7-羟基-3-（2-甲氧基苯基）-4H-苯并吡喃-4-酮 | 63909-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-3-（2-甲氧基苯基）-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-2'-methoxyisoflavone；7-hydroxy-2’-methoxyisoflavone；7-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 63909-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• mdl: MFCD00205542
• 分子量: 268.269
• InChiKey: AHLHZSCENKUUSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C
• 沸点：
  489.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-3-（2-甲氧基苯基）-4H-苯并吡喃-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三溴化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-hydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZFUROCHROMENES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE RELATED DISORDERS
  [FR] BENZOFUROCHROMÈNES SUBSTITUÉS ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS AUX OS

  摘要：

  本发明涉及新型取代苯并呋色烯和相关化合物，其具有一般式(I)，其盐和手性、无手性衍生物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立地选自氢、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的烷氧基、可选择取代的芳基、可选择取代的杂芳基、可选择取代的硫代烷基、可选择取代的氨基、可选择取代的酰胺基、可选择取代的芳基胺基、可选择取代的酰硫代基、可选择取代的酰基、可选择取代的芳酰基、可选择取代的酰氧基、可选择取代的硫酰胺基、卤素、腈、酯、羟基、巯基、三氟甲基、硝基等；其中R1R2或R2R3或R6R7可能连接并形成五元环或六元环，例如可选择取代的呋喃、可选择取代的二氢呋喃、可选择取代的吡喃；或可通过亚甲基脱氧基团连接；其中X选自可选择酮基、可选择亚甲基、可选择取代的亚甲基、可选择取代的烯烃基；其中Y和Z选自CH、C-OH、C-Me、C-OMe单位，但Y和Z之间的键为单键；其中Y和Z可以是碳原子，但Y和Z之间的键为双键。一般式化合物对预防和治疗与骨相关的疾病有用。

  公开号：

  WO2010052734A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-methoxy-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)isoflavone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到7-羟基-3-（2-甲氧基苯基）-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-苯并吡喃-4-酮衍生物：过氧化物酶体增殖物激活受体α和-γ（PPARα和γ）双重激动剂的新型药理学

  摘要：

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。

  DOI：

  10.1021/jm900964r

文献信息

• Application of Mannich bases to the synthesis of hydroxymethylated isoflavonoids as potential antineoplastic agents
  作者：Mykhaylo S. Frasinyuk、Galyna P. Mrug、Svitlana P. Bondarenko、Vitaliy M. Sviripa、Wen Zhang、Xianfeng Cai、Michael V. Fiandalo、James L. Mohler、Chunming Liu、David S. Watt

  DOI：10.1039/c5ob01828e

  日期：——

  The regiospecific Mannich aminomethylation of 7-hydroxyisoflavonoids using bis(N,N-dimethylamino)methane afforded C-8 substituted N,N-dimethylaminomethyl adducts, and the regioselective aminomethylation of 5-hydroxy-7-methoxyisoflavonoids afforded predominantly the C-6 substituted N,N-dimethylaminomethyl adducts. Acetylation of these C-6 or C-8 Mannich bases with potassium acetate in acetic anhydride

  使用双（N，N-二甲基氨基）甲烷对7-羟基异黄酮进行区域特异性曼尼希氨基甲基化，得到C-8取代的N，N-二甲基氨基甲基加合物，对5-羟基-7-甲氧基异黄酮进行区域选择性氨基甲基化，主要得到C-6取代的N，N-二甲基氨基甲基加合物。这些C-6或C-8曼尼希碱在乙酸酐中用乙酸钾进行乙酰化，可得到相应的乙酰氧甲基衍生物，随后将其转化为与天然黄酮类物质有关的羟甲基和甲氧基甲基取代的5-羟基或7-羟基异类黄酮。在前列腺癌PC-3细胞增殖试验中，C-8乙酰氧基甲基，羟甲基或甲氧基甲基取代的异黄酮在低微摩尔范围内具有有希望的抑制潜能。
• Synthesis of analogs of natural 2′-methoxyisoflavones
  作者：M. S. Frasinyuk、S. P. Bondarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-006-0063-0

  日期：2006.3

  2-(Un)substituted-2′-methoxy-7-hydroxyisoflavones were synthesized. They were derivatized at the phenol hydroxyl using alkylation and acylation reactions and Mannich base formation.

  2-(未)取代的2′-甲氧基-7-羟基异黄酮被合成。通过烷基化和酰基化反应以及曼尼希碱的形成，它们在酚羟基上进行了衍生化处理。
• [EN] 3-ARYL-4H-CHROMENE-4-ONES AS ANTINEOPLASTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] 3-ARYL-4H-CHROMÈNE-4-ONES SERVANT D'AGENTS ANTINÉOPLASIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV KENTUCKY RES FOUND

  公开号：WO2016183157A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Isoflavonoids or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutically acceptable compositions thereof for the treatment of prostate cancer or for the treatment or inhibition of prostate cancer metastasis in a patient in need thereof are disclosed.

  揭示了用于治疗前列腺癌或治疗或抑制患有前列腺癌转移的患者的异黄酮类化合物或其药用可接受盐或药用可接受组合物。
• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。
• Screening, Synthesis, and Evaluation of Novel Isoflavone Derivatives as Inhibitors of Human Golgi β-Galactosidase
  作者：Kazuki Miura、Chihiro Onodera、Motonari Takagi、Ryosuke Koyama、Takako Hirano、Toshiyuki Nishio、Wataru Hakamata

  DOI：10.1248/cpb.c20-00194

  日期：2020.8.1

  system, in vitro assay, and cytotoxicity assay. An isoflavone derivative was identified among the final Golgi β-galactosidase inhibitor compound hits. Molecular docking simulations were performed to redesign the isoflavone derivative into a more potent inhibitor, and six designed derivatives were then synthesized. One of the derivatives, ARM07, exhibited potent inhibitory activity against β-galactosidase

  基因GLB1和GALC分别编码GLB1同工型1和半乳糖脑苷脂酶，它们在人溶酶体中表现出β-半乳糖苷酶活性。已报道GLB1同工型1在罕见的溶酶体贮积病中起作用。此外，其β-半乳糖苷酶活性是衰老和衰老细胞中使用最广泛的生物标记。因此，它被称为衰老相关的β-半乳糖苷酶。半乳糖脑苷脂酶在克拉伯病中起作用。我们之前曾报道过人类细胞的高尔基体中有一种新型的β-半乳糖苷酶活性。然而，无法鉴定出负责此活性的蛋白质。抑制剂衍生的化学探针可以用作识别负责蛋白质的强大工具。在这项研究中，我们首先为高尔基β-半乳糖苷酶抑制剂构建了基于细胞的高通量筛选（HTS）系统，体外测定和细胞毒性测定。在最终的高尔基体β-半乳糖苷酶抑制剂化合物中发现了异黄酮衍生物。进行分子对接模拟以将异黄酮衍生物重新设计为更有效的抑制剂，然后合成了六种设计的衍生物。衍生物之一ARM07对β-半乳糖苷酶表现出有效的抑制活性，IC 50值为14.8