大豆皂醇 C | 595-14-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 大豆皂醇 C
• 中文别名: 大豆皂醇C；大豆皂甙元C；大豆皂甙元 C
• 英文名称: soyasapogenol C
• 英文别名: 3β,24-dihydroxyolean-12(13),21(22)-dien；oleana-12,21-diene-3β,24-diol；Oleana-12,21-dien-3β,24-diol；(4aR)-3t-Hydroxy-4c.6at.6bc.8at.11.11.14bt-heptamethyl-4t-hydroxymethyl-(4arH.12atH.14acH)-Δ^9.12b-octadecahydro-picen；Oleanadien-(12.21)-diol-(3β.24)；(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aR,14aR,14bR)-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,12,12a,14,14a-dodecahydropicen-3-ol
• CAS: 595-14-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: VNGUCOGHCJHFID-FLZFTVBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大豆皂醇 C 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 齐墩果-12-烯-3,24-二醇
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。146。关于大豆Apogenols C和A的组成。

  摘要：

  大豆sapogenols C和A均通过氢化双不饱和大豆sapogenol C对一方面Δ分类为β-香树脂-齐墩果酸组12 13 -2，24二氧oleanene（111）和在所述另一方面大豆皂精酚-A-四乙酸酯可以被转化。提出了针对大豆种子酚C的结构式I和针对大豆种子酚A的结构VIII的讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330333
• 作为产物：
  描述：

  3β,24-diacetoxy-oleana-12,21-diene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.19 g的产率得到大豆皂醇 C
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXI. Chemical constituents of the seeds of Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi. (1). Triterpenoidal sapogenols and 3-furanmethanol .BETA.-D-glucopyranoside.

  摘要：

  从赤豆（Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi 豆科）种子中分离得到3-呋喃甲醇β-D-吡喃葡糖苷（1）和（+）-儿茶素7-O-β-D-吡喃葡糖苷（3），并确定了它们的结构。从赤豆中还分离得到了总赤豆皂苷混合物。通过酶解、酸解和光化学降解，从总赤豆皂苷中分离出了4种真正的皂苷元，其中包括3种已知的皂苷元：染料木苷元（7）、大豆苷元B（8）、皂土酸（9）和一个新的皂苷元，命名为赤豆皂苷元（10），并阐明了其结构。作为总赤豆皂苷酸解释放的假皂苷元之一，分离得到了一个新的皂苷元，命名为无水染料木苷元（5），并阐明了其结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.664

文献信息

• Artefact formation during acid hydrolysis of saponins from Medicago spp.
  作者：Aldo Tava、Elisa Biazzi、Mariella Mella、Paolo Quadrelli、Pinarosa Avato

  DOI：10.1016/j.phytochem.2017.02.018

  日期：2017.6

  sapogenol artefact identified as 3β,22β,24-trihydroxyolean-18(19)-en and named soyasapogenol H. From a zanhic acid saponin two major artefact compounds identified as 2β,3β,16α-trihydroxyolean-13(18)-en-23,28-dioic acid and 2β,3β,16α-trihydroxyolean-28,13β-olide-23-oic acid were obtained, together with some zanhic acid. Other compounds, detected in very small amount in the reaction mixture, were also tentatively

  紫花苜蓿皂苷酸水解过程中获得的人工制品化合物。（豆科），已通过 GC-FID 进行监测和评估。它们的鉴定已通过 GC-MS 和 1H 和 13C NMR 进行。考虑了在三萜五环苷元上具有不同取代基的皂苷，并在 10 小时的时程反应中检测和量化了它们的水解产物。从大豆皂甙 B、C、D 和 F 中获得众所周知的大豆皂甙 B、C、D 和 F，以及先前未描述的皂甙人工制品，鉴定为 3β,22β,24-trihydroxyolean-18(19)-en 并命名为 soyasapogenol H。来自 zanhic acid saponin鉴定为 2β,3β,16α-trihydroxyolean-13(18)-en-23,28-dioic acid 和 2β,3β,16α-trihydroxyolean-28,13β-olide-23-oic acid 的两种主要人工合成化合物被一起获得用一些山楂酸
• Saponin and sapogenol. XXXIII. Chemical constituents of the seeds of Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi. (3). Azukisaponins V and VI.
  作者：ISAO KITAGAWA、HUIKANG WANG、MASAYUKI SAITO、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.683

  日期：——

  The chemical structures of azukisaponins V (1) and VI (5), two of the six oligoglycosidic ingredients of total azukisaponin isolated from azuki beans, the seeds of Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI (Leguminosae), were investigated. By means of photochemical degradation and chemical analyses, the structures of azukisaponins V and VI were elucidated to be 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]-soyasapogenol B (1) and 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]-29-O-[β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucuronopyranosyl] azukisapogenol (5), respectively. Azukisaponin VI (5) is the first reported example of a 3, 29-bisdesmoside of an oleanene oligoglycoside.

