6-O-(6''-azido-2'',3'',4''-tri-O-benzyl-6''-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1,3,2',6'-tetraazidoneamine | 671809-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(6''-azido-2'',3'',4''-tri-O-benzyl-6''-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1,3,2',6'-tetraazidoneamine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-[(1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diazido-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
• CAS: 671809-28-2
• 化学式: C₃₉H₄₅N₁₅O₁₀
• 分子量: 883.881
• InChiKey: ZWPNNVOKJHQAEU-AGZNMHDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(6''-azido-2'',3'',4''-tri-O-benzyl-6''-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1,3,2',6'-tetraazidoneamine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Glycosylation of Neamine Core:  A Facile Entry to Kanamycin B Related Analogues

  摘要：

  Introduction of a sugar unit at either the O5 or O6 position of various neamine derivatives in excellent selectivity and yields is described here. Application to the synthesis of kanamycin analogues is also highlighted.

  DOI：

  10.1021/ol0363927
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2′,6′-tetraazidoneamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-O-(6''-azido-2'',3'',4''-tri-O-benzyl-6''-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1,3,2',6'-tetraazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  Application of Glycodiversification:  Expedient Synthesis and Antibacterial Evaluation of a Library of Kanamycin B Analogues

  摘要：

  The expedient synthesis of a library of kanamycin B analogues is reported. The revealed SAR will guide future designs in developing kanamycin-type aminoglycoside antibiotics against drug-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/ol0497685