hexaazidoneomycin B | 468065-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexaazidoneomycin B
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
• CAS: 468065-21-6
• 化学式: C₂₃H₃₄N₁₈O₁₃
• 分子量: 770.636
• InChiKey: LZLVUKFRPUSGLB-VCIWKGPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexaazidoneomycin B 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 1,3,2’,6’,2’’’,6’’’-hexaazido-5‘‘-deoxy-1,3,2’,6’,2’’’,6’’’-hexadesamino-5’’-iodoneomycin
  参考文献：
  名称：

  4,5-氨基糖苷类抗生素5′′修饰的构效关系

  摘要：

  新霉素 B 和 apralogs 的呋喃核糖基 5 位可耐受多种修饰( X )，但只有胺基衍生物在巴龙霉素、丙霉素和核霉素中具有活性。这是根据总氨基计数和环 1 官能团（氨基或羟基）进行讨论的，新霉素和 apralog 中 6'-和 7'-位置的氨基赋予更大的灵活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200120
• 作为产物：
  描述：

  硫酸新霉素 在 triflic azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 hexaazidoneomycin B
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356

文献信息

• Nonafluorobutanesulfonyl Azide: A Shelf-Stable Diazo Transfer Reagent for the Synthesis of Azides from Primary Amines
  作者：José Ramón Suárez、Beatriz Trastoy、M. Eugenia Pérez-Ojeda、Rubén Marín-Barrios、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1002/adsc.201000417

  日期：2010.10.4

  Nonafluorobutanesulfonyl azide is an efficient, shelf-stable and cost-effective diazo transfer reagent for the synthesis of azides from primary amines. The reagent can also be successfully applied to the one-pot regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles from primary amines by a sequential diazo transfer and azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition process catalyzed by copper. The cycloaddition step

  九氟丁烷磺酰基叠氮化物是一种高效，易保存且经济高效的重氮转移试剂，用于由伯胺合成叠氮化物。该试剂还可以成功地用于通过连续重氮转移和铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应过程，从伯胺一锅区域选择性合成1,2,3-三唑。环加成步骤可以分子间或分子内方式进行，分别得到1，4-或1，5-二取代的三唑。铜催化下非典型的1，5-区域选择性是分子内形式使用的氨基炔基底物的几何约束的结果。九氟丁烷磺酰基叠氮化物提供了一种更好的替代方法，可以替代众所周知的和最常用的三氟甲磺酰基叠氮化物。
• Conjugated antimicrobial agents
  申请人：Technion Research & Development Foundation Limited

  公开号：US09149536B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  Provided herein are antimicrobial conjugates of two antibiotic agents, exhibiting improved activity also against resistant bacteria, compared to each of the agents separately or their mixture, and having substantially no resistance emerged thereagainst, as well as processes for preparation the same, compositions containing the same, and uses thereof in medical treatments against pathogenic microorganisms. The disclosed antimicrobial conjugates are composed of aminoglycosides and non-ribosomal active antibiotics. Some of the antimicrobial conjugates are prepared via “click” chemistry.

  本文提供了两种抗生素的抗菌结合物，展现出对抗耐药细菌的改善活性，相比单独使用每种抗生素或它们的混合物，并且基本上没有产生抗性，以及制备这些结合物的过程、含有这些结合物的组合物，以及在医疗治疗中对抗病原微生物的用途。所披露的抗菌结合物由氨基糖苷类和非核糖体活性抗生素组成。其中一些抗菌结合物是通过“click”化学方法制备的。
• An Alternative and Facile Synthetic Approach for the Precursors of 3- and 6-Aminosugar Donors and Study of One-pot Glycosyltrasferation
  作者：Uddav Pandey、Yagya Prasad Subedi、Madher N. Alfindee、Taylor Shepherd、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1246/cl.190772

  日期：2020.1.5

  3- and 6-aminosugars are common motifs in bioactive compounds playing pivotal roles in the bioactivity of the core molecules to which they are attached. However, de novo synthesis of 3- and 6-amino...

  3- 和 6- 氨基糖是生物活性化合物中的常见基序，在它们所连接的核心分子的生物活性中起关键作用。然而，3-和6-氨基的从头合成...
• The Chemistry of Amine−Azide Interconversion:  Catalytic Diazotransfer and Regioselective Azide Reduction
  作者：Paul T. Nyffeler、Chang-Hsing Liang、Kathryn M. Koeller、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja0264605

  日期：2002.9.1

  previously reported. Azides can be reduced with good regioselectivity in moderate yields by a modification of the Staudinger reaction using trimethylphosphine at low temperatures. Electronic factors determine the selectivity for azide reduction, and the reaction is predictable by NMR analysis of the starting material. Several examples for the diazotransfer and regioselective azide reduction reactions are

  叠氮化物已被证明是有机合成中胺的有用前体。这份报告描述了重氮转移反应的改进和含有多种叠氮化物的化合物的区域选择性叠氮化物还原的第一个例子。使用特定比例的溶剂和氯化锌作为催化剂导致更有效的重氮转移反应，能够以比以前报道的更短的反应时间提供>90% 的转化率/胺。通过在低温下使用三甲基膦对施陶丁格反应进行改进，可以以中等产率以良好的区域选择性还原叠氮化物。电子因素决定叠氮化物还原的选择性，反应可通过起始材料的 NMR 分析进行预测。
• Synthesis of Glycosidic (β-1′′→6, 3′ and 4′) Site Isomers of Neomycin B and their Effect on RNA and DNA Triplex Stability
  作者：Lotta Granqvist、Ville Tähtinen、Pasi Virta

  DOI：10.3390/molecules24030580

  日期：——

  straightforward manner. Peracetylated neomycin azide was used as a common starting material to obtain neobiosamine glycosyl donor and 6, 3′,4′-tri-O-acetyl neamine azide that after simple protecting group manipulation was converted to three different glycosyl acceptors (i.e., 5,6,4′-, 5,3′,4′- and 5,6,3′-tri-O-acetyl neamine azide). Glycosylation between the neobiosamine glycosyl donor and the neamine-derived acceptors

  新霉素 B 的糖苷（β-1''→6、3' 和 4'）位点异构体（即新二糖胺（β-1''→6、3' 和 4'）新胺）已以简单的方式合成。过乙酰化的新霉素叠氮化物用作常见的起始材料，以获得新双糖胺糖基供体和 6, 3',4'-三-O-乙酰基新胺叠氮化物，在简单的保护基操作后转化为三种不同的糖基受体（即 5,6 ,4'-、5,3',4'- 和 5,6,3'-三-O-乙酰基新胺叠氮化物)。新双糖胺糖基供体和新胺衍生受体之间的糖基化产生受保护的假四糖，通过整体脱保护（脱乙酰和叠氮基团的还原）将其转化为所需的新霉素位点异构体。这些氨基糖苷类对 RNA 和 DNA 三链体稳定性的影响通过 UV 熔解曲线分析进行了研究。