N-(6'-chlorohexyl)carbazole-3-carboxaldehyde | 845640-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(6'-chlorohexyl)carbazole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 9-(6-Chlorohexyl)carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 845640-43-9
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO
• 分子量: 313.827
• InChiKey: VXOVSBSFJMILSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6'-chlorohexyl)carbazole-3-carboxaldehyde 、 对硝基苯乙腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于杯[4]间二甲苯芳烃的支化大分子，用于全光学光折变应用†

  摘要：

  通过强大的点击化学反应，将非线性光学（NLO）生色团引入非中心对称核杯[4]间苯二甲烯，通过令人满意的收率获得了两个支化大分子（CRA-CzAZO和CRA-CzCSN），用于光折变（PR）应用。与通常需要高外部电场或极化过程才能实现PR效果的传统PR材料相比，CRA-CzAZO和CRA-CzCSN可以表现出良好的全光学PR（AOPR）效果，即显示PR效果由于其特殊的非中心对称拓扑结构，因此没有外部电场。采用两束耦合技术来证明PR性能，并具有83.2 cm的高耦合增益系数通过掺有30％ N-乙基咔唑作为增塑剂和光电导体，以及1％C 60作为光敏剂的CRA-CzAZO光学透明薄膜，在零场下实现-1，这表明基于CRA-CzAZO的复合薄膜可以可以作为实际PR应用程序的良好候选者。更重要的是， CRA-CzAZO和CRA-CzCSN为AOPR材料提供了一种新的简单设计策略。

  DOI：

  10.1039/c6tc04062d
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 N-(6'-chlorohexyl)carbazole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于杯[4]间二甲苯芳烃的支化大分子，用于全光学光折变应用†

  摘要：

  通过强大的点击化学反应，将非线性光学（NLO）生色团引入非中心对称核杯[4]间苯二甲烯，通过令人满意的收率获得了两个支化大分子（CRA-CzAZO和CRA-CzCSN），用于光折变（PR）应用。与通常需要高外部电场或极化过程才能实现PR效果的传统PR材料相比，CRA-CzAZO和CRA-CzCSN可以表现出良好的全光学PR（AOPR）效果，即显示PR效果由于其特殊的非中心对称拓扑结构，因此没有外部电场。采用两束耦合技术来证明PR性能，并具有83.2 cm的高耦合增益系数通过掺有30％ N-乙基咔唑作为增塑剂和光电导体，以及1％C 60作为光敏剂的CRA-CzAZO光学透明薄膜，在零场下实现-1，这表明基于CRA-CzAZO的复合薄膜可以可以作为实际PR应用程序的良好候选者。更重要的是， CRA-CzAZO和CRA-CzCSN为AOPR材料提供了一种新的简单设计策略。

  DOI：

  10.1039/c6tc04062d

文献信息

• Paracyclophane molecules for two-photon absorption applications
  申请人：Bazan C. Guillermo

  公开号：US20060208235A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Chromophores having two-photon or other multi-photon absorptivity. The chromophores are based on a structure of four stilbenoid groups attached to a paracyclophane core, where each stilbenoid group comprises a nitrogen-containing organic group attached by its nitrogen atom to a stilbenoid arm. In particular embodiments, at least one of the stilbenoid groups includes a sulfonium, ammonium, selenium, iodonium or phosphonium moiety. The chromophores have utility as photo-polymerization initiators and two-photon fluorophores for biological imaging.

  具有双光子或其他多光子吸收性的色素团。这些色素团基于连接到对环芳烃核心的四个苯乙烯基团的结构，其中每个苯乙烯基团包括一个含氮有机基团，通过其氮原子连接到苯乙烯基团。在特定实施例中，至少一个苯乙烯基团包括硫鎓、铵鎓、硒鎓、碘鎓或磷鎓基团。这些色素团可用作光聚合引发剂和生物成像的双光子荧光团。
• Water-Soluble [2.2]Paracyclophane Chromophores with Large Two-Photon Action Cross Sections
  作者：Han Young Woo、Janice W. Hong、Bin Liu、Alexander Mikhailovsky、Dmitry Korystov、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja0440811

