hexaazido-hepta-O-acetyl neomycin | 474266-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexaazido-hepta-O-acetyl neomycin
• 英文别名: perazidoperacetylneomycin B；[(2R,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-5-[(1S,2S,3R,5S,6R)-2-acetyloxy-3,5-diazido-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-azido-6-(azidomethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-3-azido-6-(azidomethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 474266-81-4
• 化学式: C₃₇H₄₈N₁₈O₂₀
• 分子量: 1064.9
• InChiKey: UBWSPYTUARIRQF-BUDMFICYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexaazido-hepta-O-acetyl neomycin 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,2′,6′-tetraazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  新霉素 B 糖苷 (β-1''→6, 3' 和 4') 位点异构体的合成及其对 RNA 和 DNA 三链体稳定性的影响

  摘要：

  新霉素 B 的糖苷（β-1''→6、3' 和 4'）位点异构体（即新二糖胺（β-1''→6、3' 和 4'）新胺）已以简单的方式合成。过乙酰化的新霉素叠氮化物用作常见的起始材料，以获得新双糖胺糖基供体和 6, 3',4'-三-O-乙酰基新胺叠氮化物，在简单的保护基操作后转化为三种不同的糖基受体（即 5,6 ,4'-、5,3',4'- 和 5,6,3'-三-O-乙酰基新胺叠氮化物)。新双糖胺糖基供体和新胺衍生受体之间的糖基化产生受保护的假四糖，通过整体脱保护（脱乙酰和叠氮基团的还原）将其转化为所需的新霉素位点异构体。这些氨基糖苷类对 RNA 和 DNA 三链体稳定性的影响通过 UV 熔解曲线分析进行了研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24030580
• 作为产物：
  描述：

  新霉素标液 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 triflic azide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 hexaazido-hepta-O-acetyl neomycin
  参考文献：
  名称：

  新霉素 B 糖苷 (β-1''→6, 3' 和 4') 位点异构体的合成及其对 RNA 和 DNA 三链体稳定性的影响

  摘要：

  新霉素 B 的糖苷（β-1''→6、3' 和 4'）位点异构体（即新二糖胺（β-1''→6、3' 和 4'）新胺）已以简单的方式合成。过乙酰化的新霉素叠氮化物用作常见的起始材料，以获得新双糖胺糖基供体和 6, 3',4'-三-O-乙酰基新胺叠氮化物，在简单的保护基操作后转化为三种不同的糖基受体（即 5,6 ,4'-、5,3',4'- 和 5,6,3'-三-O-乙酰基新胺叠氮化物)。新双糖胺糖基供体和新胺衍生受体之间的糖基化产生受保护的假四糖，通过整体脱保护（脱乙酰和叠氮基团的还原）将其转化为所需的新霉素位点异构体。这些氨基糖苷类对 RNA 和 DNA 三链体稳定性的影响通过 UV 熔解曲线分析进行了研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24030580

文献信息

• Nonafluorobutanesulfonyl Azide: A Shelf-Stable Diazo Transfer Reagent for the Synthesis of Azides from Primary Amines
  作者：José Ramón Suárez、Beatriz Trastoy、M. Eugenia Pérez-Ojeda、Rubén Marín-Barrios、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1002/adsc.201000417

  日期：2010.10.4

  Nonafluorobutanesulfonyl azide is an efficient, shelf-stable and cost-effective diazo transfer reagent for the synthesis of azides from primary amines. The reagent can also be successfully applied to the one-pot regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles from primary amines by a sequential diazo transfer and azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition process catalyzed by copper. The cycloaddition step

  九氟丁烷磺酰基叠氮化物是一种高效，易保存且经济高效的重氮转移试剂，用于由伯胺合成叠氮化物。该试剂还可以成功地用于通过连续重氮转移和铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应过程，从伯胺一锅区域选择性合成1,2,3-三唑。环加成步骤可以分子间或分子内方式进行，分别得到1，4-或1，5-二取代的三唑。铜催化下非典型的1，5-区域选择性是分子内形式使用的氨基炔基底物的几何约束的结果。九氟丁烷磺酰基叠氮化物提供了一种更好的替代方法，可以替代众所周知的和最常用的三氟甲磺酰基叠氮化物。
• Design and Synthesis of New Aminoglycoside Antibiotics Containing Neamine as an Optimal Core Structure:  Correlation of Antibiotic Activity with in Vitro Inhibition of Translation
  作者：William A. Greenberg、E. Scott Priestley、Pamela S. Sears、Phil B. Alper、Christoph Rosenbohm、Martin Hendrix、Shang-Cheng Hung、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja9910356

  日期：1999.7.1

  The structure and activity of the pseudodisaccharide core found in aminoglycoside antibiotics was probed with a series of synthetic analogues in which the position of amino groups was varied around the glucopyranose ring. The naturally occurring structure neamine was the best in the series according to assays for in vitro RNA binding and antibiotic activity. With this result in hand, neamine was used

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...
• Reexamination of Neomycin B Degradation:  Efficient Preparation of Its CD and D Rings as Protected Glycosyl Donors
  作者：Baogen Wu、Jun Yang、Yun He、Eric E. Swayze

  DOI：10.1021/ol026548n

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The degradation of neomycin B was reexamined, and a novel protocol was established to prepare the properly masked neomycin CD ring as a glycol donor in excellent yield. Glycosylation of the CD ring with glycol acceptors provided a facile access to versatile intermediates that could be utilized to synthesize a variety of novel neomycin B mimetics for RNA recognition.