6-O-(β-D-Glucopyranosyl)-neamin | 62445-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(β-D-Glucopyranosyl)-neamin
• CAS: 62445-79-8
• 化学式: C₁₈H₃₆N₄O₁₁
• 分子量: 484.504
• InChiKey: MOWMHIINUAQFMU-VWGIOUJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.29
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  282.61
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,2′,6′-tetraazidoneamine 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 6-O-(β-D-Glucopyranosyl)-neamin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Glycosylation of Neamine Core:  A Facile Entry to Kanamycin B Related Analogues

  摘要：

  Introduction of a sugar unit at either the O5 or O6 position of various neamine derivatives in excellent selectivity and yields is described here. Application to the synthesis of kanamycin analogues is also highlighted.

  DOI：

  10.1021/ol0363927