9-(6-溴已基)-9H-咔唑 | 94847-10-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(6-溴已基)-9H-咔唑
• 英文名称: N-(6-bromohexyl)carbazole
• 英文别名: 9-(6-bromohexyl)-9H-carbazole；9-(6-bromohexyl)carbazole；9-(6-bromine hexyl)carbazole；N-(6-bromo-hexane)carbazole；1-bromo-6-(carbazol-9-yl)hexane
• CAS: 94847-10-6
• 化学式: C₁₈H₂₀BrN
• 分子量: 330.267
• InChiKey: HFNNZEMVTJAKRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.0 to 62.0 °C
• 沸点：
  457.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(6-溴已基)-9H-咔唑 在 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 正丁基锂 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 5-{3,6-bis[2-(3,3-dicyanomethylene-5,5-dimethyl-cyclohexenyl)-ethenyl]-N-(6-hexyl)-carbazolyl}-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  8-HYDROXYQUINOLINE-BASED WHITE-LIGHT-EMITTING ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIAL

  摘要：

  一种基于8-羟基喹啉的白光有机电致发光材料及其制备方法，以及包括该材料的有机发光二极管。该材料可以是由具有DCDC基团、5-位取代的8-羟基喹啉基团和咔唑基团作为红光、绿光和蓝光发射基团的化合物所代表的式（IX）的化合物。它展现出一个带宽为182.4纳米的光谱，基本覆盖可见光区域，并具有颜色坐标为（0.3177，0.3946），恰好位于白光区域内。这样的材料能够实现白光发射，并可以作为单个发光层用于白光OLED中，可以减少白光OLED的层数，从而提高发光效率，稳定光色，降低开启电压并简化制造工艺。

  公开号：

  US20110263856A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 9-(6-溴已基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Photoactive compound and light-sensitive resin composition comprising same

  摘要：

  本申请涉及一种包括肟酯基团和膦酸酯基团的光敏化合物，以及包含该化合物的光敏树脂组合物。本申请的化合物具有良好的储存稳定性和高温加工特性。

  公开号：

  US08883398B2

文献信息

• 5-HT7 수용체에 작용하는 카바졸 유도체
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20150121897A

  公开（公告）日：2015-10-30

  본 발명은 5-HT 수용체에 작용하는 카바졸 유도체 및 이의 약제학적으로 허용 가능한 염에 관한 것으로, 5-HT 세로토닌 수용체에 대하여 우수한 결합친화력과 우수한 길항 활성을 가져 5-HT 길항 활성이 요구되는 우울증, 편두통, 불안, 통증, 염증성 통증, 신경병성 통증, 체온조절 장애, 생체리듬조절 장애, 수면 장애 및 평활근 관련 질환 등의 중추신경계 질환의 치료 및 예방제로 유용하게 적용할 수 있다.

  本发明涉及作用于5-HT受体的卡巴唑衍生物及其药学上可接受的盐，具有优异的与5-HT素胺受体结合亲和力和优异的抑制活性，可应用于治疗和预防中枢神经系统疾病，如需要5-HT抑制活性的抑郁症、偏头痛、焦虑、疼痛、炎症性疼痛、神经病性疼痛、体温调节障碍、生物节律调节障碍、睡眠障碍和平滑肌相关疾病等。
• Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-Carbazole Derivatives as 5-HT₇R Antagonists
  作者：Youngjae Kim、Miyoung Yeom、Soyeon Lee、Jinsung Tae、Hak Joong Kim、Hyewhon Rhim、Jihye Seong、Kyung Il Choi、Sun-Joon Min、Hyunah Choo

  DOI：10.1002/bkcs.11555

  日期：2018.9

  We designed and synthesized a series of N‐alkyl‐carbazoles with different alkyl chains and amine moieties, and biological evaluation was performed to discover novel 5‐HT7R antagonists. Among 27 synthesized compounds, 20, 21, 23, and 24 showed excellent binding affinities to 5‐HT7R (Ki = 65, 64, 55, and 31 nM, respectively), and good selectivity profiles over other serotonin receptors. In functional

