3',4'-di-O-acetyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-3,2',6'-trizidone-5,6-O-cyclohexylideneamine | 942420-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',4'-di-O-acetyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-3,2',6'-trizidone-5,6-O-cyclohexylideneamine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(3aS,4R,5S,7R,7aS)-5-azido-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]oxy-4-acetyloxy-5-azido-2-(azidomethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 942420-48-6
• 化学式: C₂₇H₄₀N₁₀O₁₀
• 分子量: 664.676
• InChiKey: WIHDVCLMKCCTMC-UQPLSMOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-di-O-acetyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-3,2',6'-trizidone-5,6-O-cyclohexylideneamine 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3',4'-di-O-acetyl-1-N-[(S)-2-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonylamino)butanoyl]-3,2',6'-triazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Regioselectivity for the Staudinger Reaction and Its Application for the Synthesis of Aminoglycosides with N-1 Modification

  摘要：

  The criteria for controlling the regioselectivity of Staudinger reduction of azides have been investigated. These findings enable a convenient direct N-1 modification of the perazidoneamine and perazidoribostamycin resulting in the synthesis of aminoglycoside antibiotics with activity against drug-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/jo062588j
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2′,6′-tetraazidoneamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3',4'-di-O-acetyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-3,2',6'-trizidone-5,6-O-cyclohexylideneamine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Regioselectivity for the Staudinger Reaction and Its Application for the Synthesis of Aminoglycosides with N-1 Modification

  摘要：

  The criteria for controlling the regioselectivity of Staudinger reduction of azides have been investigated. These findings enable a convenient direct N-1 modification of the perazidoneamine and perazidoribostamycin resulting in the synthesis of aminoglycoside antibiotics with activity against drug-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/jo062588j