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木樨榄苷-11-甲酯 | 60539-23-3

物质功能分类

化学试剂 - 有机试剂 - 酯类

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质

中文名称

木樨榄苷-11-甲酯

中文别名

木樨榄苷-11-甲醚；油甙11-甲基酯

英文名称

4-carboxymethyl-5-ethylidene-6-(3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydropyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester

英文别名

oleoside 11-methyl ester；oleoside-11-methyl ester；elenolic acid glucoside；11-methyloleoside；methyl oleoside；oleoside；2-[(2S,3E,4S)-3-ethylidene-5-methoxycarbonyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-4-yl]acetic acid

CAS

60539-23-3

化学式

C₁₇H₂₄O₁₁

mdl

——

分子量

404.371

InChiKey

XSCVKBFEPYGZSL-JYVCFIOWSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

665.6±55.0 °C(Predicted)
密度：

1.51±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
溶解度：

甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-2
重原子数：

28
可旋转键数：

7
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.65
拓扑面积：

172
氢给体数：

5
氢受体数：

11

安全信息

WGK Germany：

3
储存条件：

室温

SDS

SDS：047f8de578b526ef753a3d65262ed8f0

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制备方法与用途

化学性质：白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于女贞子。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	Oleoside dimethyl ester	30164-95-5	C₁₈H₂₆O₁₁	418.398
橄榄苦甙	oleuropeine	32619-42-4	C₂₅H₃₂O₁₃	540.521
——	sambacolignoside	114449-12-6	C₄₃H₅₄O₂₂	922.889

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	Oleoside dimethyl ester	30164-95-5	C₁₈H₂₆O₁₁	418.398
——	(E)-methyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-ethylidene-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate	——	C₁₉H₂₈O₁₁	432.425
——	(E)-methyl 4-(2-butoxy-2-oxoethyl)-3-ethylidene-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate	——	C₂₁H₃₂O₁₁	460.478
——	(E)-methyl 3-ethylidene-4-(2-(isopentyloxy)-2-oxoethyl)-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate	——	C₂₂H₃₄O₁₁	474.505
Oleoside; (2S,3E,4S)-5-羧基-3-亚乙基-2-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-3,4-二氢-2H-吡喃-4-乙酸	oleoside	178600-68-5	C₁₆H₂₂O₁₁	390.344
——	(E)-methyl 4-(2-(2-cyclohexylethoxy)-2-oxoethyl)-3-ethylidene-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate	——	C₂₅H₃₈O₁₁	514.57
——	(E)-methyl 3-ethylidene-4-(2-oxo-2-phenethoxyethyl)-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate	——	C₂₅H₃₂O₁₁	508.522
——	(E)-methyl 4-(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)-3-ethylidene-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate	——	C₂₄H₃₀O₁₁	494.496
——	5-ethylidene-4-[3-hydroxy-2-(2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methylcyclopentylmethoxycarbonylmethyl]-6-(3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydropyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester	——	C₂₇H₄₂O₁₃	574.623
——	(2S,3S,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((E)-4-(2-butoxy-2-oxoethyl)-3-ethylidene-5-(methoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate	——	C₂₉H₄₀O₁₅	628.628
——	(E)-3-ethylidene-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-(((2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylic acid	——	C₂₅H₃₂O₁₅	572.52
——	(2S,3S,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((E)-3-ethylidene-5-(methoxycarbonyl)-4-(2-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)-2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate	——	C₃₀H₄₀O₁₅	640.639
女贞甙	ligstroside	35897-92-8	C₂₅H₃₂O₁₂	524.522
——	(E)-methyl 4-(2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-3-ethylidene-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate	——	C₂₇H₃₆O₁₃	568.575
——	(E)-methyl 4-(2-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propoxy)-2-oxoethyl)-3-ethylidene-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate	——	C₂₈H₃₈O₁₃	582.602
——	(2S,3S,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((E)-3-ethylidene-4-(2-(furan-2-ylmethoxy)-2-oxoethyl)-5-(methoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate	——	C₃₀H₃₆O₁₆	652.606
——	(E)-methyl 4-(2-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methoxy)-2-oxoethyl)-3-ethylidene-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate	——	C₂₆H₃₂O₁₃	552.532