  我们设计并合成了一系列具有不同烷基链和胺基团的N烷基咔唑，并进行了生物学评估以发现新型5 HT 7 R拮抗剂。间27个合成的化合物，20，21，23，和24显示出优异的结合亲和力到5-HT 7 R（ķ我= 65，64，55，和31 nM的，分别地），并用其他血清素受体良好的选择性概况。在功能测定中，那些化合物显示出对5-HT弱拮抗活性7 R.具体地，化合物24，将2-（4-（5-（9- ħ-咔唑-9-基）戊基）哌嗪-1-基）苯酚被认为是具有较强拮抗作用的强效选择性5-HT 7 R配体。从分子对接研究中，在芳香族羟基24示于结合5-HT发挥重要作用7通过在5-HT的配体结合口袋与Asp142氢键交互r 7 R.
• CARBAZOLE DERIVATIVES ACTING ON 5-HT7 RECEPTOR
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20160244408A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed are carbazole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof that act on the 5-HT 7 receptor. The carbazole derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof have high binding affinities for the 5-HT 7 serotonin receptor and antagonistic activities against the 5-HT 7 serotonin receptor. Further disclosed are pharmaceutical compositions including the compounds as active ingredients. The pharmaceutical compositions are useful as therapeutic and prophylactic agents for central nervous system diseases where antagonistic activities against 5-HT 7 are required, such as depression, migraine, anxiety, pain, inflammatory pain, neuropathic pain, body temperature dysregulation, circadian rhythm dysregulation, sleep disturbance, and smooth muscle-related diseases.

  揭示了对5-HT7受体起作用的咔唑衍生物及其药用盐。这些咔唑衍生物及其药用盐对5-HT7 5-羟色胺受体具有高结合亲和力，并具有对5-HT7 5-羟色胺受体的拮抗活性。此外，还披露了包括这些化合物作为活性成分的药物组合物。这些药物组合物可用作治疗和预防中枢神经系统疾病的药物，其中需要对5-HT7具有拮抗活性，如抑郁症、偏头痛、焦虑、疼痛、炎症性疼痛、神经痛、体温失调、昼夜节律失调、睡眠障碍和平滑肌相关疾病。
• 一种环金属铱配合物及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN110041376B

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了一种环金属铱配合物及其制备方法和应用，所述环金属铱配合物制备方法为：将Ir‑1‑Br、Ir‑2‑Br或Ir‑3‑Br中的任意一种与1,3‑二（6‑咔唑基己氧基）‑5‑（4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧杂硼烷基）苯、碳酸钾水溶液、甲苯和乙醇混合，惰性气体保护下加入四（三苯基磷）钯，加热反应；冷却后经水洗、二氯甲烷萃取、干燥、柱层析提纯后得到所述环金属铱配合物，即Ir‑1、Ir‑2或Ir‑3。所述环金属铱配合物用于有机绿光器件，所述有机绿光器件包括依次层叠设置的氧化铟锡导电玻璃、空穴注入层、发光层、阴极注入层和阴极层，所述发光层采用环金属铱配合物。
• Novel benzimidazolyl tetrahydroprotoberberines: Design, synthesis, antimicrobial evaluation and multi-targeting exploration
  作者：Ponmani Jeyakkumar、Han-Bo Liu、Lavanya Gopala、Yu Cheng、Xin-Mei Peng、Rong-Xia Geng、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.071

  日期：2017.4

  were conveniently designed and efficiently synthesized from berberine via direct cyclization of tetrahydroprotoberberine aldehyde and o-phenylene diamines under metal-free aerobic oxidation. All the new compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectra. The antimicrobial evaluation revealed that the 5-fluorobenzimidazolyl derivative 5b was the most active antibacterial and antifungal

  方便地设计了一系列新颖的苯并咪唑基四氢小ber碱，并通过在无金属的有氧氧化作用下四氢小ber碱醛和邻苯二胺的直接环化反应，从小efficiently碱中高效合成了这些新的苯并咪唑基四氢小ber碱。所有新化合物均通过IR，1H NMR，13C NMR和HRMS光谱进行了表征。抗菌评估显示，与小Ber碱，绿霉素，诺氟沙星和氟康唑相比，5-氟苯并咪唑基衍生物5b是最活跃的抗菌和抗真菌分子，其光谱范围广。即使经过15代，它也几乎没有引发针对MRSA的抗药性。进一步的研究表明，化合物5b不仅可以通过氢键与Topo IA有效相互作用，而且可以插入小牛胸腺DNA中并切割pBR322 DNA，