2-hydroxy-3-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]-benzonitrile | 127171-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]-benzonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-benzonitrile；2-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-ylmethyl)benzonitrile
• CAS: 127171-22-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• mdl: MFCD08668146
• 分子量: 199.212
• InChiKey: DPLPVSAVUWCYNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]-benzonitrile 在 sodium chloride 、 硫酸 作用下， 以68%的产率得到米伐折醇
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl-benzamides as anti-ischemics and

  摘要：

  新的取代1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酰胺及其盐，其制备方法和药物组合物。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2 =氢或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，R.sub.3 =氢，氨基，羟基，C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或C.sub.1 -C.sub.4 -羟基烷基，R.sub.4 =氢或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，或R.sub.3 R.sub.4 N=吡咯啉基，哌啶基或吗啉基，R.sub.5和R.sub.6 =氢，羟基，C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧基，R.sub.5和R.sub.6中至少一个不是氢。这些化合物可以通过将氮化合物与烷基1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酸酯或1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酸反应，或者在酸性介质中水解2-羟基-3-[1-(1H-咪唑-4-基)烷基]-苯甲腈来制备。这些化合物具有抗缺血和α2-肾上腺素受体激动剂活性。

  公开号：

  US04923865A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]-2(5H)-furanone 在 三甲基氯硅烷 、 concentrated hydrobromic acid 、 sodium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙烯腈 为溶剂， 以76%的产率得到2-hydroxy-3-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl-benzamides as anti-ischemics and

  摘要：

  新的取代1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酰胺及其盐，其制备方法和药物组合物。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2 =氢或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，R.sub.3 =氢，氨基，羟基，C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或C.sub.1 -C.sub.4 -羟基烷基，R.sub.4 =氢或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，或R.sub.3 R.sub.4 N=吡咯啉基，哌啶基或吗啉基，R.sub.5和R.sub.6 =氢，羟基，C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧基，R.sub.5和R.sub.6中至少一个不是氢。这些化合物可以通过将氮化合物与烷基1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酸酯或1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酸反应，或者在酸性介质中水解2-羟基-3-[1-(1H-咪唑-4-基)烷基]-苯甲腈来制备。这些化合物具有抗缺血和α2-肾上腺素受体激动剂活性。

  公开号：

  US04923865A1

文献信息

• Hydroxy-3-[1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl]-benzenecarboximidamides and their
  申请人：U C B, S.A.

  公开号：US05385927A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  New 2-hydroxyl-3-[1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl]-benzenecarboximidamides as well as their salts, having the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 is hydrogen a hydroxyl group, an amino group or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, R.sub.3 is hydrogen, or R.sub.2 and R.sub.3 together are --CH.sub.2 -CH.sub.2 --; processes for the preparation thereof, and ophthalmic compositions comprising the same are also described. These compounds are capable of lowering intraocular pressure and can be used in the prevention and treatment of glaucoma.

  新的2-羟基-3-[1-(1H-咪唑-4-基)烷基]-苯甲酰亚胺及其盐，其化学式为##STR1##其中，R.sub.1是氢或具有1至4个碳原子的烷基基团，R.sub.2是氢、羟基、氨基或具有1至4个碳原子的烷基基团，R.sub.3是氢，或R.sub.2和R.sub.3一起是--CH.sub.2-CH.sub.2--；还描述了制备这些化合物的过程以及包含它们的眼科组合物。这些化合物能够降低眼内压，可用于预防和治疗青光眼。
• 1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl-benzamides substitués
  申请人：U C B, S.A.

  公开号：EP0341231A1

  公开（公告）日：1989-11-08

  Nouveaux 1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl-benzamides substitués et leurs sels, leurs procédés de préparation et compositions thérapeutiques. Ces composés répondant à la formule dans laquelle R₁, R₂ = hydrogène ou alkyle en C₁-C₄, R₃ = hydrogène, amino, hydroxyle, alkyle en C₁-C₄ ou hydroxyalkyle en C₁-­C₄, R₄ = hydrogène ou alkyle en C₁-C₄, ou R₃R₄N = pyrrolidino, pipéridino ou morpholino, R₅ et R₆ = hydrogène, hydroxyle, alkyle en C₁-C₄ ou alkoxy en C₁-C₄; au moins un des R₅ et R₆ ≠ hydrogène. Ces composés sont préparés soit par réaction d'un composé azoté sur un 1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl-benzoate d'alkyle ou sur un acide 1-(1H-­imidazol-4-yl)alkyl-benzoïque, soit par hydrolyse en milieu acide d'un 2-­hydroxy-3-[1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl]-benzonitrile. Ces composés possèdent des activités anti-ischémiques et agoniste des récepteurs α₂-adrénergiques.

  取代的 1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酰胺及其盐类、制备工艺和治疗组合物。 这些化合物的化学式如下 其中 R₁、R₂ = 氢或 C₁-C₄ 烷基、 R₃ = 氢、氨基、羟基、C₁-C₄ 烷基或 C₁-C₄ 羟烷基、 R₄ = 氢或 C₁-C₄ 烷基，或 R₃R₄N = 吡咯烷基、哌啶基或吗啉基、 R₅ 和 R₆ = 氢、羟基、C₁-C₄ 烷基或 C₁-C₄ 烷氧基；R₅ 和 R₆ 中至少有一个≠氢。 这些化合物可通过氮化合物与 1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酸或 1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酸反应制备，或通过 2-羟基-3-[1-(1H-咪唑-4-基)烷基]-苯腈在酸性介质中水解制备。 这些化合物具有抗缺血和 α₂-肾上腺素能受体激动剂的活性。
• 2-Hydroxy-3-(1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl)-benzènecarboximidamides pour le traitement du glaucome
  申请人：U C B, S.A.

  公开号：EP0626372A1

  公开（公告）日：1994-11-30

  2-hydroxy-3-[1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl]-benzènecarboximidamides et leurs sels, leurs procédés de préparation et compositions ophtalmiques les contenant. Ces nouveaux composés répondent à la formule générale: dans laquelle R₁= hydrogène ou alkyle en C₁₋₄; R₂= hydrogène, hydroxyle, amino ou alkyle en C₁₋₄; R₃= hydrogène; ou R₂ et R₃= -CH₂-CH₂-. Ce sont des composés nouveaux qui sont capables d'abaisser la pression intraoculaire et qui sont utilisables dans le traitement et la prévention du glaucome.

  2-羟基-3-[1-(1H-咪唑-4-基)烷基]-苯甲脒及其盐类、它们的制备工艺和含有它们的眼科组合物。这些新化合物的通式如下 其中 R₁= 氢或 C₁₋₄ 烷基； R₂= 氢、羟基、氨基或 C₁₋₄ 烷基； R₃= 氢；或 R₂ 和 R₃= -CH₂-CH₂-。 这些新型化合物能够降低眼内压，可用于治疗和预防青光眼。
• 2-Hydroxy-3-[1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl]-benzènecarboximidamides pour le traitement du glaucome
  申请人：UCB, S.A.

  公开号：EP0626372B1

  公开（公告）日：2000-12-20
• US4923865A
  申请人：——

  公开号：US4923865A

  公开（公告）日：1990-05-08