N-[(R)-2,2-Dimethoxy-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethyl]-acetamide | 66335-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(R)-2,2-Dimethoxy-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethyl]-acetamide
• 英文别名: 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,5,6-di-O-isopropylidine-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal；N-[(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethoxyethyl]acetamide
• CAS: 66335-60-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₇
• 分子量: 347.409
• InChiKey: XOEMMGNSTRXJJR-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-2,2-Dimethoxy-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethyl]-acetamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  新的化学报告基因 6-Alkynyl-6-deoxy-GlcNAc 揭示了可阻断 Caspase-8 裂解/激活的凋亡 Caspase 的 O-GlcNAc 修饰

  摘要：

  O-GlcNAc 修饰（O-GlcNAcylation）是哺乳动物细胞存活所必需的。遗传和生化实验发现，增加的修饰会抑制组织和细胞培养中的细胞凋亡，而降低 O-GlcNAcylation 会诱导细胞死亡。然而，O-GlcNAcylation 可能抑制细胞凋亡的分子机制仍在阐明。在这里，我们首先合成了一种新的代谢化学报告基因 6-Alkynyl-6-deoxy-GlcNAc (6AlkGlcNAc)，用于鉴定 O-GlcNAc 修饰的蛋白质。6AlkGlcNAc 的后续表征表明，该探针通过细胞表面糖蛋白选择性地掺入 O-GlcNAcylated 蛋白中。使用这个探针，我们发现凋亡的半胱天冬酶是 O-GlcNAcylated，我们使用其他技术证实了这一点，提高了修饰影响其生物化学的可能性。然后我们证明 O-GlcNAcylation 全局水平的变化导致细胞凋亡过程中 caspase-8 激活动力学的相反变化。最后，我们表明

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02213
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(R)-2,2-Dimethoxy-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷氧基丙烷和对甲苯磺酸的一烧瓶法合成三缩醛醛糖己糖

  摘要：

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯糖己糖和一些N-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖衍生物分别在1,4-中用2,2-二甲氧基或2,2-二苄氧基丙烷处理。在对甲苯磺酸存在下于60–70°下形成二恶烷。主要产物是2-脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-阿拉伯糖-己糖或N-保护的2-氨基-2-脱氧-3的无环，二甲基和二苄基缩醛，4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-葡萄糖。一些二苄基乙缩醛以良好的产率转化为相应的3,4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-己糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85110-1

文献信息

• One-flask synthesis of triacetalated aldohexoses with 2,2-dialkoxypropane and p-toluenesulfonic acid
  作者：Makoto Kiso、Akihiro Kondo、Yumi Kondo、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85110-1

  日期：1984.4

  - arabino -hexose and some N -protected 2-amino-2-deoxy- d -glucose derivatives were each treated with 2,2-dimethoxy- or 2,2-dibenzyloxy-propane in 1,4-dioxane in the presence of p -toluenesulfonic acid at 60–70°. The major products were acyclic, dimethyl and dibenzyl acetals of 2-deoxy-3,4:5,6-di- O -isopropylidene- aldehydo - d - arabino -hexose or of N -protected 2-amino-2-deoxy-3,4:5,6-di- O -isopropylidene-

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯糖己糖和一些N-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖衍生物分别在1,4-中用2,2-二甲氧基或2,2-二苄氧基丙烷处理。在对甲苯磺酸存在下于60–70°下形成二恶烷。主要产物是2-脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-阿拉伯糖-己糖或N-保护的2-氨基-2-脱氧-3的无环，二甲基和二苄基缩醛，4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-葡萄糖。一些二苄基乙缩醛以良好的产率转化为相应的3,4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-己糖。
• The New Chemical Reporter 6-Alkynyl-6-deoxy-GlcNAc Reveals O-GlcNAc Modification of the Apoptotic Caspases That Can Block the Cleavage/Activation of Caspase-8
  作者：Kelly N. Chuh、Anna R. Batt、Balyn W. Zaro、Narek Darabedian、Nicholas P. Marotta、Caroline K. Brennan、Arya Amirhekmat、Matthew R. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.7b02213

  日期：2017.6.14

  new metabolic chemical reporter, 6-Alkynyl-6-deoxy-GlcNAc (6AlkGlcNAc), for the identification of O-GlcNAc-modified proteins. Subsequent characterization of 6AlkGlcNAc shows that this probe is selectively incorporated into O-GlcNAcylated proteins over cell-surface glycoproteins. Using this probe, we discover that the apoptotic caspases are O-GlcNAcylated, which we confirmed using other techniques,

  O-GlcNAc 修饰（O-GlcNAcylation）是哺乳动物细胞存活所必需的。遗传和生化实验发现，增加的修饰会抑制组织和细胞培养中的细胞凋亡，而降低 O-GlcNAcylation 会诱导细胞死亡。然而，O-GlcNAcylation 可能抑制细胞凋亡的分子机制仍在阐明。在这里，我们首先合成了一种新的代谢化学报告基因 6-Alkynyl-6-deoxy-GlcNAc (6AlkGlcNAc)，用于鉴定 O-GlcNAc 修饰的蛋白质。6AlkGlcNAc 的后续表征表明，该探针通过细胞表面糖蛋白选择性地掺入 O-GlcNAcylated 蛋白中。使用这个探针，我们发现凋亡的半胱天冬酶是 O-GlcNAcylated，我们使用其他技术证实了这一点，提高了修饰影响其生物化学的可能性。然后我们证明 O-GlcNAcylation 全局水平的变化导致细胞凋亡过程中 caspase-8 激活动力学的相反变化。最后，我们表明