7-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 19725-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 19725-40-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• mdl: MFCD02071848
• 分子量: 282.296
• InChiKey: OCKZEEGZDCPPML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  461.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 硝基苯 、 丙酮 作用下， 生成 2'-benzyloxy-7-methoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  616. 3-芳基香豆酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003213
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙腈 在 盐酸 、 乙醚 、 sodium 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 7-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  675.异构化异黄酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003366

文献信息

• Screening, Synthesis, and Evaluation of Novel Isoflavone Derivatives as Inhibitors of Human Golgi β-Galactosidase
  作者：Kazuki Miura、Chihiro Onodera、Motonari Takagi、Ryosuke Koyama、Takako Hirano、Toshiyuki Nishio、Wataru Hakamata

  DOI：10.1248/cpb.c20-00194

  日期：2020.8.1

  system, in vitro assay, and cytotoxicity assay. An isoflavone derivative was identified among the final Golgi β-galactosidase inhibitor compound hits. Molecular docking simulations were performed to redesign the isoflavone derivative into a more potent inhibitor, and six designed derivatives were then synthesized. One of the derivatives, ARM07, exhibited potent inhibitory activity against β-galactosidase

  基因GLB1和GALC分别编码GLB1同工型1和半乳糖脑苷脂酶，它们在人溶酶体中表现出β-半乳糖苷酶活性。已报道GLB1同工型1在罕见的溶酶体贮积病中起作用。此外，其β-半乳糖苷酶活性是衰老和衰老细胞中使用最广泛的生物标记。因此，它被称为衰老相关的β-半乳糖苷酶。半乳糖脑苷脂酶在克拉伯病中起作用。我们之前曾报道过人类细胞的高尔基体中有一种新型的β-半乳糖苷酶活性。然而，无法鉴定出负责此活性的蛋白质。抑制剂衍生的化学探针可以用作识别负责蛋白质的强大工具。在这项研究中，我们首先为高尔基β-半乳糖苷酶抑制剂构建了基于细胞的高通量筛选（HTS）系统，体外测定和细胞毒性测定。在最终的高尔基体β-半乳糖苷酶抑制剂化合物中发现了异黄酮衍生物。进行分子对接模拟以将异黄酮衍生物重新设计为更有效的抑制剂，然后合成了六种设计的衍生物。衍生物之一ARM07对β-半乳糖苷酶表现出有效的抑制活性，IC 50值为14.8
• Enantioselective Synthesis of Isoflavanones and Pterocarpans through a Ru ^II ‐Catalyzed ATH‐DKR of Isoflavones
  作者：Francisco V. Gaspar、Guilherme S. Caleffi、Paulo C. T. Costa‐Júnior、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1002/cctc.202101252

  日期：2021.12.15

  (R,R)-RuII-catalysts promoted the one-pot C=C/C=O bonds reduction of isoflavones through ATH-DKR. Ten cis-3-phenylchroman-4-ols were selectively obtained (>20 : 1 dr) in good yields (up to 86 %) and excellent er (up to >99 : 1). Due to the neutral conditions employed, isoflavones with different substituents at the 2’-position of B-ring (H, OH, OMe and Br) were successfully reduced. Synthetic applications

  ( R , R )-Ru II -催化剂通过 ATH-DKR 促进异黄酮的一锅 C=C/C=O 键还原。以良好的产率（高达 86%）和优异的 er（高达 >99:1）选择性地获得了10 种顺式-3-苯基色满-4-醇（>20:1 dr）。由于采用中性条件，在 B 环（H、OH、OMe 和 Br）的 2' 位具有不同取代基的异黄酮被成功还原。还展示了这些手性产品的合成应用。
• Enantioselective synthesis and chiroptical properties of optically active isoflavone epoxides
  作者：Albert Lévai、Waldemar Adam、Rainer T. Fell、Ralph Gessner、Tamás Patonay、András Simon、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00793-5

  日期：1998.10

  obtain nonracemic isoflavone epoxides 2a-f. With the help of circular dichroism (CD) spectra of three enantiomeric pairs, and Snatzke's inverse octant rule, the absolute configurations of these optically active isoflavone epoxides have been determined.

  通过使用Mn（III）salen络合物（R，R）-3和（S，S）-3作为催化剂和二甲基二环氧乙烷（DMD）或NaOCl与4-苯基吡啶N-氧化物一起进行了异黄酮1a-f的对映选择性环氧化（PPNO）轴向配体作为氧供体，以获得非外消旋异黄酮环氧化物2a-f。借助于三个对映异构体对的圆二色性（CD）光谱和Snatzke逆八分法则，已确定了这些旋光性异黄酮环氧化物的绝对构型。
• Enantioselective epoxidation of isoflavones by Jacobsen's Mn(III)salen catalysts and dimethyldioxirane oxygen-atom source
  作者：Waldemar Adam、Rainer T Fell、Albert Lévai、Tamás Patonay、Karl Peters、András Simon、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00102-5

  日期：1998.4

  The catalytic enantioselective epoxidation of the isoflavones 1a–f has been performed by the Mn(III)salen complexes (R,R)-3 and (S,S)-3 as catalysts and dimethyldioxirane as the oxygen-atom source to afford optically active isoflavone epoxides 2a–f. The absolute configuration of the nonracemic epoxides 2 have been determined by X-ray diffraction analysis. Our present results constitute the first examples

  异黄酮1a – f的催化对映选择性环氧化反应是通过Mn（III）salen配合物（R，R）-3和（S，S）-3作为催化剂和二甲基二环氧乙烷作为氧原子源进行的，以提供光学活性异黄酮环氧化物2a – f。非外消旋环氧化物2的绝对构型已经通过X射线衍射分析确定。我们目前的结果构成了制备旋光性异黄酮环氧化物的第一个实例。
• Synthesis of 4-Aryl-3(5)-(2-hydroxyphenyl)pyrazoles by Reaction of Isoflavones and their 4-Thio Analogues with Hydrazine Derivatives
  作者：Albert Lévai、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、José Elguero、Ibon Alkorta、József Jekő

  DOI：10.1071/ch07268

  日期：——

  4-Aryl-3(5)-2-(hydroxyphenyl)pyrazoles have been prepared by the reaction of isoflavones and their 4-thio analogues with hydrazine hydrate and phenylhydrazine in hot pyridine. The reaction mechanism for the formation of these pyrazoles is discussed. All the new compounds have been fully characterized by NMR spectroscopy. In [D6]DMSO, a 1H NMR study allows observation of the presence of both pyrazole annular tautomers

  通过异黄酮及其4-硫代类似物与水合肼和苯肼在热吡啶中反应制备4-芳基-3(5)-2-(羟基苯基)吡唑。讨论了形成这些吡唑的反应机理。所有新化合物均已通过 NMR 光谱进行了充分表征。在 [D6]DMSO 中，由于在每个互变异构体（OH···N 和 NH···O）中存在分子内氢键，1H NMR 研究可以观察到两种吡唑环状互变异构体的存在。已对化合物 20 (3(5)-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-5(3)-甲基-4-苯基吡唑) 和 21 (3(5)-(2) 的互变异构体和构象异构体进行了理论计算-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-(2-methoxyphenyl)-5(3)-methylpyrazole)，包括 21 的绝对屏蔽 (GIAO/B3 ​​LYP/6–311++G**)。