolic diseases, and/or diseases involving impairment of immune cell functions by administering a compound of the invention.

  根据以下公式Ia的化合物： 其中L1、G和R1如本文所述。 本发明涉及根据公式I的新化合物，这些化合物对抗GPR84，G蛋白偶联受体，该受体参与炎症病症，以及这些新化合物的生产方法，包含这些化合物的药物组合物，以及通过给予本发明的化合物来预防和/或治疗炎症病症（例如炎症性肠病（IBD）、类风湿关节炎、血管炎、肺部疾病（例如慢性阻塞性肺病（COPD）和肺间质疾病（例如特发性肺纤维化（IPF）））、神经炎症病症、传染病、自身免疫疾病、内分泌和/或代谢疾病，以及/或通过给予本发明的化合物导致免疫细胞功能受损的疾病。
• One-Pot Synthesis of 4-Sulfonyliminotetrahydropyrimidin-2-one Derivatives through a Copper-Catalyzed Tandem Reaction
  作者：Tao Tong、Xin Wu、Erfei Li、Honglan Kang、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02642

  日期：2018.12.21

  A novel and efficient synthesis of 4-iminotetrahydropyrimidin-2-one derivatives was developed through a Cu(I)-catalyzed three-component tandem reaction employing propargylamines, isocyanates, and sulfonyl azides as starting materials. A wide range of polysubstituted 4-sulfonyliminotetrahydropyrimidin-2-ones, which might be useful in biological chemistry and medicinal science, were conveniently and

  通过使用炔丙基胺，异氰酸酯和磺酰基叠氮化物为原料的Cu（I）催化的三组分串联反应，开发了4-亚氨基四氢嘧啶-2-酮衍生物的新型有效合成方法。在一个罐子中方便有效地组装了多种可能在生物化学和医学科学中使用的多取代的4-磺酰氨基四氢嘧啶-2-酮。
• Biocatalytic <i>N</i>-Alkylation of Amines Using Either Primary Alcohols or Carboxylic Acids via Reductive Aminase Cascades
  作者：Jeremy I. Ramsden、Rachel S. Heath、Sasha R. Derrington、Sarah L. Montgomery、Juan Mangas-Sanchez、Keith R. Mulholland、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.8b11561

  日期：2019.1.23

  The alkylation of amines with either alcohols or carboxylic acids represents a mild and safe alternative to the use of genotoxic alkyl halides and sulfonate esters. Here we report two complementary one-pot systems in which the reductive aminase (RedAm) from Aspergillus oryzae is combined with either (i) a 1° alcohol/alcohol oxidase (AO) or (ii) carboxylic acid/carboxylic acid reductase (CAR) to affect

  胺与醇或羧酸的烷基化代表了使用遗传毒性烷基卤化物和磺酸酯的温和且安全的替代方案。在这里，我们报告了两种互补的一锅系统，其中来自米曲霉的还原胺酶 (RedAm) 与 (i) 1° 酒精/酒精氧化酶 (AO) 或 (ii) 羧酸/羧酸还原酶 (CAR) 结合影响 N-烷基化反应。两种方法的应用都在底物范围和制备规模合成方面得到了举例说明。这些新的生物催化方法解决了替代传统合成方案面临的问题，例如苛​​刻的条件、过度烷基化和复杂的后处理程序。
• Expanding the Boundaries of Water-Tolerant Frustrated Lewis Pair Hydrogenation: Enhanced Back Strain in the Lewis Acid Enables the Reductive Amination of Carbonyls
  作者：Éva Dorkó、Márk Szabó、Bianka Kótai、Imre Pápai、Attila Domján、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201703591

  日期：2017.8.1

  The development of a boron/nitrogen‐centered frustrated Lewis pair (FLP) with remarkably high water tolerance is presented. As systematic steric tuning of the boron‐based Lewis acid (LA) component revealed, the enhanced back‐strain makes water binding increasingly reversible in the presence of relatively strong base. This advance allows the limits of FLP's hydrogenation to be expanded, as demonstrated

  提出了以硼/氮为中心的失水路易斯对（FLP）的开发，该对具有极高的耐水性。随着对基于硼的路易斯酸（LA）组分的系统空间位阻揭示，增强的反向应变使水结合在存在相对强碱的情况下越来越可逆。这种进步使得FLP氢化的极限得以扩展，正如FLP羰基还原胺化所证明的那样。这种无金属的催化变体显示出广泛的化学选择性和通用性。