1,3,2′,6′-tetraazidoneamine | 671809-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,2′,6′-tetraazidoneamine
• 英文别名: 1,3,2',6'-tetraazidoneamine；1,3,2',6'-tetrazidoneamine；2,4,5,6-tetraazido neamine；tetra-azidoneamine；neamine tetra-azide；tetraazidoneamine；(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
• CAS: 671809-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₁₂O₆
• 分子量: 426.352
• InChiKey: LCOVLUDHOJOONX-HKEUSBCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2′,6′-tetraazidoneamine 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Glycosylation of Neamine Core:  A Facile Entry to Kanamycin B Related Analogues

  摘要：

  Introduction of a sugar unit at either the O5 or O6 position of various neamine derivatives in excellent selectivity and yields is described here. Application to the synthesis of kanamycin analogues is also highlighted.

  DOI：

  10.1021/ol0363927
• 作为产物：
  描述：

  neamine tetrahydrochloride 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3,2′,6′-tetraazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and General Route to the Synthesis of Novel Aminoglycosides for RNA Binding

  摘要：

  本报告介绍了制备氨基糖苷二聚体和异二聚体共轭物的另一种简单易行的方法。这种新型的修饰方法可能为开发有效靶向 RNA 的新配体提供了一种可行的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259305

文献信息

• An efficient and improved procedure for preparation of triflyl azide and application in catalytic diazotransfer reaction
  作者：Ri-Bai Yan、Fan Yang、Yanfen Wu、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.103

  日期：2005.12

  An efficient and improved procedure for preparation of triflyl azide and application in catalytic diazotransfer reaction are described. The amount of highly toxic reagents NaN3 and Tf2O, is significantly reduced comparing with the previous protocol.

  描述了一种有效的和改进的制备三氟叠氮化物的方法，并将其应用于催化重氮转移反应。与以前的方案相比，剧毒的NaN 3和Tf 2 O试剂的量大大减少了。
• Metal catalyzed diazo transfer for the synthesis of azides from amines
  作者：Phil B Alper、Shang-Cheng Hung、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01307-x

  日期：1996.8

  An improved method for the synthesis of azides is described. Diazo transfer from trifly azide effectively with Cu++, Ni++ or Zn++ as a catalyst. The process is amenable to scaleup, can be carried out using commercially available reagents and does not require anhydrous conditions. When metals are scavenged from the reaction, the rate drops by many orders of magnitude.

  描述了一种合成叠氮化物的改进方法。以Cu ++，Ni ++或Zn ++为催化剂，有效地从三fly叠氮化物中转移重氮。该方法适合扩大规模，可以使用可商购的试剂进行并且不需要无水条件。当从反应中清除金属时，速率下降许多数量级。
• miRNA PROCESSING INHIBITOR EFFICACY ASSAYS AND SUBSTANCES
  申请人：Arenz Christoph

  公开号：US20090092980A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The invention relates to assays for assessing miRNA maturation effector (preferably: inhibitor) efficacy, and to substances useful for influencing, particularly for inhibiting, maturation of miRNA. According to the invention there is provided assay of miRNA processing inhibitor efficacy, comprising the steps of: a) providing a target miRNA precursor, b) providing a potential inhibitor of one or more processing steps of the target miRNA precursor, c) bringing together of the target miRNA precursor and the potential inhibitor under miRNA maturation conditions, and d) determining inhibition efficiency. The assay of the present invention allows for a very fast and easy assessment of the efficacy of a potential inhibitor in inhibiting processing of a miRNA precursor into miRNA.

  该发明涉及用于评估miRNA成熟效应子（优选：抑制剂）效力的检测方法，以及用于影响miRNA成熟的物质，特别是用于抑制miRNA成熟的物质。根据该发明提供了miRNA处理抑制剂效力的检测方法，包括以下步骤：a）提供目标miRNA前体，b）提供一个或多个目标miRNA前体处理步骤的潜在抑制剂，c）在miRNA成熟条件下将目标miRNA前体和潜在抑制剂结合在一起，d）确定抑制效率。本发明的检测方法允许非常快速和简便地评估潜在抑制剂在抑制miRNA前体转化为miRNA的处理过程中的效力。
• Synthesis of neamine–carboline conjugates for RNA binding and their antibacterial activities
  作者：Shan Wu、Yunsha Fu、Ribai Yan、Yanfen Wu、Xiaoping Lei、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.034

  日期：2010.5

  and β-carboline-3-carboxylic acids using aliphatic diamine as a linker. The binding properties of these conjugates to 16S rRNA and 18S rRNA were evaluated by surface plasmon resonance (SPR), showing that some conjugates had stronger binding affinities than neamine. In vitro antimicrobial activities were also evaluated and the results showed that some synthetic compounds exhibited better antibacterial

  通过使用脂肪族二胺作为连接基，将神经胺和β-咔啉-3-羧酸偶联，可以高收率合成三种类型的神经胺-β-咔啉缀合物。通过表面等离振子共振（SPR）评估了这些缀合物与16S rRNA和18S rRNA的结合特性，表明某些缀合物比神经胺具有更强的结合亲和力。还评估了体外抗菌活性，结果表明，某些合成化合物的抗菌活性比神经胺更好。初步的构效关系进行了讨论。目前的实验数据表明，合成的神经胺-咔啉共轭物可能具有作为新抗生素的潜力。
• Synthesis and antibacterial activity of novel neamine derivatives: preponderant role of the substituent position on the neamine core
  作者：Nicolas Gernigon、Valérie Bordeau、Fabienne Berrée、Brice Felden、Bertrand Carboni

  DOI：10.1039/c2ob07065k

  日期：——

  A series of neamine derivatives were prepared from the cyclic carbonate and sulfate of 1,3,2′,6′-tetraazido-3′,4′,-di-O-acetylneamine. Ring opening reactions with diversely substituted amines result in the formation of the corresponding carbamates or sulfonic acids with good overall yields. The antibacterial activities of the synthesized products against E. coli (DH5α) and S. aureus (RN4220) were evaluated

  由1,3,2'，6'-四叠氮基-3'，4'，-二-O-乙酰基亚胺的环状碳酸酯和硫酸酯制备了一系列的神经胺衍生物。与不同取代的胺的开环反应导致形成具有良好总收率的相应氨基甲酸酯或磺酸。评价了合成产物对大肠杆菌（DH5α）和金黄色葡萄球菌（RN4220）的抗菌活性。使用分离的单一区域异构体，证实了氨基甲酸酯取代基的5位在神经胺核心上的优越作用。