女贞甙 | 35897-92-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 女贞甙
• 英文名称: ligstroside
• 英文别名: (E)-methyl 3-ethylidene-4-(2-(4-hydroxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate；(8E)-ligustroside；(8E)-ligstroside；ligustroside；ligtroside；methyl (4S,5E,6S)-5-ethylidene-4-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 35897-92-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₂
• 分子量: 524.522
• InChiKey: GMQXOLRKJQWPNB-MVVLSVRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃，保存于惰性气体中

制备方法与用途

女贞子苷是一种裂环烯醚萜类衍生物，在早期阿尔茨海默病和脑老化模型中，它通过不干扰β-淀粉样蛋白（aβ）生成的机制，在线粒体生物能量学方面表现出优异的效果。研究显示，女贞子苷能显著抑制脂多糖激活的RAW264巨噬细胞中的一氧化氮生成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  女贞甙 在 β-glucosidase from almonds 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以25 mg的产率得到(2R,3S,4S)-4-{[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]carbonyl}-3-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酶促水解油苷型类环烯醚萜苷、橄榄苦苷和川芎苷获得的苷元衍生物的细胞毒性和 EGFR 酪氨酸激酶抑制活性。

  摘要：

  在β-葡萄糖苷酶存在的情况下，油苷型secoiridoid 葡萄糖苷、橄榄苦苷( 1 ) 和川芎苷( 2 ) 的水解提供了它们的苷元，命名为(5 S ,8 R ,9 S )-7-3,4-dihydroxyphenethylelenolate ( 3 ) 和 (5 S ,8 R ,9 S )-7-4-羟基苯乙酯 ( 4 ) 分别。3和4的结构通过光谱手段和旋光度测量确定。细胞毒性和表皮生长因子受体的评价（EGFR）酪氨酸激酶的化合物的抑制活性1 - 4表明化合物3和4在体外对 39 种人类癌细胞系的疾病导向组表现出中等的细胞毒性，而化合物3抑制了该酶。

  DOI：

  10.1007/s11418-010-0476-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((E)-3-ethylidene-4-(2-(4-hydroxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-5-(methoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到女贞甙
  参考文献：
  名称：

  橄榄苦苷的新半合成类似物在体外和体内显示出改善的抗癌活性

  摘要：

  橄榄苦苷是存在于橄榄果实和叶子中的一种糖基化的类花生油。由于橄榄苦苷具有广泛的生物学活性，包括抗癌特性，因此在过去的20年中受到了科学的关注。富含橄榄苦苷的橄榄叶提取物对一系列人类癌细胞系的有希望的抗增殖活性，促使我们着手合成橄榄苦苷的51个类似物。在对雌激素受体阴性乳腺癌细胞株SKBR3进行初步筛选后，显示7种类似物显示出明显的细胞毒性，并进一步针对6种其他实体肿瘤衍生和白血病细胞株进行了测试。选择具有最有前途的抗肿瘤活性的类似物（24）进行更详细的研究。24在接近其最大抑制浓度一半的浓度下进行测试时，对健康献血者的外周血单核细胞无毒。在荷黑素瘤小鼠体内给予24只可导致肿瘤大小以剂量依赖性方式减少，并诱导抗黑素瘤反应性免疫反应。我们的结果表明，从橄榄苦苷的初始结构中出现的类似物24代表了有希望的进一步优化的先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.029

文献信息

• Secoiridoid glucosides from Fraxinus americana
  作者：Yukiko Takenaka、Takao Tanahashi、Masashi Shintaku、Takeshi Sakai、Naotaka Nagakura、Parida

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00319-8

  日期：2000.10

  Investigation of the leaves of Fraxinus americana led to the isolation of five secoiridoid glucosides, demethylligstroside, (2"R)- and (2"S)-2"-hydroxyoleuropeins, fraxamoside and frameroside, together with 18 known compounds. Their structures were determined on the basis of spectroscopic studies and chemical evidence.

  对美洲水曲柳叶子的研究导致分离出五种类环烯醚萜苷、去甲基木豆苷、(2"R)-和 (2"S)-2"-羟基橄榄苦苷、水曲柳苷和框架苷，以及 18 种已知化合物。确定了它们的结构基于光谱研究和化学证据。
• Five trimeric secoiridoid glucosides from Jasminum polyanthum
  作者：Yukiko Takenaka、Takao Tanahashi、Naotaka Nagakura

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00890-x

  日期：1998.5

  Investigation of the crude drug “Ye su xin”, the dried flowers of Jasminum polyanthum, has led to the isolation of five new secoiridoid glucosides, oleopolyanthosides A and B, and jaspolyoleosides A, B, and C. The structures of the new compounds were elucidated by spectroscopic and chemical means.

  对茉莉花干花原料药“野素心”的考察，分离出5个新的类环烯醚萜苷、油多苷A、B、油多苷A、B、C。新化合物的结构为通过光谱和化学方法阐明。
• A secoiridoid glucoside and a phenolic compound from Fraxinus ornus bark
  作者：Tanya Iossifova、Bozhana Mikhova、Ivanka Kostova

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80032-v

  日期：1993.11

  A new secoiridoid glucoside named ornoside and a new tyrosol derivative named ornosol have been isolated from Fraxinus ornus bark, along with the known compounds ligstroside, 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol and caffeic acid.
• A secoiridoid dilactone fromFraxinus ornus bark
  作者：T. Iossifova、B. Mikhova、I. Kostova

  DOI：10.1007/bf00824305

  日期：1995.11

  The isolation and structure elucidation of the secoiridoid hydroxyornoside is described. The behaviour of secoiridoid dilactones on acid methanolysis is discussed.
• DIAK, J., HERBA POL., 34,(1988) N, C. 103-108
  作者：DIAK, J.

  DOI：——

  日期：——