反应信息

作为反应物：

描述：

木樨榄苷-11-甲酯在吡啶、 2,4,6-三氯苯甲酰氯、二乙胺、三乙胺作用下，以甲醇、二氯甲烷为溶剂，反应 12.0h，生成女贞甙

参考文献：

名称：

橄榄苦苷的新半合成类似物在体外和体内显示出改善的抗癌活性

摘要：

橄榄苦苷是存在于橄榄果实和叶子中的一种糖基化的类花生油。由于橄榄苦苷具有广泛的生物学活性，包括抗癌特性，因此在过去的20年中受到了科学的关注。富含橄榄苦苷的橄榄叶提取物对一系列人类癌细胞系的有希望的抗增殖活性，促使我们着手合成橄榄苦苷的51个类似物。在对雌激素受体阴性乳腺癌细胞株SKBR3进行初步筛选后，显示7种类似物显示出明显的细胞毒性，并进一步针对6种其他实体肿瘤衍生和白血病细胞株进行了测试。选择具有最有前途的抗肿瘤活性的类似物（24）进行更详细的研究。24在接近其最大抑制浓度一半的浓度下进行测试时，对健康献血者的外周血单核细胞无毒。在荷黑素瘤小鼠体内给予24只可导致肿瘤大小以剂量依赖性方式减少，并诱导抗黑素瘤反应性免疫反应。我们的结果表明，从橄榄苦苷的初始结构中出现的类似物24代表了有希望的进一步优化的先导结构。

DOI：

10.1016/j.ejmech.2017.05.029
作为产物：

描述：

橄榄苦甙在 sodium carbonate 作用下，反应 3.0h，以90%的产率得到木樨榄苷-11-甲酯

参考文献：

名称：

橄榄苦苷通过技术核磁共振实验选择性水解。

摘要：

核磁共振技术的实验是根据食用橄榄工业过程中所采用的碱液处理方法进行的，该工艺用于引起苦橄榄苷降解的脱苦过程。两个酯基团的定点水解表征了生物酚类类香藻素分子，已证明取决于这些官能团的不同反应性。该过程由施加在橄榄果肉上的实验条件控制，并由橄榄果皮的缓冲能力和影响反应物渗透到果肉中的果皮分子成分决定。橄榄苦味素橄榄苦苷的整个水解过程，采用模拟实验方法，产生了其分解代谢衍生物羟基酪醇，11-甲基油苷和单萜糖苷，

DOI：

10.1021/jf991178b

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文献信息

Synthesis and Stereochemical Confirmation of the Secoiridoid Glucosides Nudiflosides D and A

作者：Stephen Hanessian、Emily Mainetti、Fabien Lecomte

DOI：10.1021/ol0615230

日期：2006.8.1

We describe herein an efficient access to the highly substituted cyclopentane unit present in the Nudifloside secoiridoid family via crotyl phosphonamide anion mediated conjugate addition to cyclopentenone.
Biosynthesis of iridoids in Syringa and Fraxinus: Secoiridoid precursors

作者：Søren Damtoft、Henrik Franzyk、Søren Rosendal Jensen

DOI：10.1016/0031-9422(95)00211-o

日期：1995.10

Several deuterium-labelled secoiridoids have been prepared and tested as possible precursors for the iridoids in Fraxinus excelsior, Syringa josikaea and S. vulgaris. Oleoside Ii-methyl ester was an efficient precursor for the oleosides, whereas secologanin-type iridoids gave only significant incorporation in 5. josikaea. In this plant low incorporations into the oleosides were also seen for kingiside and 8-epi-kingiside. The major pathway to the oleosides therefore seems to proceed via a direct ring fission of ketologanin to oleoside 11-methyl ester. A Baeyer-Villiger-like mechanism which explains the different compounds found in the plants is proposed, and the taxonomy of the Oleaceae is discussed. Due to the unique presence of the usual pathway leading to secologanin and its congeners in Fontanesia, the Oleaceae is considered to be a member of the Gentiananae rather than Scrophulariales/Lamianae.
Two secoiridoid glucosides from Jasminum mesnyi

作者：K Inoue

DOI：10.1016/s0031-9422(00)81120-6

日期：——
Tanahashi, Takao; Nagakura, Naotaka; Inoue, Kenichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 5032 - 5035

作者：Tanahashi, Takao、Nagakura, Naotaka、Inoue, Kenichiro、Inouye, Hiroyuki、Shingu, Tetsuro

DOI：——

日期：——
Iridoidal glycosides from Jasminum sambac

作者：Ying-Jun Zhang、Yu-Qing Liu、Xiang-Yu Pu、Chong-Ren Yang

DOI：10.1016/0031-9422(94)e0200-c

日期：1995.3

Besides a known trimeric iridoidal glycoside, sambacoside A, five new oligomeric iridoidal glycosides, molihuasides A-E were isolated from the flowers of Jasminum sambac. Their structures were determined by spectral and chemical evidence. Among them, molihuasides A and C-E are new dimeric iridoidal glycosides and molihuaside B is a new trimeric iridoidal glycoside.