D-glucosamine hydrochloride | 14131-62-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucosamine hydrochloride
• 英文别名: α-D-Glucosamine hydrochloride；2-amino-2-deoxy-α-D-glucose hydrochloride；2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose hydrochloride；alpha-D-Glucosamine hydrochloride；(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol;hydrochloride
• CAS: 14131-62-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₅*ClH
• 分子量: 215.634
• InChiKey: QKPLRMLTKYXDST-WQIPCXMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.97
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Brasilcardins 的不对称全合成

  摘要：

  Brasilicardins 是一种细菌二萜类天然产物，具有很强的免疫抑制活性，是有前途的免疫抑制剂候选药物。在结构上，它们可以被描述为萜类化合物的混合，氨基酸，和糖类，并共享特性高度应变的抗-顺式-反具有两个季不对称碳原子-融合perhydrophenanthrene萜骨架（ABC-环系统）。基于分子内共轭加成的策略性使用，设计了所有四种巴西利卡汀的统一和立体选择性全合成。ABC 环系统最初是通过 Weinreb 酰胺的新型分子内共轭加成以高度立体控制构建的，并原位生成 ( Z)-乙烯基铜物种。后期常用中间体对氨基酸组分进行立体选择性安装，然后通过糖基化引入糖单元以完成巴西卡丁素 A-D 的全合成。我们的合成为合成用于生物学和药理学研究的各种巴西卡定类似物提供了机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201811403
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 水 作用下， 生成 D-glucosamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Werner, 1952, vol. 39, p. 133,138

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  β-溴苯乙烯 、 苄基溴化镁 在 iron(II) acetylacetonate 、 D-glucosamine hydrochloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(1E)-1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖胺在格氏试剂与烯丙基和乙烯基溴化物的铁催化的交叉偶联反应中：在合成关键西他列汀前体中的应用

  摘要：

  甲可持续d葡糖胺配体成功地引入到铁-催化的Ç  C交叉耦合的第一次反应。Fe（acac）2 / D-葡萄糖胺·HCl / Et 3 N催化体系在格氏试剂与有机溴化物的偶联反应中以5 mol％的负载量有效。当烯丙基（Csp 3）或烯基（Csp 2）溴化物与苯基镁（Csp 2）或苄基镁（Csp 3）偶联时，通过保留立体化学可实现中度至高效）溴化物。所开发的催化系统也已成功地用于新颖经济地制备迈克尔-受体样原料，用于原料西他列汀的替代合成中，西他列汀是一种已知的用于治疗II型糖尿病的重磅炸弹。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3327

文献信息

• LANTHANIDE CLUSTERS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：US20160002269A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention is directed to multinuclear lanthanides chiral clusters, based on phenyl-oxazoline-amide (POxA) ligands, and to methods of use thereof. The chiral clusters of this invention are highly fluorescent with high stability.

  本发明涉及基于苯基-噁唑啉酰胺（POxA）配体的多核镧系手性簇以及其使用方法。本发明的手性簇具有高荧光性能和高稳定性。
• Solid-Phase Synthesis of Di-N-Acetyl-β-Chitobiosyl NAG-Thiazoline
  作者：Gangliang Huang、Ya Chen

  DOI：10.2174/157018011796235220

  日期：2011.8.1

  The solid-phase synthesis of di-N-acetyl-β-chitobiosyl NAG (N-acetyl D-glucosamine)-thiazoline 3 was reported. After the 6-O-benzyl NAG-thiazoline 9, NHCbz trichloroacetimidate donors 14, and 21 were synthesized, and solid-phase synthesis was performed using the Wang resin as support. The target di-N-acetyl-β-chitobiosyl NAGthiazoline 3 was obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation, and deacetylation, respectively.

  据报道，进行了双-N-乙酰-β-壳二糖基NAG（N-乙酰-D-葡萄糖胺）噻唑啉3的固相合成。首先合成了6-O-苄基NAG噻唑啉9、NHCbz三氯乙酸亚胺供体14和21，然后使用Wang树脂作为支持体进行固相合成。通过迭代糖基化反应、催化氢化、乙酰化和脱乙酰化，分别获得了目标双-N-乙酰-β-壳二糖基NAG噻唑啉3。
• Solid-Phase Synthesis of Di-N-Acetyl-β-Chitobiosyl Allosamizoline
  作者：Gangliang Huang

  DOI：10.2174/157017811799304331

  日期：2011.11.1

  The solid-phase synthesis of di-N-acetyl-β-chitobiosyl allosamizoline 2 was reported. After the 6-O-benzyl allosamizoline 16, NHCbz trichloroacetimidate donors 7, and 14 were synthesized; solid-phase synthesis was performed using the Wang resin as support. The target di-N-acetyl-β-chitobiosyl allosamizoline 2 was obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation, and deacetylation, respectively.

  固相合成二-N-乙酰-β-壳二糖基别山黧豆碱2已见报道。在合成了6-O-苄基别山黧豆碱16、NHCbz三氯乙酰亚胺酯供体7和14之后，采用Wang树脂作为载体进行固相合成。目标二-N-乙酰-β-壳二糖基别山黧豆碱2通过反复糖基化反应、催化氢化、乙酰化和脱乙酰化分别获得。
• [EN] INHIBITORS OF HEXOKINASE AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HEXOKINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：VTV THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2016196890A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Provided herein are substituted fused oxazoline derivatives and substituted pyran derivatives useful as inhibitors of the HKII enzyme. The invention further provides pharmaceutical compositions of the compounds of the invention. The invention further provides medical uses of substituted fused oxazoline derivatives and substituted pyran derivatives, for example, as antitumor agents.

  提供本申请中的取代融合唑啉衍生物和取代吡喃衍生物，可用作HKII酶的抑制剂。本发明进一步提供了本发明化合物的药物组合物。本发明进一步提供了取代融合唑啉衍生物和取代吡喃衍生物的医疗用途，例如，作为抗肿瘤剂。
• High-Efficiency Synthesis of Chitooligosaccharides
  作者：Gangliang Huang

  DOI：10.2174/157017811794557877

  日期：2011.1.1

  The solid-phase synthesis of chitooligosaccharides is described. After the NHCbz trichloroacetimidate donors 6 and 14 were synthesized; solid-phase synthesis was performed using the Wang resin as support. The illustrated tetra-Nacetyl- chitotetraose 1 was obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation, and deacetylation, respectively.

  固相合成壳寡糖的方法被描述如下：在合成NHCbz三氯乙亚胺酯供体6和14之后，使用Wang树脂作为载体进行固相合成。通过迭代的糖基化反应、催化氢化、乙酰化和脱乙酰化，分别得到了示例性的四乙酰化壳四糖1。