3',4',6-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetrazidoneamine | 182554-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',4',6-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetrazidoneamine
• 英文别名: 1,3,2',6'-tetraazido-6,3',4'-tri-O-acetylneamine；1,3,2′,6′-tetraazido-tri-O-acetyl-D-neamine；6,3',4'-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetraazido neamine；1,3,2′,6′-tetraazido-6,3′,4′-tri-O-acetylneamine；[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-azido-6-(azidomethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl] acetate
• CAS: 182554-04-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₁₂O₉
• 分子量: 552.464
• InChiKey: GQKYKMBMMBDVSX-CFXPVFGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',6-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetrazidoneamine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1,3,2′,6′-tetraazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  新霉素 B 糖苷 (β-1''→6, 3' 和 4') 位点异构体的合成及其对 RNA 和 DNA 三链体稳定性的影响

  摘要：

  新霉素 B 的糖苷（β-1''→6、3' 和 4'）位点异构体（即新二糖胺（β-1''→6、3' 和 4'）新胺）已以简单的方式合成。过乙酰化的新霉素叠氮化物用作常见的起始材料，以获得新双糖胺糖基供体和 6, 3',4'-三-O-乙酰基新胺叠氮化物，在简单的保护基操作后转化为三种不同的糖基受体（即 5,6 ,4'-、5,3',4'- 和 5,6,3'-三-O-乙酰基新胺叠氮化物)。新双糖胺糖基供体和新胺衍生受体之间的糖基化产生受保护的假四糖，通过整体脱保护（脱乙酰和叠氮基团的还原）将其转化为所需的新霉素位点异构体。这些氨基糖苷类对 RNA 和 DNA 三链体稳定性的影响通过 UV 熔解曲线分析进行了研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24030580
• 作为产物：
  描述：

  neamine tetrahydrochloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 1.5h， 生成 3',4',6-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetrazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  金属催化的重氮转移，用于由胺合成叠氮化物

  摘要：

  描述了一种合成叠氮化物的改进方法。以Cu ++，Ni ++或Zn ++为催化剂，有效地从三fly叠氮化物中转移重氮。该方法适合扩大规模，可以使用可商购的试剂进行并且不需要无水条件。当从反应中清除金属时，速率下降许多数量级。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01307-x

文献信息

• Bifunctional antibiotics for targeting rRNA and resistance-causing enzymes
  申请人：Baasov Timor

  公开号：US20050004052A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A novel group of aminoglycosides which share some structural features of currently available aminoglycosides with regard to the backbone, while also having significant structural differences. The similarity enables these aminoglycosides to be highly potent and effective antibiotics, while the significant differences enable these aminoglycosides to reduce or even block antibiotic resistance.

  一种新型氨基糖苷类药物，与目前已有的氨基糖苷类药物在骨架方面具有一些结构特征，同时又具有显著的结构差异。这种相似性使得这些氨基糖苷类药物具有很高的抗菌作用和有效性，而显著的差异使得这些氨基糖苷类药物能够减少甚至阻止抗生素耐药性的发展。
• Synthesis and antibacterial activity of novel neamine derivatives: preponderant role of the substituent position on the neamine core
  作者：Nicolas Gernigon、Valérie Bordeau、Fabienne Berrée、Brice Felden、Bertrand Carboni

  DOI：10.1039/c2ob07065k

  日期：——

  A series of neamine derivatives were prepared from the cyclic carbonate and sulfate of 1,3,2′,6′-tetraazido-3′,4′,-di-O-acetylneamine. Ring opening reactions with diversely substituted amines result in the formation of the corresponding carbamates or sulfonic acids with good overall yields. The antibacterial activities of the synthesized products against E. coli (DH5α) and S. aureus (RN4220) were evaluated

  由1,3,2'，6'-四叠氮基-3'，4'，-二-O-乙酰基亚胺的环状碳酸酯和硫酸酯制备了一系列的神经胺衍生物。与不同取代的胺的开环反应导致形成具有良好总收率的相应氨基甲酸酯或磺酸。评价了合成产物对大肠杆菌（DH5α）和金黄色葡萄球菌（RN4220）的抗菌活性。使用分离的单一区域异构体，证实了氨基甲酸酯取代基的5位在神经胺核心上的优越作用。
• Probing the Specificity of Aminoglycoside−Ribosomal RNA Interactions with Designed Synthetic Analogs
  作者：Phil B. Alper、Martin Hendrix、Pamela Sears、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja972599h

  日期：1998.3.1

  The binding of neomycin B and related aminoglycoside antibiotics to the prokaryotic ribosomal RNA decoding region has been investigated using a recently developed surface plasmon resonance assay. A number of naturally occurring aminoglycosides containing a neamine or neamine-like substructure bind specifically to a model of the site of the ribosomal decoding region RNA. This recognition event is the

  新霉素 B 和相关氨基糖苷类抗生素与原核核糖体 RNA 解码区域的结合已使用最近开发的表面等离子体共振测定进行了研究。许多含有神经胺或神经胺样亚结构的天然氨基糖苷类与核糖体解码区 RNA 位点的模型特异性结合。这种识别事件是此类化合物抗菌活性的基础。设计并合成了一系列类似物来探索新霉素环 IV（2,6-dideoxy-2,6-diamino-β-l-idopyranose）的作用。结合结果表明，idose 环上的正电荷是体外特异性结合所必需的，不能被通过柔性接头连接的胺取代。然而，
• Synthesis of Aminoglycoside-2′-O-Methyl Oligoribonucleotide Fusions
  作者：Lotta Granqvist、Andrzej Kraszewski、Ville Tähtinen、Pasi Virta

  DOI：10.3390/molecules22050760

  日期：——

  incorporated at any position of the oligonucleotide sequence, were synthesized. The building blocks, together with a previously described neomycin-modified solid support, were applied for the preparation of aminoglycoside-2′-O-methyl oligoribonucleotide fusions. The fusions were used to clamp a single strand DNA sequence (a purine-rich strand of c-Myc promoter 1) to form triple helical 2′-O-methyl RNA/DNA-hybrid

  合成了核糖霉素的亚磷酰胺结构单元（3 和 4），它们可以掺入寡核苷酸序列的任何位置。构建块与先前描述的新霉素修饰的固体支持物一起用于制备氨基糖苷-2'-O-甲基寡核糖核苷酸融合物。融合体用于夹住单链 DNA 序列（c-Myc 启动子 1 的富含嘌呤的链）以形成三螺旋 2'-O-甲基 RNA/DNA 杂交构建体。通过紫外熔解曲线分析研究氨基糖苷部分稳定三螺旋构建体的潜力。
• Dual Effect of Synthetic Aminoglycosides: Antibacterial Activity againstBacillus anthracis and Inhibition of Anthrax Lethal Factor
  作者：Micha Fridman、Valery Belakhov、Lac V. Lee、Fu-Sen Liang、Chi-Huey Wong、Timor Baasov

  DOI：10.1002/anie.200462003

  日期：2005.1.7