(2S,3R,4S,5S,6R)-5-Azido-2-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diazido-2-((2R,3R,6S)-3-azido-6-azidomethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-hydroxy-cyclohexyloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 860640-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-5-Azido-2-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diazido-2-((2R,3R,6S)-3-azido-6-azidomethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-hydroxy-cyclohexyloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• CAS: 860640-74-0
• 化学式: C₁₈H₂₅N₁₅O₇
• 分子量: 563.493
• InChiKey: ZGEDOHBPUCQKSI-XNKDUCNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  341.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-5-Azido-2-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diazido-2-((2R,3R,6S)-3-azido-6-azidomethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-hydroxy-cyclohexyloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 三甲基膦 、 palladium hydroxide on carbon 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到3',4'-dideoxy-pyranmycin tetrachloride
  参考文献：
  名称：

  Novel anti bacterial compounds

  摘要：

  本发明涉及新型的帕拉霉素化合物，其具有对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性，更好地对抗其他抗生素耐药的细菌。帕拉霉素的一般化学式为：

  公开号：

  US20060234961A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2',6'-tetraazido-3',4'-dideoxy-3'-enoneamine 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-5-Azido-2-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diazido-2-((2R,3R,6S)-3-azido-6-azidomethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-hydroxy-cyclohexyloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel Method for the Synthesis of 3′,4′‐Dideoxygenated Pyranmycin and Kanamycin Compounds, and Studies of Their Antibacterial Activity Against Aminoglycoside‐Resistant Bacteria

  摘要：

  A novel protocol for converting a trans-diol to an alkene under mild conditions was developed. This method let to the synthesis of a 3',4'-dideoxykanamycin (dibekacin) analog and a 3',4'-dideoxypyranmycin that were found to be active against aminoglycoside-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1081/car-200059968