[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dibenzoyloxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl] benzoate | 671809-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dibenzoyloxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl] benzoate
• CAS: 671809-11-3
• 化学式: C₃₃H₃₀N₁₂O₉
• 分子量: 738.676
• InChiKey: MEQOPJKGBHDNCQ-GXTMDBBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dibenzoyloxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl] benzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-3-hydroxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Glycosylation of Neamine Core:  A Facile Entry to Kanamycin B Related Analogues

  摘要：

  Introduction of a sugar unit at either the O5 or O6 position of various neamine derivatives in excellent selectivity and yields is described here. Application to the synthesis of kanamycin analogues is also highlighted.

  DOI：

  10.1021/ol0363927
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯甲酰基氧基)-1H-1,2,3-苯并噻唑 、 1,3,2′,6′-tetraazidoneamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dibenzoyloxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Glycosylation of Neamine Core:  A Facile Entry to Kanamycin B Related Analogues

  摘要：

  Introduction of a sugar unit at either the O5 or O6 position of various neamine derivatives in excellent selectivity and yields is described here. Application to the synthesis of kanamycin analogues is also highlighted.

  DOI：

  10.1021/ol0363927

文献信息

• Synthesis of neamine–carboline conjugates for RNA binding and their antibacterial activities
  作者：Shan Wu、Yunsha Fu、Ribai Yan、Yanfen Wu、Xiaoping Lei、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.034

  日期：2010.5

  and β-carboline-3-carboxylic acids using aliphatic diamine as a linker. The binding properties of these conjugates to 16S rRNA and 18S rRNA were evaluated by surface plasmon resonance (SPR), showing that some conjugates had stronger binding affinities than neamine. In vitro antimicrobial activities were also evaluated and the results showed that some synthetic compounds exhibited better antibacterial

  通过使用脂肪族二胺作为连接基，将神经胺和β-咔啉-3-羧酸偶联，可以高收率合成三种类型的神经胺-β-咔啉缀合物。通过表面等离振子共振（SPR）评估了这些缀合物与16S rRNA和18S rRNA的结合特性，表明某些缀合物比神经胺具有更强的结合亲和力。还评估了体外抗菌活性，结果表明，某些合成化合物的抗菌活性比神经胺更好。初步的构效关系进行了讨论。目前的实验数据表明，合成的神经胺-咔啉共轭物可能具有作为新抗生素的潜力。