5,6-[carbonylbis(oxy)]-3',4'-di-O-acetyl-1,3,2',6'-tetraazidoneamine | 1383687-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-[carbonylbis(oxy)]-3',4'-di-O-acetyl-1,3,2',6'-tetraazidoneamine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[[(3aS,4R,5S,7R,7aS)-5,7-diazido-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]oxy]-4-acetyloxy-5-azido-2-(azidomethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1383687-47-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₁₂O₉
• 分子量: 536.421
• InChiKey: CZLSENJSHODJKR-HBAVYPITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-[carbonylbis(oxy)]-3',4'-di-O-acetyl-1,3,2',6'-tetraazidoneamine 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 5-[[(3-azidopropylamino)carbonyl]oxy]neamine pentahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型神经胺衍生物的合成和抗菌活性：神经胺核心上取代基位置的主要作用†

  摘要：

  由1,3,2'，6'-四叠氮基-3'，4'，-二-O-乙酰基亚胺的环状碳酸酯和硫酸酯制备了一系列的神经胺衍生物。与不同取代的胺的开环反应导致形成具有良好总收率的相应氨基甲酸酯或磺酸。评价了合成产物对大肠杆菌（DH5α）和金黄色葡萄球菌（RN4220）的抗菌活性。使用分离的单一区域异构体，证实了氨基甲酸酯取代基的5位在神经胺核心上的优越作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob07065k
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2′,6′-tetraazidoneamine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-[carbonylbis(oxy)]-3',4'-di-O-acetyl-1,3,2',6'-tetraazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  新型神经胺衍生物的合成和抗菌活性：神经胺核心上取代基位置的主要作用†

  摘要：

  由1,3,2'，6'-四叠氮基-3'，4'，-二-O-乙酰基亚胺的环状碳酸酯和硫酸酯制备了一系列的神经胺衍生物。与不同取代的胺的开环反应导致形成具有良好总收率的相应氨基甲酸酯或磺酸。评价了合成产物对大肠杆菌（DH5α）和金黄色葡萄球菌（RN4220）的抗菌活性。使用分离的单一区域异构体，证实了氨基甲酸酯取代基的5位在神经胺核心上的优越作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob07065k