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(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(((1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diazido-3-(((2S,3R,4S,5S,6R)-4-azido-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol | 1268528-26-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(((1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diazido-3-(((2S,3R,4S,5S,6R)-4-azido-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
英文别名
pentaazidokanamycin B
(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(((1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diazido-3-(((2S,3R,4S,5S,6R)-4-azido-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol化学式
CAS
1268528-26-2
化学式
C18H27N15O10
mdl
——
分子量
613.507
InChiKey
HWEWKZSBJAISSX-FQSMHNGLSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.57
  • 重原子数:
    43.0
  • 可旋转键数:
    11.0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    402.1
  • 氢给体数:
    6.0
  • 氢受体数:
    15.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    氨基糖苷的5- O-核糖基化对细菌翻译的抗菌活性和选择性扰动的影响
    摘要:
    我们研究了六对通过连接β- O合成的氨基糖苷及其相应的核糖基化衍生物-呋喃核糖连接到母体假寡糖抗生素的脱氧链胺胺环的5-OH。相对于胞质真核生物体外翻译,4,6-二取代的2-脱氧链胺胺氨基糖苷卡那霉素B的核糖基化导致抑制原核生物的选择性提高。对于伪二糖氨基糖苷支架神经酰胺和神经胺,核糖基化衍生物既更有效,又对抑制原核翻译的选择性更高。根据这项研究的结果,我们建议修饰其他天然或半合成的假二糖氨基糖苷支架的链胺环的5-OH位置,该支架在2'糖位置包含赤道胺,并带有β- O连接的呋喃核糖是开发新型氨基糖苷类抗生素的一种有前途的途径,该抗生素具有更高的功效和更低的毒性。
    DOI:
    10.1021/acs.jmedchem.6b00793
  • 作为产物:
    描述:
    卡那霉素 Bcopper(II) sulfate三乙胺 作用下, 以 为溶剂, 反应 0.58h, 以1.66 g的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(((1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diazido-3-(((2S,3R,4S,5S,6R)-4-azido-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
    参考文献:
    名称:
    合理设计和合成抗药性强的氨基糖苷类抗生素
    摘要:
    根据生物大分子-氨基糖苷复合物的结构信息,合理设计和合成了一系列卡那霉素B类似物。开发了一种方便的卡那霉素衍生物的构建方法,其中对氨基胺部分的环I的C4'位置进行了修饰。大多数合成类似物对某些典型的耐药细菌均表现出良好或优异的抗生素活性。公开的结果表明,氨基糖苷例如卡那霉素的C4'-位可能是用于修饰以获得新的对修饰酶具有抗性的氨基糖苷抗生素的理想位点。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2010.11.065
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文献信息

  • An Alternative and Facile Synthetic Approach for the Precursors of 3- and 6-Aminosugar Donors and Study of One-pot Glycosyltrasferation
    作者:Uddav Pandey、Yagya Prasad Subedi、Madher N. Alfindee、Taylor Shepherd、Cheng-Wei Tom Chang
    DOI:10.1246/cl.190772
    日期:2020.1.5
    3- and 6-aminosugars are common motifs in bioactive compounds playing pivotal roles in the bioactivity of the core molecules to which they are attached. However, de novo synthesis of 3- and 6-amino...
    3- 和 6- 基糖是生物活性化合物中的常见基序,在它们所连接的核心分子的生物活性中起关键作用。然而,3-和6-基的从头合成...
  • Rational Design and Expedient Synthesis of Heparan Sulfate Mimetics from Natural Aminoglycosides for Structure and Activity Relationship Studies
    作者:Joseph Wakpal、Vishaka Pathiranage、Alice R. Walker、Hien M. Nguyen
    DOI:10.1002/anie.202304325
    日期:2023.8.7
    A library of 27 oligosaccharides as heparan sulfate mimetics were efficiently synthesized from the natural aminoglycoside tobramycin in 7–12 steps. Rapid generation of these sulfated aminoglycans will provide a tool to decipher HS-protein interactions and develop HS therapeutic potential.
    通过 7-12 个步骤,由天然基糖苷妥布霉素有效合成了 27 种寡糖作为硫酸乙酰肝素模拟物的文库。这些硫酸基聚糖的快速生成将为破译 HS-蛋白质相互作用和开发 HS 治疗潜力提供工具。
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