  研究了从红豆（Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI）中提取的总红豆皂苷的六种寡糖苷成分中的两种：红豆皂苷V（1）和VI（5）的化学结构。通过光化学降解和化学分析，阐明了红豆皂苷V和VI的结构分别为3-O-[α-L-鼠李糖吡喃基（1→2）-β-D-葡萄糖吡喃基（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃基]-大豆皂苷醇B（1）和3-O-[β-D-葡萄糖吡喃基（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃基]-29-O-[β-D-葡萄糖吡喃基（1→6）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃基]红豆皂苷醇（5）。红豆皂苷VI（5）是首次报道的三、二十九双配糖体的鞘脂寡糖苷。
• Regioselective Oxidation of the Hydroxyl Group in Polyhydroxylated Triterpenes by the Indirect Anodic Oxidation Method.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Toshiyuki MURAKAMI、Nobuhiro YAGI、Nobutoshi MURAKAMI、Johji YAMAHARA、Hisashi MATSUDA、Hatsuo MAEDA、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.45.570

  日期：——

  Indirect anodic oxidation of soyasapogenol B (3β, 22β, 24-trihydroxyolean-12-ene) was carried out using KI as a mediator in t-BuOH-H2O solution, so that the 3-ketone derivative was obtained as the only oxidation product in a favorable yield. As a result of application to various polyhydroxylated triterpenes, selective electrochemical oxidation was shown to occur in the C-3 hydroxyl group of the polyhydroxyl triterpenes with the C-24 hydroxyl group. The reaction pathway is discussed.

  以 KI 为介质，在 t-BuOH-H2O 溶液中对大豆苷元 B（3β, 22β, 24-三羟基油菜素-12-烯）进行了间接阳极氧化，从而获得了 3-酮衍生物作为唯一的氧化产物，且产率较高。对各种多羟基三萜的应用结果表明，多羟基三萜的 C-3 羟基与 C-24 羟基发生了选择性电化学氧化反应。对反应途径进行了讨论。
• The triterpenoids—LVI
  作者：Hugh M. Smith、John M. Smith、F.S. Spring

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88010-2

  日期：1958.1

  Soyasapogenol A, B, and C are shown to be 3β:21:22:24-tetrahydroxyolean-12-ene, 3β:21α:24-trihydroxyolean-12-ene (XVIII) and 3β:24-dihydroxyoleana-12:21-diene (IX, R = H), respectively. Of the two possible configurations, α and β, for the cis-glycol group in soyasapogenol A the former is preferred, and soyasapogenol A tetra-acetate is represented by (X, R = Ac). The stereoisomeric soyasapogenol A tetra-acetate

  大豆皂原酚A，B和C显示为3β：21：22：24-四羟基油烷-12-烯，3β：21α：24-三羟基油烷-12-烯（XVIII）和3β：24-二羟基油桃-12：21-二烯（IX，R ＝ H）。顺式有两种可能的构型α和β大豆皂酚A中的-乙二醇基是优选的，而大豆皂酚A的四乙酸酯由（X，R ＝ Ac）表示。立体异构的大豆皂酚A四乙酸酯与大豆皂醇A四乙酸酯通过四乙酸氧化大豆皂醇C二乙酸酯而得到，因此表示为3β：21β：22β：24-四乙酰氧基油-12-烯（XI ，R = Ac）。用二氧化硒氧化大豆皂酚四乙酸酯（X，R = Ac）和立体异构大豆皂酚四乙酸酯（XI，R = Ac），分别得到相应的二氧二烯衍生物（XII）和（XVII）。用碱处理每个二氧二烯（XII）和（XVII），并将产物乙酰化，得到相同的异构体二氧二烯（XIII）。这些差向异构包括反向的醇醛缩合，大豆皂酚A中的顺式-乙二醇基团在环é中。
• Polynucleotide binding complexes comprising sterols and saponin
  申请人：Nordic Vaccine Technology A/S

  公开号：EP2011517A1

  公开（公告）日：2009-01-07

  The present invention pertains to complexes comprising sterols and saponins. The complexes are capable of binding a genetic determinant including a polynucleotide. The complexes may further comprise a lipophilic moiety, optionally a lipophilic moiety comprising a contacting group and/or a targeting ligand, and/or a saccharide moiety. The complexes may further comprise an immunogenic determinant and/or an antigenic determinant and/or a medicament and/or a diagnostic compound. The complexes may in even further embodiments be encapsulated by an encapsulation agent including a biodegradable microsphere. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions and methods of treatment of an individual by therapy and/or surgery, methods of cosmetic treatment, and diagnostic methods practised on the human or animal body.

  本发明涉及由甾醇和皂甙组成的复合物。这些复合物能够结合包括多核苷酸在内的遗传决定因子。复合物可进一步包含亲脂分子，可选择包含接触基团和/或靶向配体的亲脂分子和/或糖分子。复合物可进一步包括免疫原决定簇和/或抗原决定簇和/或药物和/或诊断化合物。在更进一步的实施方案中，复合物可被包括生物可降解微球在内的封装剂封装。本发明还涉及通过治疗和/或手术对个体进行治疗的药物组合物和方法、美容治疗方法以及对人体或动物体进行诊断的方法。