  日期：2005.1.1

  A series of alpha,omega-donor-substituted distyrylbenzene dimers held together by the [2.2]paracyclophane core were designed, synthesized, and characterized. Different substituents were chosen to modulate the strength of the donor nitrogen groups and to allow the molecules to be either neutral and soluble in nonpolar organic solvents or charged and water-soluble. The specific neutral structures are (in order of decreasing donor strength) 4,7,12,15-tetra[N,N-bis(6' '-chlorohexyl)-4'-aminostyryl]-[2.2]paracyclophane (1N), 4,7,12,15-tetra[(N-(6' '-chlorohexyl)carbazol-3'-yl)vinyl]-[2.2]paracyclophane (2N), and 4,7,12,15-tetra[N,N-bis(4' '-(6' ''-chlorohexyl)phenyl)-4'-aminostyryl]-[2.2]paracyclophane (3N). The charged species are 4,7,12,15-tetra[N,N-bis(6' '-(N,N,N-trimethylammonium)hexyl)-4'-aminostyryl]-[2.2]paracyclophane octaiodide (1C), 4,7,12,15-tetra[(N-(6' '-(N,N,N-trimethylammonium)hexyl)carbazol-3'-yl)vinyl]-[2.2]paracyclophane octaiodide (2C), and 4,7,12,15-tetra[N,N-bis(4' '-(6' ''-(N,N,N-trimethylammonium)hexyl)phenyl)-4'-aminostyryl]-[2.2]paracyclophane octaiodide (3C). Two-photon excitation spectra, measured using the two-photon induced fluorescence technique, show in toluene the following trend for the two-photon cross sections (delta): 3N > 2N > 1N. In water the delta values follow the same order, 3C approximately 2C > 1C, but are smaller (approximately one-third). Significantly, the fluorescence quantum yield (eta) in water decreases much more for 1, relative to 2 and 3. The two-photon action cross sections (deltaeta) of 2C and 3C are 294 GM and 359 GM, respectively. These values are among the highest reported thus far. These results show that, to maximize the deltaeta in this class of chromophores, one needs to fine-tune the magnitude of the charge transfer character of the excited state, to minimize fluorescence quenching in polar media.
• Water-Soluble Two-Photon Fluorophores Based on Paracyclophane
  作者：Han Young Woo、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1080/15421400801925075

  日期：2008.4.17

  We report the synthesis, linear and nonlinear spectroscopy of the paracyclophane-based two-photon absorption (TPA) fluorophores. Two-photon induced fluorescence (TPIF) measurements in water show a substantial decrease in TPA cross section (delta) and fluorescence quantum yield (eta), relative to toluene. We note that to obtain optimum two-photon action cross sections (eta delta) in water, one needs to fine tune the intramolecular charge transfer (ICT). Microenvironment modulation using the micellar structure in water increases eta delta values similar to those obtained in toluene. The measured eta delta values in water are the highest among reported so far, suggesting important guidelines for designing of optimized TPIF molecular-labels.
• US7232913B2
  申请人：——

  公开号：US7232913B2

  公开（公告）日：2007-06-19
• Calix[4]resorcinarene-based branched macromolecules for all-optical photorefractive applications
  作者：Wei Liu、Haitao Yang、Wenbo Wu、Hongyan Gao、Shidang Xu、Qing Guo、Yingliang Liu、Shengang Xu、Shaokui Cao

  DOI：10.1039/c6tc04062d

  日期：——

  By introducing nonlinear optical (NLO) chromophores to calix[4]resorcinarene, a non-centrosymmetric core, through powerful click chemistry reactions, two branched macromolecules (CRA-CzAZO and CRA-CzCSN) were obtained in satisfactory yields for photorefractive (PR) applications. In comparison with traditional PR materials, which usually need a high external electric field or a poling procedure to realize

  通过强大的点击化学反应，将非线性光学（NLO）生色团引入非中心对称核杯[4]间苯二甲烯，通过令人满意的收率获得了两个支化大分子（CRA-CzAZO和CRA-CzCSN），用于光折变（PR）应用。与通常需要高外部电场或极化过程才能实现PR效果的传统PR材料相比，CRA-CzAZO和CRA-CzCSN可以表现出良好的全光学PR（AOPR）效果，即显示PR效果由于其特殊的非中心对称拓扑结构，因此没有外部电场。采用两束耦合技术来证明PR性能，并具有83.2 cm的高耦合增益系数通过掺有30％ N-乙基咔唑作为增塑剂和光电导体，以及1％C 60作为光敏剂的CRA-CzAZO光学透明薄膜，在零场下实现-1，这表明基于CRA-CzAZO的复合薄膜可以可以作为实际PR应用程序的良好候选者。更重要的是， CRA-CzAZO和CRA-CzCSN为AOPR材料提供了一种新的简单设计策略。